含苯甲酰基的氢化诺卜基季铵盐的合成与抑菌活性

1

作者 罗颖 肖春洪 +3 位作者 肖转泉 陈金珠 罗海 王宗德 《江西师范大学学报(自然科学版)》 北大核心 2025年第3期228-234,共7页

将N,N-二甲基氢化诺卜基胺和6个α-溴代苯乙酮类化合物进行季铵化反应,合成了6个N-氢化诺卜基-N,N-二甲基-N-苯甲酰基甲基溴化铵季铵盐类化合物,反应易于进行,产物得率较高.通过^(1)H NMR、^(13)C NMR与IR分析等方法对6个化合物的结构... 将N,N-二甲基氢化诺卜基胺和6个α-溴代苯乙酮类化合物进行季铵化反应,合成了6个N-氢化诺卜基-N,N-二甲基-N-苯甲酰基甲基溴化铵季铵盐类化合物,反应易于进行,产物得率较高.通过^(1)H NMR、^(13)C NMR与IR分析等方法对6个化合物的结构进行了表征,并采用菌丝生长速率法测定6个化合物对8种植物病原真菌的抑菌率.测试结果表明:6个化合物对水稻纹枯病菌等8种植物病原真菌的生长都有一定的抑制作用,其中在苯环上有溴原子或氯原子的3个季铵盐化合物(3b、3c、3d)对松枯梢病菌、西瓜枯萎病菌、烟草黑胫病菌和水稻纹枯病菌具有较高的抑制效果.当药液质量浓度为100.00 mg·L^(-1)时,化合物3b、3c、3d对松枯梢病菌和烟草黑胫病菌的抑菌率达到100.0%;当药液质量浓度为50.00 mg·L^(-1)时,化合物3b、3c、3d对烟草黑胫病菌的抑菌率保持在80.0%以上. 展开更多

关键词 氢化诺卜基 季铵盐 合成 结构表征 抑菌活性

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N-氢化诺卜基-N'-苄基类咪唑型季铵盐的合成及抗菌活性

2

作者 丁清颖 罗颖 +2 位作者 肖转泉 罗海 陈尚钘 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第5期1171-1179,共9页

由氢化诺卜基氯与咪唑反应制得N-氢化诺卜基咪唑,后者分别与11种卤化苄类化合物反应合成了11种含氢化诺卜基和苄基类基团的咪唑型季铵盐,通过^(1)H NMR、^(13)C NMR和IR分析方法表征了它们的结构,并对4种不同类型的植物病原真菌进行了... 由氢化诺卜基氯与咪唑反应制得N-氢化诺卜基咪唑,后者分别与11种卤化苄类化合物反应合成了11种含氢化诺卜基和苄基类基团的咪唑型季铵盐,通过^(1)H NMR、^(13)C NMR和IR分析方法表征了它们的结构,并对4种不同类型的植物病原真菌进行了抑菌活性测试。结果表明:这些连有不同苄基类基团的氢化诺卜基咪唑型季铵盐对所试菌种均有一定的抑制效果。对水稻纹枯病菌,药液浓度为200mg·L^(-1)时有7个抑菌率高于90%,有4个化合物的抑制率(3c、3e、3g、3j)高于三环唑的抑制率97.4%,且3c、3g的抑制率达到100%,与阳性对照百菌清相当;对西瓜枯萎病菌,浓度为25mg·L^(-1)时仍有3个(3c、3e、3g)抑菌率超过90%,11个化合物抑菌率均高于三环唑,其中化合物3c、3d、3e、3g抑制率高于百菌清;对松枯梢病菌,浓度为50mg·L^(-1)时,仍有4个(3c、3d、3e、3g)抑菌率高于90%,且3g、3j抑菌率为100%,高于百菌清且远远高于三环唑的抑菌率。结果还表明,苯环对位有Br或CH_(3)或CF_(3)时,抑菌率高,有F或CN时,抑菌率也较高。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 咪唑 卤化苄 季铵盐 抑菌活性

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氢化诺卜基甲酰胺类化合物的合成与结构表征 被引量：12

3

作者 刘艳 肖转泉 +3 位作者 卢平英 陈金珠 王宗德 范国荣 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2013年第5期515-518,共4页

由氢化诺卜基溴(RBr)与镁反应制成格氏试剂,再与二氧化碳反应并经稀酸分解合成了氢化诺卜基甲酸(RCO2H),后者与亚硫酰氯反应制成酰氯(RCOCl),再分别与氨、二甲胺、二乙胺、二异丙胺、六氢吡啶、吗啉等反应合成了6种氢化诺卜基甲酰胺类... 由氢化诺卜基溴(RBr)与镁反应制成格氏试剂,再与二氧化碳反应并经稀酸分解合成了氢化诺卜基甲酸(RCO2H),后者与亚硫酰氯反应制成酰氯(RCOCl),再分别与氨、二甲胺、二乙胺、二异丙胺、六氢吡啶、吗啉等反应合成了6种氢化诺卜基甲酰胺类化合物,各化合物都用IR、1H NMR、13C NMR与MS进行了结构表征. 展开更多

关键词 氢化诺卜基溴 Grignard反应 氢化诺卜基甲酸 氢化诺卜基甲酰胺 结构分析

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含氢化诺卜基双子季铵盐化合物对烟草黑胫病菌的抑制活性

4

作者 罗颖 肖春洪 +3 位作者 肖转泉 陈金珠 罗海 王宗德 《江西师范大学学报(自然科学版)》 北大核心 2024年第5期485-490,共6页

该文采用菌丝生长法测定了以β-蒎烯为初始原料合成得到的19个氢化诺卜基双子季铵盐化合物对烟草黑胫病病原菌(Phytophora parasitica var.nicotianae)的抑菌率,采用SPSS软件计算了在8个不同药液质量浓度时19个化合物和百菌清的IC 50值... 该文采用菌丝生长法测定了以β-蒎烯为初始原料合成得到的19个氢化诺卜基双子季铵盐化合物对烟草黑胫病病原菌(Phytophora parasitica var.nicotianae)的抑菌率,采用SPSS软件计算了在8个不同药液质量浓度时19个化合物和百菌清的IC 50值与IC 90值.测试结果表明:19个化合物在药液质量浓度为50.0000 mg·L^(-1)时的抑菌率全部超过百菌清在质量浓度为200.0000 mg·L^(-1)时的抑菌率(87.90%),其中有12个化合物抑菌率高达100.00%,16个化合物抑菌率高于96.00%;当药液质量浓度为25.0000 mg·L^(-1)时,仍有9个化合物抑菌率高于95.00%.在19个化合物中有11个化合物的IC 50值低于百菌清的IC 50值(5.82 mg·L^(-1)),最高的仅为16.19 mg·L^(-1),化合物1-10-1BB和8-1BB的IC 50值最低,分别为1.16、1.81 mg·L^(-1).IC 90值低于30 mg·L^(-1)的有15个化合物,最高的仅为54.50 mg·L^(-1),其中以1-10-1BB的IC 90值最低,仅为3.00 mg·L^(-1),抑制烟草黑胫病菌的活性最高.此外,在氮原子上的2个小基团为甲基的化合物抑菌率较高,可供以后的研究参考. 展开更多

关键词 氢化诺卜基 双子季铵盐 烟草黑胫病菌 抑菌活性

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氢化诺卜基甲酸及其酯的合成与结构分析 被引量：11

5

作者 刘艳 肖转泉 +3 位作者 卢平英 陈金珠 王宗德 范国荣 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期57-61,共5页

由氢化诺卜基氯(RCl)与金属镁在乙醚中反应制得氢化诺卜基氯化镁(RMgCl),然后通入二氧化碳并经稀盐酸水解合成了氢化诺卜基甲酸(RCOOH)。在草酸催化下,将氢化诺卜基甲酸分别与甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇和正己醇进行酯化反应,... 由氢化诺卜基氯(RCl)与金属镁在乙醚中反应制得氢化诺卜基氯化镁(RMgCl),然后通入二氧化碳并经稀盐酸水解合成了氢化诺卜基甲酸(RCOOH)。在草酸催化下,将氢化诺卜基甲酸分别与甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇和正己醇进行酯化反应,合成了氢化诺卜基甲酸的6种烷基酯,得率在85%以上,酯的GC纯度达98%以上,并对合成的酸与酯进行红外光谱(IR),核磁共振(1H NMR,13C NMR)与质谱(MS)分析,表征了其结构。 展开更多

关键词 氢化诺卜基氯 Grignard反应 氢化诺卜基甲酸 酯化反应 结构分析

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N-烷基氢化诺卜基胺及其丙酰化衍生物的合成与活性研究 被引量：3

6

作者 陈金珠 肖转泉 +1 位作者 徐丽锋 王宗德 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2017年第5期500-504,共5页

由氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应制得氢化诺卜基氯,再分别与甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺在水热合成反应釜中加热下反应,合成了5种N-烷基氢化诺卜基胺(3a^3e).用共沸脱酸法使它们分别与丙酸酐反应,合成了5种N-烷基-N-氢化诺卜基丙酰... 由氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应制得氢化诺卜基氯,再分别与甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺在水热合成反应釜中加热下反应,合成了5种N-烷基氢化诺卜基胺(3a^3e).用共沸脱酸法使它们分别与丙酸酐反应,合成了5种N-烷基-N-氢化诺卜基丙酰胺(4a^4e),产物得率85%以上,GC纯度98%以上,对10个化合物均进行了IR、1H NMR、13C NMR与MS分析,表征了它们的结构.以西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、莴苣菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、绵腐卧孔菌(Poria vaporaria)、彩绒革盖菌(Coriolus versicolor)、绿色木霉(Triochoderma viride)为供试菌株,开展抑菌活性测定,结果表明,所合成的丙酰胺类化合物均有一定的活性,其中N-甲基-N-氢化诺卜基丙酰胺(4a)对西瓜枯萎病菌的抑制效果较好;N-乙基-N-氢化诺卜基丙酰胺(4b)对莴苣菌核病菌和绵腐卧孔菌的抑制活性较好. 展开更多

关键词 氢化诺卜基氯 氢化诺卜基胺 丙酰化 结构分析 抑菌活性

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氢化诺卜基腈及其衍生物的合成与结构表征

7

作者 刘显亮 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2016年第6期566-568,共3页

由氢化诺卜基溴在乙醇中与氰化钠回流反应,合成了氢化诺卜基腈,得率达90%以上.后者经水解制得氢化诺卜基甲酸,乙醇解得氢化诺卜基甲酸乙酯,经催化氢化制得了氢化诺卜基甲基胺.各产物经纯化后进行了红外光谱、核磁共振和质谱分析,表征了... 由氢化诺卜基溴在乙醇中与氰化钠回流反应,合成了氢化诺卜基腈,得率达90%以上.后者经水解制得氢化诺卜基甲酸,乙醇解得氢化诺卜基甲酸乙酯,经催化氢化制得了氢化诺卜基甲基胺.各产物经纯化后进行了红外光谱、核磁共振和质谱分析,表征了它们的结构. 展开更多

关键词 氢化诺卜基溴 氢化诺卜基腈 衍生物 合成 结构分析

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氢化诺卜基羟乙基醚及其烷基醚的合成与抑菌活性 被引量：6

8

作者 王天琦 肖转泉 +2 位作者 王宗德 范国荣 陈尚钘 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2018年第5期482-485,共4页

由乙二醇与氢化诺卜基氯作用得到氢化诺卜基羟乙基醚,后者与4种卤代烷反应制得4种氢化诺卜基羟乙基醚的烷基醚,得率和纯度均在90%以上.用红外光谱、质谱和核磁共振分析等方法表征了5个化合物的结构,并用菌丝生长速率法测试了5个化合物对... 由乙二醇与氢化诺卜基氯作用得到氢化诺卜基羟乙基醚,后者与4种卤代烷反应制得4种氢化诺卜基羟乙基醚的烷基醚,得率和纯度均在90%以上.用红外光谱、质谱和核磁共振分析等方法表征了5个化合物的结构,并用菌丝生长速率法测试了5个化合物对7种植物病原真菌的抑制作用.结果表明:在药液浓度为500 mg·L-1下5个化合物对所选病原真菌均有一定的抑制作用.其中化合物2对辣椒菌核病菌,化合物3d对水稻纹枯病菌抑菌率均达到100%,化合物2、3a、3c对辣椒疫霉病菌抑菌率达到95%以上,所有化合物对毛竹枯梢病菌的抑菌率都能达到89%以上.化合物2、3a、3b对拟茎点霉菌,化合物2、3a、3c对油茶炭疽病菌,化合物3c对猕猴桃果实拟茎点霉菌抑菌率均达到79%以上,超过同浓度下的百菌清对相应植物病原真菌的抑制率. 展开更多

关键词 氢化诺卜基氯 氢化诺卜基羟乙基醚 相转移催化 结构分析 抑菌活性

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含氢化诺卜基的叔胺类化合物的合成与结构分析 被引量：16

9

作者 陈金珠 肖转泉 +2 位作者 徐丽锋 王宗徳 韩招久 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2016年第2期179-182,共4页

由cis-氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应制得cis-氢化诺卜基氯,再分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二正丁胺、六氢吡啶、吗啉等仲胺反应,合成了6种cis-氢化诺卜基的叔胺,产品GC纯度达95%以上.通过红外光谱、核磁共振谱和质谱分析表征了它们的... 由cis-氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应制得cis-氢化诺卜基氯,再分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二正丁胺、六氢吡啶、吗啉等仲胺反应,合成了6种cis-氢化诺卜基的叔胺,产品GC纯度达95%以上.通过红外光谱、核磁共振谱和质谱分析表征了它们的结构. 展开更多

关键词 氢化诺卜醇 氢化诺卜基氯 叔胺 合成 结构分析

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乙二醇单氢化诺卜基醚及其羧酸酯的合成与抑菌活性 被引量：4

10

作者 黄晶 肖转泉 +1 位作者 王宗德 范国荣 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第3期103-108,共6页

由氢化诺卜基溴(1)与乙二醇在氢氧化钠作用下合成乙二醇单氢化诺卜基醚(2),再与5种羧酸进行酯化反应制得乙二醇单氢化诺卜基醚的5种羧酸酯,分别为乙二醇单氢化诺卜基醚甲酸酯(3a)、乙二醇单氢化诺卜基醚乙酸酯(3b)、乙二醇单氢化诺卜基... 由氢化诺卜基溴(1)与乙二醇在氢氧化钠作用下合成乙二醇单氢化诺卜基醚(2),再与5种羧酸进行酯化反应制得乙二醇单氢化诺卜基醚的5种羧酸酯,分别为乙二醇单氢化诺卜基醚甲酸酯(3a)、乙二醇单氢化诺卜基醚乙酸酯(3b)、乙二醇单氢化诺卜基醚丙酸酯(3c)、乙二醇单氢化诺卜基醚正丁酸酯(3d)和乙二醇单氢化诺卜基醚正戊酸酯(3e),5种产品得率和GC纯度均在90%以上。利用红外光谱(FT-IR)、核磁共振(~1H NMR,^(13)C NMR)分析表征2和3a^3e的结构,并采用菌丝生长速率法测试了6个化合物对10种植物病原真菌的抑制作用,结果表明:在药液质量浓度500 mg/L时,6个化合物对10种植物病原真菌都有一定的抑制作用,其中化合物2对拟茎点霉菌、油茶炭疽病菌、辣椒菌核病菌、水稻纹枯病菌、毛竹枯梢病菌的抑制率均高达100%,化合物3a对辣椒菌核病菌、猕猴桃果实拟茎点霉菌及莴苣菌核病菌的抑制率均高达100%,高于或等同于相同质量浓度下百菌清对这些病原真菌的抑制率。 展开更多

关键词 氢化诺卜基溴 乙二醇单氢化诺卜基醚 酯化反应 结构分析 抑菌活性

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含氢化诺卜基叔胺氢卤酸盐的合成与抑菌活性研究 被引量：1

11

作者 刘德永 陈金珠 +2 位作者 肖转泉 范国荣 王宗德 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2020年第3期247-252,共6页

以5种含氢化诺卜基的叔胺分别与氯化氢、溴化氢、碘化氢反应,合成了14个氢化诺卜基叔胺的氢卤酸盐:二甲基氢化诺卜基胺盐酸盐(2a)、二甲基氢化诺卜基胺氢溴酸盐(2b)、二甲基氢化诺卜基胺氢碘酸盐(2c)、二乙基氢化诺卜基胺盐酸盐(2d)、... 以5种含氢化诺卜基的叔胺分别与氯化氢、溴化氢、碘化氢反应,合成了14个氢化诺卜基叔胺的氢卤酸盐:二甲基氢化诺卜基胺盐酸盐(2a)、二甲基氢化诺卜基胺氢溴酸盐(2b)、二甲基氢化诺卜基胺氢碘酸盐(2c)、二乙基氢化诺卜基胺盐酸盐(2d)、二乙基氢化诺卜基胺氢溴酸盐(2e)、二正丙基氢化诺卜基胺盐酸盐(2f)、二正丙基氢化诺卜基胺氢溴酸盐(2g)、二正丙基氢化诺卜基胺氢碘酸盐(2h)、N-氢化诺卜基哌啶盐酸盐(2i)、N-氢化诺卜基哌啶氢溴酸盐(2j)、N-氢化诺卜基哌啶氢碘酸盐(2k)、N-氢化诺卜基吗啉盐酸盐(2l)、N-氢化诺卜基吗啉氢溴酸盐(2m)、N-氢化诺卜基吗啉氢碘酸盐(2n).对所合成的化合物进行了1H NMR、13C NMR和LC-MS分析,表征了它们的结构.采用菌丝生长速率法测试了化合物2a、2b、2f、2h对5种植物病原菌生长的抑制率,结果表明它们均有较好的抑菌活性.当药液质量浓度为500 mg·L^-1时,2a、2b、2f、2h对烟草黑胫病菌的抑制率均在83%以上,其中2a的抑制率为100%;对西瓜枯萎病菌和苦瓜尖孢镰刀病菌的抑制率均在65%以上,部分高达85%;对轮枝镰刀病菌的抑制率均在75%以上. 展开更多

关键词 氢化诺卜基 叔胺盐 合成 结构分析 抑菌活性

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氢化诺卜基甲酸及其酯类化合物的质谱解析 被引量：1

12

作者 肖转泉 刘艳 +1 位作者 陈金珠 王宗德 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2013年第4期345-348,共4页

对由氢化诺卜基氯与镁反应,再和二氧化碳反应合成的氢化诺卜基甲酸及其6个烷基酯进行了质谱分析.通过对质谱数据的解析,获得了在70 eV下这些化合物的质谱裂解情况.

关键词 氢化诺卜基甲酸 酯类 质谱分析 质谱裂解

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N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究 被引量：12

13

作者 金霖霖 肖转泉 +4 位作者 范国荣 陈金珠 王鹏 王宗德 陈尚钘 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2017年第3期122-128,共7页

以氢化诺卜基氯、氢化诺卜基溴和氢化诺卜基碘为原料,分别与吡啶及其同系物(α-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-甲基吡啶)通过季铵化反应,制得N-氢化诺卜基吡啶类氯化铵、N-氢化诺卜基吡啶类溴化铵和N-氢化诺卜基吡啶类碘化铵共7种氢化诺... 以氢化诺卜基氯、氢化诺卜基溴和氢化诺卜基碘为原料,分别与吡啶及其同系物(α-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、4-甲基吡啶)通过季铵化反应,制得N-氢化诺卜基吡啶类氯化铵、N-氢化诺卜基吡啶类溴化铵和N-氢化诺卜基吡啶类碘化铵共7种氢化诺卜基吡啶的季铵盐类化合物,分别为N-氢化诺卜基吡啶溴化铵(2a)、N-氢化诺卜基吡啶碘化铵(2b)、N-氢化诺卜基吡啶氯化铵(2c)、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶溴化铵(2d)、N-氢化诺卜基-γ-二甲氨基吡啶碘化铵(2e)、N-氢化诺卜基-α-甲基吡啶碘化铵(2f)、N-氢化诺卜基-γ-甲基吡啶溴化铵(2g)。采用了质谱(MS),核磁共振(1H NMR,13C NMR)及红外光谱(FT-IR)表征了化合物的结构;采用菌丝生长速率法测试了7种化合物对葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)、柑橘茎点霉菌(Phoma citricarpa)、柑橘炭疽刺盘孢菌(Colletotrichum glecosporioides)、猕猴桃拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis actinidia)和枣拟茎点霉菌(Phomopsis mauritiana)的抑制效果。结果表明:在500 mg/L下,7种化合物对5种供试病原菌均具有一定的抑制效果,2d和2e对柑橘茎点霉菌和猕猴桃拟盘多毛孢菌的抑菌率为100%,均高于对照样多菌灵对这2种病原菌的抑制率,而2d对葡萄座腔菌的抑制率达到100%,与对照样多菌灵的抑菌效果一样。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 吡啶 季铵盐 合成 结构分析 抑菌活性

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氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵的合成及抑菌活性 被引量：17

14

作者 冯雪贞 肖转泉 +2 位作者 卢平英 范国荣 王宗德 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第1期35-40,共6页

由氢化诺卜基二甲基胺与9种卤代烃反应制得含氢化诺卜基的季铵盐化合物(氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵),分别为氢化诺卜基二甲基乙基溴化铵(2a)、氢化诺卜基二甲基正丙基溴化铵(2b)、氢化诺卜基二甲基正丁基溴化铵(2c)、氢化诺卜基二甲基... 由氢化诺卜基二甲基胺与9种卤代烃反应制得含氢化诺卜基的季铵盐化合物(氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵),分别为氢化诺卜基二甲基乙基溴化铵(2a)、氢化诺卜基二甲基正丙基溴化铵(2b)、氢化诺卜基二甲基正丁基溴化铵(2c)、氢化诺卜基二甲基正戊基溴化铵(2d)、氢化诺卜基二甲基苄基溴化铵(2e)、氢化诺卜基二甲基苄基氯化铵(2f)、氢化诺卜基二甲基乙基碘化铵(2g)、氢化诺卜基二甲基正丙基碘化铵(2h)、氢化诺卜基二甲基正丁基碘化铵(2i)。采用红外光谱和核磁共振表征了它们的结构,并用菌丝生长速率法测试了9种化合物对8种植物病原真菌的抑制效果,结果表明:在药液质量浓度为500 mg/L下,9种化合物对8种供试病原菌均具有一定的抑制效果,其中2d的抑菌效果最好,对层出镰刀菌、梨链格孢菌、辣椒菌核病菌、毛竹枯梢病菌、松枯梢病菌的抑菌率均达到100%,2b、2c和2f也具有优异的抑菌性能,对辣椒菌核病菌的抑菌率均达到100%。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 季铵盐 合成 结构分析 抑菌活性

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氢化诺卜基3同烷基卤化铵的合成与结构分析 被引量：10

15

作者 金霖霖 肖转泉 +4 位作者 陈金珠 范国荣 王鹏 王宗德 陈尚钘 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2015年第5期484-487,共4页

将以β-蒎烯为初始原料依次经Prins反应、催化氢化、卤代等合成反应得到的氢化诺卜基卤代物分别与三甲胺、三乙胺、三正丁胺反应,制得氢化诺卜基三甲基卤化铵、氢化诺卜基三乙基卤化铵和氢化诺卜基三正丁基卤化铵共8种含氢化诺卜基的季... 将以β-蒎烯为初始原料依次经Prins反应、催化氢化、卤代等合成反应得到的氢化诺卜基卤代物分别与三甲胺、三乙胺、三正丁胺反应,制得氢化诺卜基三甲基卤化铵、氢化诺卜基三乙基卤化铵和氢化诺卜基三正丁基卤化铵共8种含氢化诺卜基的季铵盐类化合物,并对它们的结构进行了质谱、核磁共振及红外光谱分析.其中的氢化诺卜基三乙基碘化铵及氢化诺卜基三正丁基溴化铵在体外抗肿瘤活性试验中表现出对人肺癌H460细胞、人胃癌MKN-45细胞、人肝癌SMMC-7721细胞、人乳腺癌MCF7细胞具有体外抗肿瘤活性. 展开更多

关键词 Β-蒎烯 氢化诺卜基卤代物 季铵盐 合成 结构分析 生物活性

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二烷基氢化诺卜基苄基卤化铵的合成及抑菌活性 被引量：10

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作者 刘显亮 金霖霖 +4 位作者 肖转泉 范国荣 陈金珠 王宗德 陈尚钘 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2017年第6期569-573,共5页

以氢化诺卜基溴为原料,分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺反应得到3种二烷基氢化诺卜基胺,后者再分别与溴化苄、氯化苄、碘化苄反应制得了7种二烷基氢化诺卜基苄基卤化铵,其结构经红外光谱、质谱、核磁共振确认,这7种化合物均为新化合物.... 以氢化诺卜基溴为原料,分别与二甲胺、二乙胺、二正丙胺反应得到3种二烷基氢化诺卜基胺,后者再分别与溴化苄、氯化苄、碘化苄反应制得了7种二烷基氢化诺卜基苄基卤化铵,其结构经红外光谱、质谱、核磁共振确认,这7种化合物均为新化合物.以葡萄座腔菌(Botryosphaeria parva)、柑橘茎点霉菌(Phoma citricarpa)、柑橘炭疽菌(Colletotrichum glecosporioides)、猕猴桃拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis actinidia)、枣拟茎点霉菌(Phomopsis mauritiana)为供试菌种,采用菌丝生长速率法测定7种化合物对供试菌种的抑菌效果.结果表明:在500 mg·L-1的浓度下,7种化合物对葡萄座腔菌的抑制率均达80%以上,对柑橘黑斑病菌的抑制率均比多菌灵的抑制率更高,且N,N-二乙基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵对柑橘黑斑病菌的抑制率高达100%.化合物N,N-二甲基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵和N,N-二乙基-N-氢化诺卜基苄基碘化铵对猕猴桃拟盘多毛孢菌的抑制率均在80%以上,具有良好的抑制效果. 展开更多

关键词 氢化诺卜基 苄基 季铵盐 结构表征 抑菌活性

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含氢化诺卜基的季铵盐化合物的抑菌活性及其机理研究 被引量：7

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作者 丁清颖 昌家宇 +3 位作者 肖转泉 范国荣 王宗德 陈尚钘 《林产化学与工业》 CAS CSCD 北大核心 2023年第4期25-30,共6页

以松节油主要成分之一的β-蒎烯为原料合成得到含单氢化诺卜基的单季铵盐(1~13)、含双氢化诺卜基的单季铵盐(14~18)及含双氢化诺卜基的对称型双子季铵盐(19~36)共36个季铵盐类化合物,采用96孔板法,以刃天青作显色剂,以硫酸卡那霉素为阳... 以松节油主要成分之一的β-蒎烯为原料合成得到含单氢化诺卜基的单季铵盐(1~13)、含双氢化诺卜基的单季铵盐(14~18)及含双氢化诺卜基的对称型双子季铵盐(19~36)共36个季铵盐类化合物,采用96孔板法,以刃天青作显色剂,以硫酸卡那霉素为阳性对照,测试了化合物对大肠杆菌、恶臭假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌等4种有害细菌的最小抑菌浓度(MIC值)。结果表明:36个季铵盐化合物的抑菌活性都明显优于原料β-蒎烯和关键中间体氢化诺卜醇;分子中含有氢化诺卜基与长碳链烷基的单季铵盐(10~11)、含有双氢化诺卜基的单季铵盐(14~18)以及含有双氢化诺卜基的对称型双子季铵盐(19~36)的抑菌活性均较高,但大多数化合物的MIC值都高于硫酸卡那霉素的MIC值(对恶臭假单胞菌的MIC值为10 mg/L,对另3种菌的MIC值为5 mg/L);而双氢化诺卜基二甲基溴化铵(14)对恶臭假单胞菌的MIC值为1.25 mg/L、对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的MIC值均为2.5 mg/L,双氢化诺卜基二乙基溴化铵(16)对恶臭假单胞菌的MIC值为2.5 mg/L,均低于阳性对照硫酸卡那霉素的MIC值。此外,初步的抗菌机理研究显示:化合物14可以增加恶臭假单胞菌的细胞膜通透性,使相对电导率明显增加;同时抑制其ATP酶活性,这些氢化诺卜基季铵盐类化合物有望作为潜在的抗菌剂。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 季铵盐 细菌 抑菌活性 抑菌机理

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刚性氢化诺卜基双子季铵盐的合成与抗菌作用 被引量：8

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作者 冯雪贞 肖转泉 +2 位作者 范国荣 秦金梦 王宗德 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第6期77-84,共8页

由含氢化诺卜基的叔胺化合物与1,4-二溴(氯)化苄反应合成了6种新型含刚性碳氢链联结基的氢化诺卜基双子季铵盐,分别为二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二甲基溴化铵)(3a)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二乙基溴化铵)(3b)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜... 由含氢化诺卜基的叔胺化合物与1,4-二溴(氯)化苄反应合成了6种新型含刚性碳氢链联结基的氢化诺卜基双子季铵盐,分别为二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二甲基溴化铵)(3a)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二乙基溴化铵)(3b)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二正丙基溴化铵)(3c)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二甲基氯化铵)(3d)、二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二乙基氯化铵)(3e)和二苄基-1,4-双(氢化诺卜基二正丙基氯化铵)(3f),通过红外光谱、质谱和核磁共振确证了合成的化合物为目标产物。采用菌丝生长速率法测定了新化合物对8种植物病原真菌的抑菌活性,结果表明:6种含刚性碳氢链联结基的氢化诺卜基双子季铵盐对所试的8种植物病原真菌的生长有很好的抑制作用,其中对七叶树壳梭孢菌抑菌的半数有效质量浓度(EC50)值都低于10 mg/L,并且对彩绒革盖菌和西瓜枯萎病菌的EC50值都低于百菌清对其的EC50值;化合物3a、3b和3c对水稻纹枯病菌、油茶炭疽病菌、松枯梢病菌和七叶树壳梭孢菌的抑制效果随着连接基团的相对分子质量的增加而增强。化合物3f对油茶炭疽病菌有良好的抑菌活性,EC50值为3.4478 mg/L。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 双子季铵盐 合成 抑菌活性 毒力回归方程

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对称型含氢化诺卜基的双子季铵盐的合成与抑菌活性 被引量：11

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作者 冯雪贞 肖转泉 +3 位作者 王宗德 罗海 贺璐 范国荣 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2020年第7期1249-1254,共6页

二甲基氢化诺卜基胺和二乙基氢化诺卜基胺分别与5种α,ω-二溴烷烃反应合成了8种对称型含氢化诺卜基的双子季铵盐,并通过核磁共振和质谱分析表征了它们的结构。采用菌丝生长速率法测定了它们对9种植物病原菌生长的抑制活性,结果表明:在... 二甲基氢化诺卜基胺和二乙基氢化诺卜基胺分别与5种α,ω-二溴烷烃反应合成了8种对称型含氢化诺卜基的双子季铵盐,并通过核磁共振和质谱分析表征了它们的结构。采用菌丝生长速率法测定了它们对9种植物病原菌生长的抑制活性,结果表明:在药液浓度50μg·mL-1下,8种化合物对9种供试病原菌均有抑制效果,其中对烟草黑胫病菌抑菌效果最明显。当季铵盐联接基相同时,N+上连接甲基的化合物对油茶炭疽病菌、七叶树壳孢菌和西瓜枯萎病菌抑制率高于R为乙基的化合物。含有乙基的化合物抑制率随着联接基长度的增加而增强。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 双子季铵盐 合成 抑菌活性

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含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病原菌的抑制作用及其机理研究 被引量：6

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作者 昌家宇 丁清颖 +3 位作者 肖转泉 王宗德 张骥 陈尚钘 《林产化学与工业》 CAS CSCD 北大核心 2022年第4期88-94,共7页

测试了由β-蒎烯为起始原料合成得到的3个系列共36种含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病原菌抑制率,并从松枯梢病菌菌丝干质量、细胞膜通透性及菌丝结构等3个方面,初步探究了双氢化诺卜基二甲基溴化铵(14)、六亚甲基-1,6-双(氢化... 测试了由β-蒎烯为起始原料合成得到的3个系列共36种含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病原菌抑制率,并从松枯梢病菌菌丝干质量、细胞膜通透性及菌丝结构等3个方面,初步探究了双氢化诺卜基二甲基溴化铵(14)、六亚甲基-1,6-双(氢化诺卜基二甲基氯化铵)(26)、四亚甲基-1,4-双(氢化诺卜基二乙基溴化铵)(28)与1,4-二苄基-双(氢化诺卜基二甲基溴化铵)(31)等4个化合物对松枯梢病原菌的抑菌机理。研究结果表明:大部分含氢化诺卜基的季铵盐类化合物对松枯梢病菌均有良好的抑制作用,且含有双氢化诺卜基的双子季铵盐对松枯梢病菌的抑制作用强于单季铵盐,多数含有双氢化诺卜基的季铵盐类化合物在质量浓度50 mg/L下的抑制率均达90%以上,甚至高达100%,抑制效果大大超过常用杀菌剂百菌清和多菌灵。初步的抑菌机理研究发现:4种化合物处理后松枯梢病菌的菌丝干质量减少,细胞膜通透性增加,相对电导率明显升高,菌丝体形态和结构发生明显变化。推测季铵盐类化合物可通过破坏病菌细胞膜的完整性和改变菌丝体形态与细胞结构来抑制松枯梢病菌的菌丝生长。 展开更多

关键词 氢化诺卜基 季铵盐 松枯梢病原菌 抑菌作用 抑菌机理

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