5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮抑制流感病毒诱导A549细胞炎症反应和铁死亡的作用及机制

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作者 任智先 周倍贤 +3 位作者 王林鑫 李菁 张荣平 潘锡平 《南方医科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第6期1070-1078,共9页

目的 研究四方蒿中提取出的5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(5-HDF)对H1N1流感病毒引起的肺损伤的保护作用及潜在机制。方法 使用H1N1流感病毒感染A549细胞制作流感病毒感染模型,检测5-HDF的细胞毒性及其对感染病毒后的炎症和铁死亡相关指标及... 目的 研究四方蒿中提取出的5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(5-HDF)对H1N1流感病毒引起的肺损伤的保护作用及潜在机制。方法 使用H1N1流感病毒感染A549细胞制作流感病毒感染模型,检测5-HDF的细胞毒性及其对感染病毒后的炎症和铁死亡相关指标及相关信号通路蛋白的影响。采用乙醇回流提取和硅胶色谱法从四方蒿中提取分离获得5-HDF,并采用NMR和MS鉴定其结构。采用MTT法检测不同浓度的5-HDF对A549细胞的毒性;H1N1流感病毒以0.1的感染复数感染A549细胞;采用流式细胞术检测5-HDF对感染H1N1流感病毒后A549细胞中TRAIL和IL-8表达水平的影响;Western blotting检测phospho-p38 MAPK(Thr180/Tyr182)、phospho-NF-κB p65(Ser536)、cleaved caspase3、cleaved PARP、SLC7A11、GPX4等炎症、细胞凋亡和铁死亡相关蛋白表达的水平。通过鼻腔接种50μL半数致死量(LD50)的H1N1流感病毒液复制小鼠H1N1流感病毒感染模型,以体质量变化率、肺解剖结果、肺组织病理形态变化为指标,考察5-HDF(30 mg/kg、60 mg/kg)体内抗H1N1流感病毒的作用。结果 MTT结果显示5-HDF在0~200μg/mL对A549细胞没有明显的细胞毒性(P>0.05)。流式细胞术和Western blotting结果显示,5-HDF能抑制H1N1流感病毒感染的A549细胞中phospho-NF-κB p65和phospho-p38 MAPK的活化,降低促炎因子IL-8的表达,且5-HDF能上调SLC7A11和GPX4等抗铁死亡相关蛋白表达的水平,并抑制凋亡标志物cleaved caspase3和cleaved PARP及凋亡因子TRAIL的表达(P<0.05)。5-HDF灌胃给药7 d,可提高H1N1流感病毒感染导致的小鼠体质量降低,降低因感染H1N1流感病毒而异常升高的肺指数,并减轻其肺组织病变程度(P<0.05)。结论 本研究推测5-HDF具有一定的抗小鼠H1N1流感病毒感染作用,可能通过增加SLC7A11和GPX4的表达并抑制phospho-NF-κB p65和phospho-p38 MAPK的活化,降低cleaved caspase3和cleaved PARP的表达,来减弱流感病毒H1N1感染A549细胞所引起的铁死亡、炎症反应和细胞凋亡。 展开更多

关键词 四方蒿 5-羟基-6 7-二甲氧基黄酮 铁死亡 抗炎 流感病毒

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中药臭灵丹中3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响及机制 被引量：11

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作者 曹长姝 沈伟哉 +2 位作者 李药兰 王辉 高明雅 《生物化学与生物物理进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第3期254-261,共8页

中药臭灵丹中黄酮类化合物3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(3,5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone,HTMF)体外对多种肿瘤细胞有抑增殖作用,但机制尚未完全清楚.为探讨HTMF对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响,用MTT法检测HTMF对CN... 中药臭灵丹中黄酮类化合物3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(3,5-hydroxy-6,7,3′,4′-tetramethoxyflavone,HTMF)体外对多种肿瘤细胞有抑增殖作用,但机制尚未完全清楚.为探讨HTMF对人鼻咽癌CNE细胞凋亡的影响,用MTT法检测HTMF对CNE细胞株的增殖抑制率,倒置显微镜观察HTMF作用于CNE细胞后细胞形态变化,Hoechst 33258荧光染色观察细胞核形态的变化,流式细胞仪检测细胞的凋亡率,Western blot法检测凋亡蛋白Caspase3和Caspase9的变化,流式细胞仪检测线粒体跨膜电位(△准m)值的改变,并用JC-1荧光染料染色,激光共聚焦显微镜观察线粒体膜电位变化.结果显示,分离自臭灵丹的HTMF呈浓度、时间双重依赖性显著抑制CNE细胞的增殖,诱导细胞凋亡,引起线粒体膜电位下降及凋亡蛋白Caspase3和Caspase9的活化.提示:3,5-二羟基-6,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对人鼻咽癌CNE细胞的生长有显著的抑制作用,并可通过降低线粒体膜电位激活Caspase9,进而活化Caspase3诱导CNE细胞凋亡. 展开更多

关键词 3 5-二羟基-6 7 3’ 4’-四甲氧基黄酮(HTMT) CNE细胞 细胞凋亡 线粒体

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金雀异黄素衍生物5-羟基 -4'-硝基-7-取代氧基异黄酮的合成及抗肿瘤活性研究 被引量：6

3

作者 金永生 刘超美 +3 位作者 戴阳 吴秋业 姚斌 张大志 《第二军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2004年第1期111-113,共3页

目的 :寻找新型的以细胞信号转导为靶点抗肿瘤活性物质。 方法 :根据先导化合物金雀异黄素的结构 ,设计合成了一类金雀异黄素衍生物 :5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-取代氧基异黄酮。以氯苄为起始原料 ,经取代、硝化、Friedel- Crafts反... 目的 :寻找新型的以细胞信号转导为靶点抗肿瘤活性物质。 方法 :根据先导化合物金雀异黄素的结构 ,设计合成了一类金雀异黄素衍生物 :5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-取代氧基异黄酮。以氯苄为起始原料 ,经取代、硝化、Friedel- Crafts反应和环合 ,再与各种卤代烃反应 ;采用 MINI法对合成的目标化合物进行了体外抑制 MDA- MB- 4 35肿瘤细胞增殖实验。结果 :得到 2类重要中间体 :4 '-硝基脱氧安息香和 4 '-硝基金雀异黄素 (4 - 6 )和 6个目标化合物 ,其中 5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-甲氧基异黄酮 (4 - 1 )、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-烯丙氧基异黄酮 (4 - 2 )、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-对氯苄氧基异黄酮 (4 - 3)、5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-苄氧基异黄酮 (4 - 4 )和 5 -羟基 - 4 '-硝基 - 7-乙氧基异黄酮 (4 - 5 )为首次报道。除化合物 (4 - 6 )具有较好的抗肿瘤活性外 ,其余化合物抗肿瘤活性都较弱。结论 :在 展开更多

关键词 金雀异黄素衍生物 5-羟基-4’-硝基-7- 氧基异黄酮 药物合成 抗肿瘤活性

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应用高速逆流色谱一次性分离白豆蔻中5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮 被引量：3

4

作者 朱云霞 刘雯 +3 位作者 张继全 沈平孃 王玲玲 卓超 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2011年第10期1750-1754,共5页

目的研究高速逆流色谱分离白豆蔻中黄酮醇类活性成分的方法。方法利用高速逆流色谱技术,采用正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水作为两相溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,转速为900 r/min,体积流量为1.2 mL/min。结果一次性从白豆蔻黄酮醇类... 目的研究高速逆流色谱分离白豆蔻中黄酮醇类活性成分的方法。方法利用高速逆流色谱技术,采用正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水作为两相溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,转速为900 r/min,体积流量为1.2 mL/min。结果一次性从白豆蔻黄酮醇类物质中分离得到5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮。通过EI-MS、1H-NMR和13C-NMR鉴定,HPLC检测分析,纯度达98%以上。结论利用高速逆流色谱技术可从白豆蔻中分离制备5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮,分离度好,产物纯度较高。 展开更多

关键词 高速逆流色谱 白豆蔻 5-羟基-3 7 4'-三甲氧基黄酮

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裸花紫珠5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮抗炎作用研究 被引量：18

5

作者 董琳 张晓菁 刘明生 《海南医学院学报》 CAS 2014年第11期1460-1462,共3页

目的:研究5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮的抗炎作用,并从影响一氧化氮生成探讨其机制。方法:采用二甲苯致小鼠耳廓肿胀法观察5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮的抗炎作用;观察5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对LPS诱导的RAW264.7细... 目的:研究5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮的抗炎作用,并从影响一氧化氮生成探讨其机制。方法:采用二甲苯致小鼠耳廓肿胀法观察5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮的抗炎作用;观察5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO的影响。结果:5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮各剂量组均能明显减轻二甲苯所致的小鼠耳廓肿胀;在50μM时对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO有轻微的抑制作用。结论:5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮具有抗炎作用,对抑制炎性因子一氧化氮的产生有轻微的抑制作用,可知其可能是通过其他机制产生抗炎作用的。 展开更多

关键词 裸花紫珠 5-羟基-3 7 3′ 4′-四甲氧基黄酮 抗炎 耳廓肿胀实验 一氧化氮(NO)

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天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮的合成(英文)

6

作者 任宛莉 陈睿 +2 位作者 金叶 张韬 李洪启 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 2010年第6期956-960,共5页

以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NM... 以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NMR及元素分析确证了化合物的结构。 展开更多

关键词 5 6 7 3′ 4′-五甲氧基异黄酮 3 4 5-三甲氧基苯酚 FRIES重排 Vilsmeier-Haack反应 合成

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4′,5,7-三羟基异黄酮抑制肿瘤细胞核因子-κB活化的作用机制

7

作者 何晖 翟明 《医药导报》 CAS 2008年第7期809-812,共4页

核因子κB(NF-κB)是一类能特异性地识别结合DNA的Rel类蛋白质二聚体转录因子。在静息细胞中,NF-κB与抑制性蛋白IκBs结合形成复合物,并被滞留于细胞质中而处于非活化状态;当细胞受到各种胞内外刺激时,IκBs被迅速地降解,NF-κB得以释... 核因子κB(NF-κB)是一类能特异性地识别结合DNA的Rel类蛋白质二聚体转录因子。在静息细胞中,NF-κB与抑制性蛋白IκBs结合形成复合物,并被滞留于细胞质中而处于非活化状态;当细胞受到各种胞内外刺激时,IκBs被迅速地降解,NF-κB得以释放并进入细胞核,从而发挥其转录调节功能。NF-κB通过调控众多靶基因的转录表达而在免疫、炎症反应、细胞增殖与凋亡及肿瘤发生等许多生理学过程中发挥重要作用。4′,5,7-三羟基异黄酮(genistein)是大豆异黄酮(soybeanisoflavones)的成分之一,是大豆中一类重要非营养素成分,近年来研究显示其具有显著的防治癌症效果。 展开更多

关键词 4′5 7-三羟基异黄酮 核因子KB 肿瘤细胞 信号转导

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7-甲氧基-4’-羟基异黄酮促进大鼠成骨细胞成骨性分化的作用机制 被引量：1

8

作者 宋明甲 文益民 +2 位作者 吴晓燕 柴晓亮 周建 《医药导报》 CAS 北大核心 2019年第6期730-734,共5页

目的探讨7-甲氧基-4’-羟基异黄酮(MHIF)促进成骨细胞成熟矿化是否与NO/cGMP/sGC信号通路相关。方法检测成骨细胞经不同浓度(0,10^(-4),10^(-5),10^(-6),10^(-7),10^(-8) mol·L^(-1)) MHIF处理后骨钙素和碱性磷酸酶确定最适药物浓... 目的探讨7-甲氧基-4’-羟基异黄酮(MHIF)促进成骨细胞成熟矿化是否与NO/cGMP/sGC信号通路相关。方法检测成骨细胞经不同浓度(0,10^(-4),10^(-5),10^(-6),10^(-7),10^(-8) mol·L^(-1)) MHIF处理后骨钙素和碱性磷酸酶确定最适药物浓度。使用一氧化合成酶阻断剂N-单甲基-L-精氨酸(L-NMA)处理成骨细胞,观察MHIF对骨钙素和碱性磷酸酶影响,一氧化氮(NO)和3`-5`-环鸟苷-磷酸(cGMP)的含量;应用蛋白质印迹检测细胞中蛋白可溶性的鸟氨酸环化酶和蛋白激酶G的表达水平。结果经10^(-6 ) mol·L^(-1) MHIF处理后成骨细胞中碱性磷酸酶活性和骨钙素的含量升高,预先使用L-NMA处理成骨细胞后,MHIF提高成骨细胞中碱性磷酸酶活性和骨钙素含量的作用受到抑制,MHIF提高一氧化氮合酶(NOS)、NO、cGMP、sGC和PKG表达均受到抑制。结论 MHIF可通过NO/cGMP/sGC信号通路促进体外培养成骨细胞成熟与矿化。 展开更多

关键词 7-甲氧基-4’-羟基异黄酮 成骨细胞 骨钙素 N-单甲基-L-精氨酸

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天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮与5-羟基-3-异戊烯基黄酮的全合成 被引量：3

9

作者 黄初升 刘红星 +2 位作者 施建成 林森 段红霞 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1978-1983,共6页

以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料,分别通过甲基保护酚羟基、苯甲酰氯酰化、Bake-Venkataraman重排、异戊烯基化、酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应,以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a,收率80.6%)和5-羟... 以2,4,6-三羟基苯乙酮和2,6-二羟基苯乙酮为原料,分别通过甲基保护酚羟基、苯甲酰氯酰化、Bake-Venkataraman重排、异戊烯基化、酸催化关环及EtSLi脱去甲基等6步反应,以高收率完成了天然5,7-二羟基-3-异戊烯基黄酮(1a,收率80.6%)和5-羟基-3-异戊烯基黄酮(1b,收率84.9%)的全合成,所有化合物均经1H NMR和13C NMR表征确定.通过密度泛函理论方法对目标产物(1a和1b)的生物活性进行了预测.结果表明,3位异戊烯基侧链的存在能大大增强化合物相应的生物活性,而且是化合物生物活性增强必需的取代基.另外,目标产物1a的生物活性高于产物1b,归因于黄酮类化合物分子中A环上的7-OH属增效基团,起到增强生物活性的作用,化合物1a分子中A环上有7-OH,而化合物1b分子中则无该基团.本合成方法对其它3-烃基黄酮类天然化合物的合成具有潜在的适用性,所预测的生物活性结果为3-烃基黄酮类化合物的构效关系研究奠定了基础. 展开更多

关键词 5 7-二羟基-3-异戊烯基黄酮 5-羟基-3-异戊烯基黄酮 全合成

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1,3,8-三羟基-5-甲氧基口山酮对细胞色素P450酶的抑制作用 被引量：3

10

作者 曹伟 曹亚杰 +4 位作者 胡哲益 余奇 王黎青 谭桂山 程泽能 《中南大学学报（医学版）》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期858-861,共4页

目的:在人肝微粒体中研究1,3,8-三羟基-5-甲氧基山口山酮(1,3,8-trihydroxy-5-methoxyx-anthone,TMX)对细胞色素P450酶(CYP450s)的抑制作用。方法:研究加入TMX后,微粒体内主要药物代谢酶活性的变化情况。微粒体孵化体系中各探针药物及... 目的:在人肝微粒体中研究1,3,8-三羟基-5-甲氧基山口山酮(1,3,8-trihydroxy-5-methoxyx-anthone,TMX)对细胞色素P450酶(CYP450s)的抑制作用。方法:研究加入TMX后,微粒体内主要药物代谢酶活性的变化情况。微粒体孵化体系中各探针药物及其代谢产物的含量用高效液相色谱法测定,酶活性用探针药物的代谢产物浓度与母药浓度的比值表示。结果:加入TMX前后CYP1A2,CYP2C9,CYP2C19,CYP2E1,CYP3A4活性改变[均值(95%可信区间)]分别为2.95×10-3(2.03×10-3,3.88×10-3),3.14×10-2(1.87×10-2,4.42×10-2),2.27×10-3(-1.4×10-2,1.81×10-2),7.72×10-2(-0.83×10-2,0.2374),-0.2548(-2.9802,2.4707)。CYP1A2,CYP2C9的活性变化差异有统计学意义。结论:10μmol/L的TMX在体外对CYP1A2和CYP2C9有显著性抑制作用,对CYP2C19,CYP2E1和CYP3A4的抑制作用并不明显。 展开更多

关键词 1 3 8-三羟基-5-甲氧基[口山]酮 细胞色素P450s 体外抑制

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三羟基异黄酮和17-β雌二醇对自由基缩血管效应的影响 被引量：1

11

作者 张鹏 李红芳 +2 位作者 田治峰 邱小青 张英福 《中国临床药理学与治疗学》 CAS CSCD 2005年第1期87-90,共4页

目的 :研究自由基引发血管收缩的机制 ,并通过血管静息张力的变化探讨三羟基异黄酮和 17 β雌二醇对自由基缩血管效应的影响。方法 :制备猪冠状动脉血管环 ,固定于恒温肌槽内 ,待平衡后 ,加入各种药物观察血管张力的变化。结果 :内皮完... 目的 :研究自由基引发血管收缩的机制 ,并通过血管静息张力的变化探讨三羟基异黄酮和 17 β雌二醇对自由基缩血管效应的影响。方法 :制备猪冠状动脉血管环 ,固定于恒温肌槽内 ,待平衡后 ,加入各种药物观察血管张力的变化。结果 :内皮完整的血管环在O2· -作用下产生明显的收缩 ,去除内皮后无明显反应。 1μmol·L-1三羟基异黄酮对O2· -引发血管收缩有明显的抑制作用 (P <0 .0 1,n =16 ) ,1μmol·L-117 β雌二醇无明显作用。H2 O2 使去内皮血管环产生明显的收缩作用 ,对内皮完整的血管环缩血管效应不明显 ,30 μmol·L-1三羟基异黄酮可明显抑制H2 O2 的缩血管作用。结论 :三羟基异黄酮可明显抑制O2· -和H2 O2 的缩血管效应 ,其作用明显强于 17 β雌二醇。 展开更多

关键词 三羟基异黄酮 17-Β雌二醇 血管张力 自由基 冠状血管

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7-羟基异黄酮通过Id1影响结直肠癌细胞增殖 被引量：7

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作者 陈慧菁 廖锦容 +1 位作者 李洁羽 叶韵斌 《中国病理生理杂志》 CAS CSCD 北大核心 2019年第6期1042-1046,共5页

目的:探讨7-羟基异黄酮(7-HIF)对结直肠癌细胞增殖、凋亡和干细胞相关特性的影响。方法:采用WST-1法和集落形成实验检测7-HIF对人结肠癌HCT116细胞增殖的影响;流式细胞术检测7-HIF对HCT116细胞细胞周期分布和凋亡的影响;Western blot法... 目的:探讨7-羟基异黄酮(7-HIF)对结直肠癌细胞增殖、凋亡和干细胞相关特性的影响。方法:采用WST-1法和集落形成实验检测7-HIF对人结肠癌HCT116细胞增殖的影响;流式细胞术检测7-HIF对HCT116细胞细胞周期分布和凋亡的影响;Western blot法检测细胞周期相关分子和干细胞相关分子的表达。结果:在200μmol/L的7-HIF作用下,HCT116细胞的活力受到明显抑制,形成的细胞集落数及大小明显减少(P<0.05);细胞周期G0/G1的比例上升,S期的比例下降,主要阻滞在G0/G1期;HCT116细胞的凋亡率较对照组明显增加(P<0.05)。7-HIF可降低HCT116细胞中分化抑制因子1(Id1)的蛋白表达水平,导致细胞周期相关蛋白cyclin D1和cyclin E的表达下降,增殖相关蛋白survivin和PCNA的表达也明显下降(P<0.05)。7-HIF还能降低干细胞相关标志分子CD133、ALCAM和EpCAM的表达水平(P<0.05)。结论:7-HIF能抑制结直肠癌细胞的增殖,诱导结直肠癌细胞的凋亡,并影响其干细胞相关特性,可能与其抑制Id1的表达有关。 展开更多

关键词 7-羟基异黄酮 结直肠癌 分化抑制因子1 细胞增殖 细胞凋亡

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7-羟基异黄酮类化合物的“一锅法”合成及其糖苷化反应研究 被引量：1

13

作者 汪秋安 刘涛 +1 位作者 方伟琴 贾超华 《湖南大学学报（自然科学版）》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第6期53-56,共4页

以间苯二酚和芳乙酸为原料,用三氟化硼乙醚作溶剂和催化剂,在C1试剂DMF/PCl5体系中,以90%以上产率"一锅法"合成了4个7-羟基异黄酮类化合物1a^1d.将1a在DMF/丙酮(3∶2V/V)混合溶剂中,以K2CO3为碱性缩合剂、四丁基溴化铵(TBAB)... 以间苯二酚和芳乙酸为原料,用三氟化硼乙醚作溶剂和催化剂,在C1试剂DMF/PCl5体系中,以90%以上产率"一锅法"合成了4个7-羟基异黄酮类化合物1a^1d.将1a在DMF/丙酮(3∶2V/V)混合溶剂中,以K2CO3为碱性缩合剂、四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,分别与α-溴代乙酰半乳糖和α-溴代乙酰麦芽糖发生糖苷化反应,以及随后在氨水存在下的脱乙酰基反应,得到了2种未见文献报道的新型7-O-β-D-异黄酮苷化合物2~3.所合成的产物已通过MS,1HNMR和IR等波谱方法进行了结构确认.该合成方法具有反应条件温和,后处理方便,产率较高和立体选择性强的优点,具有较大的应用价值. 展开更多

关键词 合成 糖苷化 相转移催化 异黄酮类 7-羟基异黄酮

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K_3[Fe(CN)_6]作为氰源合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮的正交试验研究

14

作者 史娟 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2014年第2期191-195,共5页

5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮是黄酮醋酸类化合物中间体.以5,7-二羟基黄酮为原料,经氯甲基化反应得到5,7-二羟基-8-氯甲基黄酮.在此基础上,在碱性条件下,以无毒、廉价的K3[Fe(CN)6]为氰源,Cu(OAc)2为催化剂,合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮.探... 5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮是黄酮醋酸类化合物中间体.以5,7-二羟基黄酮为原料,经氯甲基化反应得到5,7-二羟基-8-氯甲基黄酮.在此基础上,在碱性条件下,以无毒、廉价的K3[Fe(CN)6]为氰源,Cu(OAc)2为催化剂,合成5,7-二羟基-8-氰甲基黄酮.探讨了反应温度、催化剂与原料摩尔比、K3[Fe(CN)6]与原料摩尔比及碱与原料摩尔比等因素对氰基化反应的影响,从而确定氰基化反应的最佳条件是:反应温度为100℃,催化剂Cu(OAc)2与原料的摩尔比为0.004∶1,K3[Fe(CN)6]与原料的摩尔比为0.1∶1,Na2CO3与原料的摩尔比为1.5∶1,在此条件下反应收率为72.8%. 展开更多

关键词 5 7-二羟基-8-氯甲基黄酮 5 7-二羟基-8-氰甲基黄酮 氰基化

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机械化学法制备亚稳态7-羟基异黄酮溶剂合物多晶型 被引量：1

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作者 刘梅菊 谢逸菲 +4 位作者 邹瑶 喻红梅 周健 龚宁波 吕扬 《医药导报》 CAS 北大核心 2023年第7期959-964,共6页

目的系统研究7-羟基异黄酮溶剂合物多晶型现象,为该药开发过程中可能存在的溶剂合物晶型杂质成分的控制提供科学依据。方法通过分析已获得的7-羟基异黄酮溶剂合物结构特点、堆积方式和相互作用,采用机械化学法制备获得2种新的7-羟基异... 目的系统研究7-羟基异黄酮溶剂合物多晶型现象,为该药开发过程中可能存在的溶剂合物晶型杂质成分的控制提供科学依据。方法通过分析已获得的7-羟基异黄酮溶剂合物结构特点、堆积方式和相互作用,采用机械化学法制备获得2种新的7-羟基异黄酮溶剂合物,采用单晶X射线衍射分析、粉末X射线衍射分析、差示扫描量热分析、热重分析、红外光谱分析对多晶型进行表征,并考察晶型稳定性。结果制备获得的2种7-羟基异黄酮溶剂合物均为亚稳定晶型。结论利用机械化学法可以制备发现亚稳定多晶型,这将为丰富多晶型的种类和晶型的质量控制提供物质基础和技术支撑。 展开更多

关键词 7-羟基异黄酮 机械化学法 溶剂合物 多晶型现象 晶体结构

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7,3',4'-三羟基黄酮的微波辅助合成 被引量：2

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作者 董保平 刘湘 +1 位作者 李吉淼 王文峰 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2012年第10期976-979,共4页

以3,4-二甲氧基苯甲酸和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮为起始原料,通过酰化、酯化、Baker-VenKataraman重排、环合、脱甲基化,得到了7,3',4'-三羟基黄酮,总产率达47.3%。在环合合成黄酮的关键步骤中,采用微波辐射的方法,对比传统加热方... 以3,4-二甲氧基苯甲酸和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮为起始原料,通过酰化、酯化、Baker-VenKataraman重排、环合、脱甲基化,得到了7,3',4'-三羟基黄酮,总产率达47.3%。在环合合成黄酮的关键步骤中,采用微波辐射的方法,对比传统加热方法,微波辐射能够显著提高产率和缩短反应时间,合适的微波反应时间为15 min,产率为92.1%;脱甲基化反应在CH3COOH/质量分数40%HBr作用下,110℃反应36 h。化合物结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱证实。 展开更多

关键词 3 4-二甲氧基苯甲酸 7 3’ 4’-三羟基黄酮 微波辅助合成 医药与日化原料

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异黄酮同分异构体的ESI-IT-TOF质谱特征及区别 被引量：16

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作者 李慧 万乐人 +2 位作者 王弘 端裕树 陈世忠 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第12期2284-2289,共6页

采用电喷雾-离子阱-飞行时间串联质谱(ESI-IT-TOF)技术,在正/负离子检测模式下对芒柄花素及其同分异构体7甲-氧基异黄酮的质谱裂解规律进行了系统研究.实验结果表明,该化合物在正、负离子模式下均得到了5级高分辨质谱.结果显示,二者在... 采用电喷雾-离子阱-飞行时间串联质谱(ESI-IT-TOF)技术,在正/负离子检测模式下对芒柄花素及其同分异构体7甲-氧基异黄酮的质谱裂解规律进行了系统研究.实验结果表明,该化合物在正、负离子模式下均得到了5级高分辨质谱.结果显示,二者在负离子模式下的碎片相同,而在正离子模式下的碎片裂解不同.根据正负离子模式的5级高分辨质谱推导了两者的可能裂解规律,丰富了异黄酮的ESI-MSn数据,为其它异黄酮类化合物的分析鉴定提供了有效的质谱方法. 展开更多

关键词 7甲-氧基-4′-羟基异黄酮 芒柄花素 同分异构体 异黄酮质谱特征 离子阱-飞行时间质谱联用仪

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2,3,7,8-四氯二苯并二噁英和β-萘黄酮暴露对斑马鱼肝和鳃MROD酶活性的影响 被引量：4

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作者 谢英明 聂芳红 +3 位作者 汤陈坚 杨蓉 林红英 陈进军 《生态毒理学报》 CAS CSCD 2009年第1期142-146,共5页

为了研究2,3,7,8-四氯二苯并二噁英(TCDD)和β-萘黄酮(β-NF)对斑马鱼(Danio rerio)肝脏和鳃CYP1A依赖性7-甲氧基-3-异酚噁唑酮-脱甲基酶(MROD)活性的影响,分别利用不同浓度的TCDD(0、0.05、0.1、0.2、0.4μg·L-1)和β-NF(0、25、5... 为了研究2,3,7,8-四氯二苯并二噁英(TCDD)和β-萘黄酮(β-NF)对斑马鱼(Danio rerio)肝脏和鳃CYP1A依赖性7-甲氧基-3-异酚噁唑酮-脱甲基酶(MROD)活性的影响,分别利用不同浓度的TCDD(0、0.05、0.1、0.2、0.4μg·L-1)和β-NF(0、25、50、100、200μg·L-1)对斑马鱼进行水浴暴露,48h后取样测定肝脏和腮MROD活性.结果表明,与对照组比较,TCDD暴露组和β-NF暴露组斑马鱼肝脏和鳃MROD活性均显著增强(p<0.01),且MROD活性的增加与TCDD或β-NF暴露浓度呈现明显的剂量-效应关系.初步推断斑马鱼肝脏和鳃CYP1A依赖性MROD酶活性可能能够作为TCDD或β-NF污染的生物标志物. 展开更多

关键词 2 3 7 8-四氯二苯并二噁英 β-萘黄酮 7-甲氧基-3-异酚噁唑酮-脱甲基酶 生物标志物 斑马鱼

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三羟基异黄酮对人瘢痕疙瘩成纤维细胞增殖及侵袭作用的影响 被引量：4

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作者 曹川 戴霞 +4 位作者 李世荣 李丹 张谊 冯智 陈艳清 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第17期1644-1646,共3页

目的观察5,7,4’-三羟基异黄酮(Genistein)对体外培养的人瘢痕疙瘩成纤维细胞生长及侵袭作用的影响,探讨其抗纤维化作用的机制。方法以25、50、100μmol/L浓度Genistein处理体外培养的人瘢痕疙瘩成纤维细胞,MTT法检测细胞增殖活性,3H-... 目的观察5,7,4’-三羟基异黄酮(Genistein)对体外培养的人瘢痕疙瘩成纤维细胞生长及侵袭作用的影响,探讨其抗纤维化作用的机制。方法以25、50、100μmol/L浓度Genistein处理体外培养的人瘢痕疙瘩成纤维细胞,MTT法检测细胞增殖活性,3H-脯氨酸掺入法检测细胞胶原合成,Transwell小室趋化运动模型检测细胞侵袭能力。结果Genistein作用后,瘢痕疙瘩成纤维细胞的增殖及胶原合成作用降低,细胞的侵袭能力显著下降。随着药物浓度增加,对细胞的这种抑制作用也增强。结论Genistein具有体外抗瘢痕疙瘩成纤维细胞纤维化与侵袭的作用,可成为治疗病理性瘢痕及纤维化疾病的有效药物。 展开更多

关键词 5 7 4’-三羟基异黄酮 瘢痕疙瘩 成纤维细胞 增殖 侵袭

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4个天然1,7-二芳基庚烷类化合物的合成 被引量：2

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作者 李绍白 刘运根 朱明钊 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第8期1414-1418,共5页

合成了 4个天然 1 ,7-二芳基庚烷类化合物 :1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (1 ) ,1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (2 ) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″... 合成了 4个天然 1 ,7-二芳基庚烷类化合物 :1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (1 ) ,1 -(4′-羟基 -3′-甲氧基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (2 ) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -5 -羟基 -3-庚酮 (3) ,1 -(3′,4′-二羟基苯基 ) -7-(4″-羟基苯基 ) -4 -庚烯 -3-酮 (4 ) .化合物 1 ,2 ,4为首次合成 . 展开更多

关键词 1 7-二芳基庚烷类化合物 合成 天然化合物 生物活性 药理研究 l-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-5-羟基-3-庚酮 l-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-4-庚烯-3-酮 1-(3’ 4’-二羟基苯基)-7-(4”-羟基苯基)-5-羟基-3-庚酮 1-(3’ 4’

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