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4,4’-二(2,4-二羟基偶氮苯)苯磺酰替苯胺的合成与表征

Synthesis and characterization of 4,4’-bis(2,4-dihydroxyazobenzene)benzenesulfonylaniline
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摘要 以4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺(DASA)、苯-1,3-二酚、亚硝酸钠等为主要原料,通过重氮化、偶合反应合成了新的深红色偶氮染料4,4’-二(2,4-二羟基偶氮苯)苯磺酰替苯胺,并探讨了反应时间、反应温度、溶液的pH等因素对产率的影响。最终确定了最佳反应条件为pH为9.5、温度在-2~3℃,反应时间为1.5 h,产率可达80.5%,并分别用质谱、红外光谱、核磁共振氢谱对产物的结构进行了表征。 This article investigates the synthesis of a new deep red azo dye,4,4’-bis(2,4-dihydroxyazobenzene)benzenesulfonylaniline,using 4,4’-diaminobenzenesulfonylaniline(DASA),benzene-1,3-diol,and sodium nitrite as the main raw materials through diazotization and coupling reactions.The effects of reaction time,reaction temperature,and solution pH on the yield were explored.The optimal reaction conditions were determined to be pH of 9.5,temperature range of -2 to 3℃,and reaction time of 1.5 h,achieving yield of up to 80.5%.The structure of the product was characterized using mass spectrometry,infrared spectroscopy,and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy.
作者 邵香敏 马杰祎 赵文善 SHAO Xiangmin;MA Jieyi;ZHAO Wenshan(Henan Engineering Technology Research Center of Water Environment and Health,Zhengzhou Institute of Industrial Technology,Zhengzhou 451100,Henan,China;College of Chemistry and Molecular Sciences,Henan University,Kaifeng 475004,Henan,China)
出处 《化学研究》 2025年第4期358-362,共5页 Chemical Research
基金 郑州工业应用技术学院2023年校级教育教学改革研究与实践重大项目(JG-230107)。
关键词 4 4’-二氨基苯磺酰替苯胺 苯-1 3-二酚 重氮化 偶合 4,4’-diaminobenzenesulfonylaniline benzene-1,3-diol diazotization coupling
作者简介 邵香敏(1989-),女,副教授,研究方向:有机光功能材料;通信作者:赵文善,E-mail:zhaowenshan@henu.edu.cn。
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