4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯对MCF-7细胞增殖和分化的影响及其机制研究 被引量：10

1

作者 汪楠 陈飞虎 +3 位作者 葛金芳 潘春晓 彭晓清 居靖 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第6期767-772,共6页

目的研究4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-ami-no-2-trifluoromethyl-phenyl retinate,ATPR)对人乳腺癌MCF-7细胞增殖和分化的作用及其可能机制。方法不同浓度的ATPR作用MCF-7细胞后,绘制细胞生长曲线,分析细胞增殖情况;瑞氏-吉姆萨染... 目的研究4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-ami-no-2-trifluoromethyl-phenyl retinate,ATPR)对人乳腺癌MCF-7细胞增殖和分化的作用及其可能机制。方法不同浓度的ATPR作用MCF-7细胞后,绘制细胞生长曲线,分析细胞增殖情况;瑞氏-吉姆萨染色法观察细胞形态学改变;酶联免疫法(ELISA法)检测粘蛋白(mucin 1,MUC-1)活性;RT-PCR法检测维甲酸受体(RARα、RARβ、RARγ)、维甲酸受体诱导基因1(RRIG1)、雌激素受体(ERα、ERβ)mRNA的表达;Western blot法检测RARα、RARβ、RARγ蛋白的表达。结果 ATPR明显抑制MCF-7细胞增殖,且随浓度和时间增加而逐渐增强;镜下观察ATPR作用72 h后MCF-7细胞形态趋向正常细胞分化;ELISA结果显示ATPR明显降低MCF-7细胞培养上清MUC-1浓度(P<0.05);ATPR作用MCF-7细胞72 h后,RARβ、RRIG1、ERβ表达增强(P<0.05),RARγ表达下调(P<0.05),RARα和ERα表达则无明显变化。结论 ATPR可明显抑制MCF-7细胞增殖并诱导其分化程度增高,其机制可能与调节维甲酸受体和雌激素受体平衡,并上调RRIG1表达有关。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 乳腺癌 细胞增殖 细胞分化 MCF-7细胞 维甲酸衍生物

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4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯通过PTEN/PI3K/Akt抑制YAC-1细胞增殖和诱导其分化 被引量：6

2

作者 彭晓清 陈飞虎 +3 位作者 葛金芳 汪楠 潘春晓 雷静 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2014年第1期60-65,共6页

目的研究新型维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯（4-amino-2-trifluoromethyl—phenylretinate，ATPR）对鼠淋巴瘤YAC-1细胞增殖和分化的作用及其可能机制。方法不同浓度的ATPR作用鼠淋巴瘤YAC-1细胞后，MTT检测细胞生长抑制率... 目的研究新型维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯（4-amino-2-trifluoromethyl—phenylretinate，ATPR）对鼠淋巴瘤YAC-1细胞增殖和分化的作用及其可能机制。方法不同浓度的ATPR作用鼠淋巴瘤YAC-1细胞后，MTT检测细胞生长抑制率；LDH法检测细胞毒性；瑞氏-吉姆萨染色法检测细胞形态；NBT检测细胞分化阳性率；RT—PCR和Westernblot法检测维甲酸受体mRNA和蛋白表达变化；Westernblot法检测FFEN／P13K／Akt和cyclinD的蛋白表达。结果ATPR（10^-5、10^-6、10^-7、10^-8、10^-9mol·L^-1）用药后72h明显抑制YAC-1细胞增殖，其抑制作用随浓度和时间增加而逐渐增强；随着药物浓度升高，ATPR对YAC-1细胞毒性增强；ATPR（10^-5～10^-9mol·L^-1）作用72h后可诱导YAC-1细胞形态呈现高分化趋势，且NBT阳性率升高；ATPR（10^-5mol·L^-1）体外用药72h可诱导RARα的mR—NA和蛋白表达升高，但RARβ和RARγ表达无明显变化；而且可诱导PTEN表达升高并下调p-Akt和cyclinD的蛋白表达。结论ATPR可明显抑制YAC-1细胞增殖并诱导其分化，其机制可能是与RARα结合后参与调节PTEN／P13K／Akt信号通路，从而抑制cyclinD的过表达。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 淋巴瘤 细胞增 殖 细胞分化 YAC-1细胞 维甲酸衍生物 PTEN P13K AKT

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4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231诱导分化作用及可能的机制研究 被引量：4

3

作者 雷静 陈飞虎 +3 位作者 葛金芳 李悦 高文凡 邓子云 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2015年第7期973-979,共7页

目的观察4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-anino-2-trifluoromethyl-phenyl retimate,ATPR)对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231抑制增殖诱导分化作用,探讨其可能的作用机制。方法体外培养人乳腺癌细胞株MDA-MB-231,MTT检测细胞增殖,绘制细胞... 目的观察4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-anino-2-trifluoromethyl-phenyl retimate,ATPR)对人乳腺癌细胞株MDA-MB-231抑制增殖诱导分化作用,探讨其可能的作用机制。方法体外培养人乳腺癌细胞株MDA-MB-231,MTT检测细胞增殖,绘制细胞生长曲线,瑞氏-吉姆萨染色观察细胞形态变化,酶联免疫法检测粘蛋白MUC-1活性,流式细胞术检测细胞周期,实时荧光定量PCR法和Western blot法检测维甲酸受体(retinoic acid receptors,RAR)RARα、RARβ、RARγ和维甲类受体(retinoid X receptors,RXR)RXRα、RXRβ、RXRγ基因和蛋白的表达。结果 ATPR能够抑制MDA-MB-231细胞的增殖,具有浓度-时间依赖性,染色后镜下观察MDA-MB-231细胞生长密度降低,形态趋于正常。ELISA结果显示,ATPR作用后明显降低MDA-MB-231细胞培养上清中MUC-1的浓度;流式细胞术结果显示,MDA-MB-231细胞中G0/G1期表达量增加,S期表达量减少,细胞阻滞在G0/G1期比例增加。q-RT-PCR和Western blot结果显示,ATPR作用后,RARγ的mRNA和蛋白表达水平降低,RXRs mRNA和蛋白水平无明显变化。结论 ATPR可以抑制人乳腺癌细胞株MDA-MB-231增殖并诱导其分化,其机制可能与RARγ的表达有关。 展开更多

关键词 全反式维甲酸-4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 诱导分化-MDA-MB-231细胞 维甲酸受体 维甲类受体 雌激素受体

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4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯的在体肠吸收研究 被引量：2

4

作者 詹侠 陈飞虎 +1 位作者 汤继辉 徐亚运 《安徽医科大学学报》 CAS 北大核心 2014年第1期67-71,共5页

目的探讨新型全反式维甲酸(ATRA)衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)的在体肠吸收特性。方法建立大鼠在体单向肠灌流模型并采用高效液相色谱(HPLC)法测定灌流液中的ATPR、ATRA的浓度,分别计算100、250、500、1 000 mg/L ATPR在... 目的探讨新型全反式维甲酸(ATRA)衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)的在体肠吸收特性。方法建立大鼠在体单向肠灌流模型并采用高效液相色谱(HPLC)法测定灌流液中的ATPR、ATRA的浓度,分别计算100、250、500、1 000 mg/L ATPR在空肠及ATPR、ATRA在不同肠段的吸收速率常数(K a)和有效渗透系数(P eff)。结果随着ATPR浓度的增加,其K a、P eff值分别为(6.77±1.84)×10-3、(14.85±3.46)×10-3、(12.48±3.15)×10-3、(3.03±0.73)×10-3/s和(0.61±0.17)×10-3、(1.41±0.25)×10-3、(1.23±0.30)×10-3、(0.29±0.07)×10-3cm/s,均先增加后减小,存在高浓度饱和现象。灌流液在各肠段(十二指肠、空肠、回肠和结肠)的K a和P eff差异均无显著性(P>0.05),且与ATRA在4个肠段的K a和P eff比较差异无显著性(P>0.05)。结论 ATPR在大鼠肠道内的吸收机制可能为主动转运或易化扩散,且在全肠段内无特定吸收窗。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 全反式维甲酸 肠吸收 高效液相色谱

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4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯抗肿瘤作用研究进展 被引量：1

5

作者 孟遥 夏泉 +1 位作者 葛金芳 陈飞虎 《安徽医科大学学报》 CAS 北大核心 2016年第4期606-610,共5页

基于良好的抗肿瘤增殖及诱导分化效应,维甲酸及其衍生物是近年来抗肿瘤药物开发与研究领域的重点内容之一。4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)是以全反式维甲酸(ATRA)为基础设计合成的新型维甲酸衍生物,其抗肿瘤机制主要包括抑制肿... 基于良好的抗肿瘤增殖及诱导分化效应,维甲酸及其衍生物是近年来抗肿瘤药物开发与研究领域的重点内容之一。4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)是以全反式维甲酸(ATRA)为基础设计合成的新型维甲酸衍生物,其抗肿瘤机制主要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞周期阻滞,促进细胞分化,诱导细胞凋亡,抑制肿瘤细胞侵袭、转移,阻断肿瘤细胞信号转导通路等方面。与ATRA比较,ATPR在体内的半衰期更长,清除更慢,预示其极可能成为具有临床应用价值的抗肿瘤新药。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 全反式维甲酸 抗肿瘤 抑制增殖 诱导分化 细胞周期阻滞

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4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯对人白血病K562细胞的蛋白质组学研究

6

作者 孟遥 张冬玲 +2 位作者 夏泉 葛金芳 陈飞虎 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2016年第1期27-32,共6页

目的研究新型维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-amino-2-trifluoromethyl-phenyl retinate,ATPR)诱导人白血病K562细胞分化作用的蛋白质组学机制。方法1×10-6mol·L-1的ATPR及ATRA分别作用于人白血病K562细胞48 h... 目的研究新型维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(4-amino-2-trifluoromethyl-phenyl retinate,ATPR)诱导人白血病K562细胞分化作用的蛋白质组学机制。方法1×10-6mol·L-1的ATPR及ATRA分别作用于人白血病K562细胞48 h后,收集细胞并提取总蛋白,纯化之后使用胰蛋白酶酶解,固相萃取法脱盐,高分辨率液相色谱质谱联用仪检测肽段,使用Proteome Discoverer 1.2软件寻找出差异表达的蛋白质,利用生物信息学DAVID数据库、KEGG数据库、STRING数据库,分析鉴定出的差异蛋白质所具有的分子功能、所参与的生物学过程等信息。结果 ATPR组特异性的蛋白质鉴定出120个,ATRA组特异性蛋白质有143个,两者共有蛋白422个。DAVID分析显示ATPR特异性蛋白质主要参与39个生物学过程,包括蛋白质和大分子的代谢、蛋白质转运和定位等。KEGG分析发现,ATPR组特异性蛋白质主要参与新陈代谢过程、PI3K-Akt信号通路、TGF-β信号通路等其他癌症相关信号通路。STRING蛋白相互作用网络分析显示ATPR特异性蛋白质,如EIF3A、EIF6、RPL3、RPL8、RPL13、RPL7A、RPL21、RPS3、RPS14、NACA、BTF3、NHP2L1、PPP2CA蛋白与其他≥10个相关蛋白存在直接相互作用关系。结论 ATPR组特异性中心蛋白质均参与对细胞生长增殖、诱导细胞分化和凋亡等过程的调控,这些蛋白质间的相互作用网络及特异性中心蛋白质是ATPR诱导K562细胞分化作用的可能机制。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯 全反式维甲酸 人白血病K562细胞 蛋白质组学 抑制增殖 诱导分化

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新型全反式维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯对肝癌细胞株HepG2增殖的影响 被引量：1

7

作者 刘慧 周青 汪渊 《安徽医科大学学报》 CAS 北大核心 2016年第2期156-160,共5页

目的研究4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)对人肝癌细胞株Hep G2增殖的影响,并初步探讨其可能的作用机制。方法选取Hep G2细胞为研究对象,全反式维甲酸(ATRA)和ATPR分别作用细胞,应用MTT比色法测定细胞增殖,流式细胞术检测细胞周期... 目的研究4-氨基-2-三氟甲基苯基维甲酸酯(ATPR)对人肝癌细胞株Hep G2增殖的影响,并初步探讨其可能的作用机制。方法选取Hep G2细胞为研究对象,全反式维甲酸(ATRA)和ATPR分别作用细胞,应用MTT比色法测定细胞增殖,流式细胞术检测细胞周期分布情况,Western blot法检测Hep G2细胞内周期蛋白D(cyclin D)及细胞周期蛋白依赖性激酶4(CDK4)和CDK6蛋白表达量。结果ATPR能够显著抑制Hep G2细胞的增殖,将细胞阻滞在G0/G1期,呈浓度与时间依赖性(P<0.05),并且同浓度、同一处理时间下,ATPR的抑制率更高(P<0.05);此外,Western blot结果显示,ATPR较ATRA更能显著下调Hep G2细胞中cyclin D和CDK6蛋白表达水平(P<0.05),而CDK4蛋白水平在各组变化均不明显。结论同等浓度下,ATPR抑制Hep G2细胞增殖的效果明显强于ATRA,其机制可能是ATPR通过下调cyclin D和CDK6蛋白的表达水平,造成G0/G1期阻滞,最终导致肝癌细胞株Hep G2的增殖抑制。 展开更多

关键词 肝癌 HEPG2细胞 全反式维甲酸 4-氨基-2-三氟甲 基苯基维甲酸酯 细胞周期 细胞增殖

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4-氨基-2-三氟甲基维甲酸酯对乳腺癌细胞株MDA-MB-231迁移的影响及其可能机制 被引量：4

8

作者 王北 颜蕴文 +2 位作者 周青 桂淑玉 汪渊 《安徽医科大学学报》 CAS 北大核心 2013年第2期115-119,共5页

目的研究维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基维甲酸酯(ATFMPE)对乳腺癌细胞株MDA-MB-231细胞迁移的影响及可能机制。方法不同浓度维甲酸(ATRA)和ATFMPE处理乳腺癌细胞株MDA-MB-231 48 h后,用MTT法检测ATFMPE对细胞增殖的影响,划痕法检测对... 目的研究维甲酸衍生物4-氨基-2-三氟甲基维甲酸酯(ATFMPE)对乳腺癌细胞株MDA-MB-231细胞迁移的影响及可能机制。方法不同浓度维甲酸(ATRA)和ATFMPE处理乳腺癌细胞株MDA-MB-231 48 h后,用MTT法检测ATFMPE对细胞增殖的影响,划痕法检测对细胞迁移的影响,Western blot法检测相关迁移蛋白的表达。结果 AT-FMPE对乳腺癌细胞株MDA-MB-231细胞增殖具有明显的抑制作用,ATFMPE和肌球蛋白轻链激酶(MLCK)抑制剂ML-7对细胞的迁移具有明显的抑制作用,Western blot结果显示ATFMPE显著降低MLCK的表达和肌球蛋白轻链(MLC)的磷酸化。结论 ATFMPE对乳腺癌细胞株MDA-MB-231细胞的迁移具有抑制作用,可能与MLCK表达和MLC磷酸化水平下调相关。 展开更多

关键词 4-氨基-2-三氟甲基维甲酸酯 乳腺癌细胞株MDA—MB-231 肌球蛋白轻链激酶

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2,2-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜及其聚酰亚胺的合成与性能研究 被引量：4

9

作者 鲁云华 康文娟 +1 位作者 王永飞 胡知之 《绝缘材料》 CAS 北大核心 2010年第6期4-8,共5页

2-氯-5-硝基三氟甲苯与4,4’-二羟基二苯砜经亲核取代反应得到2,2-双[4-(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜(Ⅰ),然后在Pd/C和水合肼作用下发生还原反应得到2,2-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜(Ⅱ)。该二胺单体Ⅱ分别与均苯四甲... 2-氯-5-硝基三氟甲苯与4,4’-二羟基二苯砜经亲核取代反应得到2,2-双[4-(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜(Ⅰ),然后在Pd/C和水合肼作用下发生还原反应得到2,2-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜(Ⅱ)。该二胺单体Ⅱ分别与均苯四甲酸二酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯四酸二酐(BPDA)、3,3,’4,4’-二苯醚四酸二酐(ODPA)和3,3’,4,4’-二苯甲酮四酸二酐(BTDA)进行低温缩聚反应得到聚酰胺酸,经热酰亚胺化制备出4种砜基取代含氟聚酰亚胺(PI)薄膜。结果表明,这些PI薄膜均具有良好的光学透明性和溶解性,其中ODPA基PI薄膜的光学透明性最好,450 nm处的透光率达到85.4%。 展开更多

关键词 2 2-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]砜 聚酰亚胺 合成 性能

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2,2-双[4-(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)苯基]丙烷及其聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 被引量：6

10

作者 张丽娟 李四新 虞鑫海 《绝缘材料》 CAS 北大核心 2009年第6期23-27,共5页

以双酚A、2-氯-5-硝基三氟甲苯为基本原料,在N,N'-二甲基甲酰胺溶剂中,经亲核取代反应制得了2,2-双[4-(2-三氟甲基-4-硝基苯氧基)苯基]丙烷(BNPP-2TF),并利用Pd/C、水合肼进一步还原得到2,2-双[4-(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)苯基]丙... 以双酚A、2-氯-5-硝基三氟甲苯为基本原料,在N,N'-二甲基甲酰胺溶剂中,经亲核取代反应制得了2,2-双[4-(2-三氟甲基-4-硝基苯氧基)苯基]丙烷(BNPP-2TF),并利用Pd/C、水合肼进一步还原得到2,2-双[4-(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)苯基]丙烷(BAPP-2TF)单体。以PMDA作为二酐单体,BAPP-2TF作为二胺单体,N,N'-二甲基乙酰胺为溶剂,聚合得到聚酰胺酸溶液,涂膜,热亚胺化得到聚酰亚胺薄膜,并对薄膜性能进行了研究。结果表明,制备的聚酰亚胺薄膜具有较低的吸水率和表面能,较好的热性能、光学性能和力学性能。 展开更多

关键词 2 2-双[4-(2-三氟甲基-4-硝基苯氧基)苯基]丙烷 2 2-双[4-(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)苯基]丙烷 聚酰亚胺薄膜 制备 性能

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2-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯的生产工艺

11

作者 陆阳 陶京朝 +1 位作者 周志莲 张志荣 《农药科学与管理》 CAS 2017年第1期14-20,共7页

本文研究了异嗯唑草酮中间体2-甲硫基-4-三氟甲基苯磺酸甲酯的合成方法,以对溴三氟甲苯为起始原料,经过硝化、氰基取代、甲硫基取代、水解、酯化5步反应合成了目标化合物。对反应的时间、温度、物料比进行了考察,在优化的的实验条件下,2... 本文研究了异嗯唑草酮中间体2-甲硫基-4-三氟甲基苯磺酸甲酯的合成方法,以对溴三氟甲苯为起始原料,经过硝化、氰基取代、甲硫基取代、水解、酯化5步反应合成了目标化合物。对反应的时间、温度、物料比进行了考察,在优化的的实验条件下,2-甲硫基-4-三氟甲基苯磺酸甲酯反应总收率为57.7%。该合成技术降低了成本,减轻了对环境的污染,具有很好的发展前景和市场竞争力。 展开更多

关键词 2-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯 合成 除草剂

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纤维素-三(4-甲基苯基氨基甲酸酯)手性固定相的制备与应用研究 被引量：3

12

作者 俞云峰 张大同 +1 位作者 金利霞 刘维屏 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2009年第2期166-169,共4页

以微晶纤维素和4-甲基苯基异氰酸酯为原料合成纤维素三(4-甲基苯基氨基甲酸酯),涂敷在氨丙基硅胶上,制成手性固定相.在正相条件下分离了戊唑醇、烯唑醇、多效唑、己唑醇、咪康唑、硝酸益康唑外消旋体,考察流动相正己烷中乙醇和异丙醇对... 以微晶纤维素和4-甲基苯基异氰酸酯为原料合成纤维素三(4-甲基苯基氨基甲酸酯),涂敷在氨丙基硅胶上,制成手性固定相.在正相条件下分离了戊唑醇、烯唑醇、多效唑、己唑醇、咪康唑、硝酸益康唑外消旋体,考察流动相正己烷中乙醇和异丙醇对手性拆分的影响,并对拆分机理进行了讨论. 展开更多

关键词 纤维素三(4-甲基苯基氨基甲酯) 高效液相色谱 对映体拆分 手性固定相

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1,3-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 被引量：12

13

作者 张丽娟 虞鑫海 +1 位作者 徐永芬 傅菊荪 《绝缘材料》 CAS 北大核心 2010年第1期4-8,13,共6页

以间苯二酚和2-氯-5-硝基三氟甲苯为基本原料,在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,经亲核取代反应制得1,3-双(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯(DNRes-2TF),并利用Pd/C、水合肼进一步还原得到1,3-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯(DARes-2TF)。随后,以... 以间苯二酚和2-氯-5-硝基三氟甲苯为基本原料,在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,经亲核取代反应制得1,3-双(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯(DNRes-2TF),并利用Pd/C、水合肼进一步还原得到1,3-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯(DARes-2TF)。随后,以该二胺和芳香族二酐在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶剂中,聚合得到聚酰胺酸溶液,热亚胺化得到无色透明聚酰亚胺薄膜,并对薄膜性能进行了研究。结果表明:含氟取代基及间位取代结构是制备无色透明聚酰亚胺的一条颇具前途的路线,且不会牺牲材料的耐热稳定性及力学性能。 展开更多

关键词 1 3-双(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)苯 1 3-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯 聚酰亚胺薄膜 制备 性能 透明性

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2,7-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)萘及其聚酰亚胺的合成与性能研究 被引量：2

14

作者 鲁云华 王永飞 +1 位作者 胡知之 房庆旭 《绝缘材料》 CAS 北大核心 2011年第4期4-8,共5页

2-氯-5-硝基三氟甲苯与2,7-二羟基萘经亲核取代反应得到2,7-双(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)萘(I),然后在Pd/C和水合肼作用下发生还原反应得到2,7-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)萘(II)。该二胺单体分别与均苯四甲酸二酐(PMDA)、3,3’,4,4’... 2-氯-5-硝基三氟甲苯与2,7-二羟基萘经亲核取代反应得到2,7-双(4-硝基-2-三氟甲基苯氧基)萘(I),然后在Pd/C和水合肼作用下发生还原反应得到2,7-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)萘(II)。该二胺单体分别与均苯四甲酸二酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯四酸二酐(BPDA)、3,3’,4,4’-二苯醚四酸二酐(ODPA)和3,3’,4,4’-二苯甲酮四酸二酐(BTDA)进行低温缩聚反应得到聚酰胺酸,经热酰亚胺化制备出4种萘基取代含氟聚酰亚胺(PI)薄膜。结果表明:PI薄膜均具有良好的光学透明性和溶解性,其中ODPA基PI薄膜的光学透明性最好,450 nm处的透光率达到60%,且可溶于四氢呋喃等弱极性溶剂。 展开更多

关键词 2 7-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)萘 含氟聚酰亚胺 合成 性能

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3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑的合成

15

作者 周宇涵 黄俊 +3 位作者 苗蔚荣 程侣柏 王大翔 柏再苏 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第3期179-182,共4页

3 (4 氯 2 氟 5 甲氧基苯基 ) 1 甲基 5 三氟甲基 1H 吡唑是合成除草剂的中间体。它通过以下途径制得 :邻氯对氟苯甲醚在冰水浴下与甲基二氯甲基醚和四氯化钛反应得 4 氯 2 氟 5 甲氧基苯甲醛 ;后者经甲基格氏试剂作用 ,然... 3 (4 氯 2 氟 5 甲氧基苯基 ) 1 甲基 5 三氟甲基 1H 吡唑是合成除草剂的中间体。它通过以下途径制得 :邻氯对氟苯甲醚在冰水浴下与甲基二氯甲基醚和四氯化钛反应得 4 氯 2 氟 5 甲氧基苯甲醛 ;后者经甲基格氏试剂作用 ,然后在酸性条件下用三氧化铬氧化 ,转变为 4 氯 2 氟 5 甲氧基苯乙酮 ;4 氯 2 氟 5 甲氧基苯乙酮在甲醇钠 /甲醇体系中 ,与三氟乙酸乙酯反应得相应的 β 二酮 ;然后用水合肼闭环 ,再用硫酸二甲酯甲基化即得产品。总收率 6 3 5 %。最后一步用硫酸二甲酯甲基化时 ,反应在酸性条件下进行可减少副产品的生成。产品结构经质谱、核磁共振氢谱。 展开更多

关键词 3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 合成 除草剂

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2,5-双(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)甲苯及其聚酰亚胺薄膜的合成与性能研究 被引量：3

16

作者 赵世图 鲁云华 +1 位作者 赵洪斌 胡知之 《绝缘材料》 CAS 北大核心 2013年第3期56-59,共4页

用甲基氢醌和2-氯-5-硝基三氟甲苯通过亲核取代及还原反应合成出了一种二胺单体2,5-双(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)甲苯(DATHQ-2TF),采用该二胺单体和1,4-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯(6FAPB)分别与1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐(CBDA)反应... 用甲基氢醌和2-氯-5-硝基三氟甲苯通过亲核取代及还原反应合成出了一种二胺单体2,5-双(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)甲苯(DATHQ-2TF),采用该二胺单体和1,4-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯(6FAPB)分别与1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐(CBDA)反应制得聚酰胺酸(PAA),再经过热酰亚胺化制备出了聚酰亚胺薄膜PI-1和PI-2,并对其结构和性能进行研究。结果表明:两种薄膜均具有非常好的综合性能,薄膜在450 nm处的透光率都在80%以上,5%热分解温度均超过430℃,且都具有良好的溶解性能。由于甲基的引入使得PI-1薄膜比PI-2薄膜具有更好的溶解性,但光学透明性和热性能稍有下降。 展开更多

关键词 2 5-双(2-三氟甲基-4-氨基苯氧基)甲苯 聚酰亚胺 透明 可溶 性能

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3-氯-6-环丙烷基-8-三氟甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸的合成与表征 被引量：1

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作者 杜会茹 马东来 +2 位作者 于文国 韩继红 申凤娟 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第8期1039-1042,共4页

以2-氨基-3-三氟甲基吡啶为原料,通过NBS选择性溴化,再与溴代丙酮酸甲酯通过"一锅法"进行烷基化环化反应,之后经选择性氯化、Suzuki偶联反应和水解,合成了咪唑并[1,2-a]吡啶甲酸衍生物——3-氯-6-环丙烷基-8-三氟甲基咪唑并[1... 以2-氨基-3-三氟甲基吡啶为原料,通过NBS选择性溴化,再与溴代丙酮酸甲酯通过"一锅法"进行烷基化环化反应,之后经选择性氯化、Suzuki偶联反应和水解,合成了咪唑并[1,2-a]吡啶甲酸衍生物——3-氯-6-环丙烷基-8-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸。反应总收率达到36.5%。并对Suzuki偶联反应的催化剂和反应条件进行了探讨。 展开更多

关键词 咪唑并[1 2-α]吡啶甲酸衍生物 2-氨基-3-三氟甲基吡啶 溴代丙酮酸甲酯 Suzuki交叉偶联反应 精细化工中间体

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4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-1,2,4-三唑-5(1H)酮的两种合成方法 被引量：4

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作者 王文芳 刘建 《化学与生物工程》 CAS 2005年第3期48-49,共2页

介绍了4,5 二氢 3 甲基 1 (4 氯 2 氟苯基) 1,2,4 三唑 5(1H)酮的两种合成方法。以 2 氟 4 氯苯肼作为原料,1 (乙氧基)乙叉基氨基甲酸乙酯法收率82 6%,“一锅法”收率 81%,化合物经核磁证实了结构,并对两种方法做了比较。该化合物是合... 介绍了4,5 二氢 3 甲基 1 (4 氯 2 氟苯基) 1,2,4 三唑 5(1H)酮的两种合成方法。以 2 氟 4 氯苯肼作为原料,1 (乙氧基)乙叉基氨基甲酸乙酯法收率82 6%,“一锅法”收率 81%,化合物经核磁证实了结构,并对两种方法做了比较。该化合物是合成超高效除草剂唑酮草酯的重要中间体。 展开更多

关键词 4 5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-1 2 4-三唑-5(1H)酮 唑酮草酯 三唑啉酮 除草剂 中间体

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2-甲氧基-4'-三氟甲基苯乙酮的合成

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作者 宋秀娟 覃志忠 +2 位作者 张国亮 张凤宝 戈建华 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2005年第3期414-417,共4页

以4-三氟甲基苯甲酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯为原料,在碱性条件下进行交叉酯缩合反应,然后经水解、脱羧得到产品2-甲氧基-4'-三氟甲基苯乙酮,总收率达85%以上。实验获得了较佳工艺条件:原料配比4-三氟甲基苯甲酸甲酯/甲氧基乙酸甲酯为1... 以4-三氟甲基苯甲酸甲酯和甲氧基乙酸甲酯为原料,在碱性条件下进行交叉酯缩合反应,然后经水解、脱羧得到产品2-甲氧基-4'-三氟甲基苯乙酮,总收率达85%以上。实验获得了较佳工艺条件:原料配比4-三氟甲基苯甲酸甲酯/甲氧基乙酸甲酯为1/1.5(mol/mol),酯缩合的反应温度为30℃、反应时间为12h,适宜的溶剂为DMSO;水解、脱羧反应时间为15h;并采用1HNMR及IR对产品进行了表征。 展开更多

关键词 2-甲氧基-4′-三氟甲基苯乙酮 4-三氟甲基苯甲酸甲酯 甲氧基乙酸甲酯 交叉酯缩合 水解 脱羧

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6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶甲酸合成工艺

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作者 程超 吴萍萍 申屠宝卿 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2021年第2期324-330,共7页

为了解决N-(4-((1R,3S,5S)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺(PIM447)中间体6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物1)的放大工艺问题,以5-氟吡啶-2-甲酸(化合物2)为原料,经氧化、氯代、卤素交换、酯化... 为了解决N-(4-((1R,3S,5S)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺(PIM447)中间体6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物1)的放大工艺问题,以5-氟吡啶-2-甲酸(化合物2)为原料,经氧化、氯代、卤素交换、酯化、Suzuki偶联、水解反应制备了化合物1。化合物2与H_(2)O2的氧化反应生成2-羧酸-5-氟吡啶-N-氧化物(化合物3)。化合物3与POCl3氯代反应得到6-氯-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物4),在HBr-HOAc溶液中,化合物4发生卤素交换反应得到6-溴-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物5)。化合物5与MeOH酯化反应生成6-溴-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯(化合物6)。化合物6与2,6-二氟苯硼酸发生Suzuki偶联反应得到6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯(化合物7)。最后,化合物7在NaOH/MeOH溶液中水解生成目标化合物1,总收率达到58.7%。 展开更多

关键词 N-(4-((1R 3S 5S)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2 6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺 6-(2 6-二氟苯基)-5-氟吡啶甲酸 5-氟吡啶-2-甲酸 SUZUKI偶联

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