摘要
为了更好地控制米非司酮(1)原料药的质量,设计合成了其17-位立体异构体即11β-[4-(N,N-二甲胺基)-1-苯基]-17α-羟基-17β-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮(1’)。以1为原料,经发烟硝酸酯化得到17-位硝酸酯,然后在硝酸银存在下水解并发生手性翻转得到1’,产物纯度大于95%。同时,利用电子圆二色谱确证其绝对构型为(8S,11R,13S,14S,17R)。
In order to perform the quality control of mifepristone(1),its 17-stereoisomer,11β-[4-(N,Ndimethylamino)-1-phenyl]-17α-hydroxy-17β-(1-propinyl)-estra-4,9-dien-3-one(1’),was synthesized.The target product 1’was prepared from easily available 1 via esterification with fuming nitric acid,hydrolysis and inversion of configuration in the presence of AgNO_(3),with a purity of more than 95%.Meanwhile,its absolute configuration(8S,11R,13S,14S,17R)was determined by electronic circular dichroism.
作者
靳龙龙
张雅军
孙会敏
路勇
吴先富
JIN Longlong;ZHANG Yajun;SUN Huimin;LU Yong;WU Xianfu(National Institutes for Food and Drug Control,Beijing 102629)
出处
《中国医药工业杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2022年第12期1715-1718,共4页
Chinese Journal of Pharmaceuticals
关键词
米非司酮
17-位立体异构体
合成
电子圆二色谱
绝对构型
有关物质
mifepristone
17-stereoisomer
synthesis
electronic circular dichroism
absolute configuration
related substance
作者简介
靳龙龙(1986-),男,博士,从事化学药物及杂质对照品原料的合成研究;通信作者:吴先富(1980-),男,研究员,从事药品质量控制和药品标准物质研究。E-mail:wuxf99@163.com;通信作者:路勇(1972-),男,研究员,从事食品和化妆品的安全性研究。E-mail:luyong0560@126.com。
