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3-氯-6-环丙烷基-8-三氟甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酸的合成与表征 被引量：1

Synthesis and Characterization of Imidazo [1,2-a]Pyridine Carboxylic Acid Derivatives
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摘要 以2-氨基-3-三氟甲基吡啶为原料,通过NBS选择性溴化,再与溴代丙酮酸甲酯通过"一锅法"进行烷基化环化反应,之后经选择性氯化、Suzuki偶联反应和水解,合成了咪唑并[1,2-a]吡啶甲酸衍生物——3-氯-6-环丙烷基-8-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸。反应总收率达到36.5%。并对Suzuki偶联反应的催化剂和反应条件进行了探讨。 Versatile imidazo [ 1,2-α] pyridine earboxylie acid VII could be prepared in five steps from commercially available 2-amino pyridine. Alkylation/cyclization with methyl bromopyruvate, followed by selective chlorination with NCS and tandem Suzuki cross-coupling/hydrolysis, affords eyelopropane VII. The studies on the Suzuki cross-coupling/hydrolysis reaction conditions and catalysts were also carried out.
作者 杜会茹 马东来 于文国 韩继红 申凤娟
机构地区 河北化工医药职业技术学院制药工程系 河北科技大学理学院 河北大学化学与环境科学学院
出处 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第8期1039-1042,共4页 Fine Chemicals
基金 河北省自然科学基金(B2013208016)~~
关键词 咪唑并[1 2-α]吡啶甲酸衍生物 2-氨基-3-三氟甲基吡啶 溴代丙酮酸甲酯 Suzuki交叉偶联反应 精细化工中间体 imidazo [ 1,2-a] pyridine earboxylic acid derivatives 2-amino-3-trifluoro-methylpyridine methyl bromopyruvate Suzuki eross-eoupling reaction fine chemical intermediates
分类号 TQ978.7 [化学工程]
作者简介 杜会茹（1980-），女，讲师，硕士。 联系人：申凤娟，副教授，博士，电话：0311-85110285，E-mail：shenfjliu@126．com。
  • 相关文献

参考文献9

  • 1Shotwell J B, Baskaran S, Chong P , et al. Imidazo [1 ,2 -a J pyridines that directly interact with hepatitis C NS4 B: initial preclinical characterization[J].ACS Med Chern Lett,2012,3:565 -569.
  • 2Moutou J L,Schmitt M ,Collot V ,et al. A two-steps benzotriazoleassisted synthesis of 3-amino-2-ethoxycarbonyl imidazo [1, 2-a J pyridines and related compounds [J] . Tetrahedron Lett, 1996,37 : 1787 -1790.
  • 3Vega J A, Vaquero J J , Alvarez-Builla J , et al. New approach to the synthesis of 2-aminoimidazo [1, 2-a J pyridine derivatives through microwave-assisted N -alkylation of 2-halopyridines [J]. Tetrahedron, 1999 ,55 :2317 - 2326.
  • 4Cai L, Brouwer C, Sinclair K, et al. Titanium ( N) chloride promoted syntheses of new imidazo [I, 2-a J pyridine derivatives under microwave conditions [J] . Synthesis, 2006 : 133 - 145.
  • 5Warshakoon N C, W uS, Boyer A, et al. A novel series of imidazo [I, 2-a J pyridine derivatives as HIF-Ia prolyl hydroxylase inhibitors [J] . Bioorg Med Chern Lett ,2006,16 :5598 - 5601.
  • 6Banka A, Catalano J G, Chong P Y , et al. Preparation of piperazinyl antiviral agents [P]. WO :2011041713 ,2011.
  • 7Kapoor S,Joshi R,Mukherjee T. Influence of T'anions on the formation and stahilization of copper nanoparticles [J] . Chern Phys Lett,2002 ,354 : 443 - 438.
  • 8Saha D,Chattopadhyay K,Ranu B C. Aerobic ligand-free suzuki coupling catalyzed by in situ-generated palladium nanoparticles in water[J] . Tetrahedron Lett ,2009,50: 1003 -1006.
  • 9肖玉梅,傅滨,覃兆海.芳基-芳基偶联反应的研究进展[J].有机化学,2005,25(7):751-762. 被引量：7

二级参考文献82

  • 1刘旭东,丁孟贤,高连勋.联萘衍生物作为手性配体在二烷基锌和醛不对称加成反应中的应用[J].有机化学,2004,24(7):728-744. 被引量：8
  • 2林国强 陈耀全 陈新滋 李月明.手性合成-不对称反应及其应用[M].北京:科学出版社,2002.p,332.
  • 3(a) Evans, D. A.; Wood, M. R.; Trotter, W.; Richardson, T.I.; Barrow, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2700.(b) Tida, T.; Kobayashi, E.; Yoshida, M.; Sano, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1475.
  • 4(a) Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.(b) Kotha, S. Tetrahedron 1994, 50, 3639.
  • 5Sainsbury, M. Tetrahedron 1980, 36, 3327.
  • 6(a) Meyers, A. I.; Nelson, T. D.; Moorlag, H.; Rawson, D.J.; Meier, A. Tetrahedron 2004, 60, 4459.(b) Nelson, T. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35,3259.
  • 7Nelson, T. D.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1994, 59, 2655.
  • 8(a) Meyers, A. I.; Willemsen, J. J. Tetrahedron Lett. 1996,37, 5869.(b) Meyers, A. I.; Willemsen, J. J. Chem. Commun. 1997,1573.
  • 9Leadbeater, N. E.; Resouly, S. M. Tetrahedron Lett. 1999,40, 4243.
  • 10Lipshutz, B. H.; Müller, P.; Leinweber, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3677.

共引文献6

同被引文献13

  • 1李英奇,彭雨春.合成芳基硼酸及其酯的研究进展[J].化学试剂,2006,28(3):149-152. 被引量：13
  • 2Ueda T,Mizusgige K,Yukiiri K,et al.Improvement of cerebral blood flow by olprinone,a phosphodiesterase-3 inhibitor,in mild heart failure[J].Cerebrovascular Diseases,2003,16(4):396-401.
  • 3Harrison T S,Keating G M.Zolpidem:a review of its use in the management of insomnia[J].CNS Drugs.2005,19(1):65-89.
  • 4Rether J,Erkel G,Anke T,et al.Imidazo[1,2-a]pyridine derivates as inhibitors of TNF-a expression in T cells.Bioorganic&Medicinal Chemistry[J].2008,16(3):1 236-1 241.
  • 5zdemir A,Turan-Zitouni G,Kaplanckl Z A,et al.Synthesis and the selective antifungal activity of 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives[J].European Journal of Medicinal Chemistry,2010,45(5):2 080-2 084.
  • 6Middleton D A,Robins R,Feng X L,et al.The conformation of an inhibitor bound to the gastric proton pump[J].FEBS Letters,1997,410(2-3):269-274.
  • 7Starrett J E,Montzka T A,Crosswell A R,Cavanagh R L.Synthesis and biological activity of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines as antiulcer agents[J].Journal of Medicinal Chemistry,1989,32(9):2204-2210.
  • 8Ismail M A,Brun R,Wenzler T,et al.Novel dicationic Imidazo[1,2-a]pyridinesand 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-α]pyridines as Antiprotozoal Agents[J].Journal of Medicinal Chemistry,2004,47(14):3 658-3 664.
  • 9Burkholder C,Dolbier W R,Medebielle M,Ait-Mohand S.Synthesis ofα-(heteroarylthio)-α,α-difluoroacetophenone derivatives via the SRN1 methodology.Tetrahedron Letters.2001,42(20):3 459-3 462.
  • 10李磊,方浩,徐文方.有机硼酸类酶抑制剂的研究进展[J].中国医药工业杂志,2009,40(3):213-219. 被引量：6

引证文献1

精细化工
2014年 第8期

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