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无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp^(3))-H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜

Metal-Freeα-C(sp^(3))-H Methylenation of Aryl Ketones to Formγ-Keto Sulfoxides with Dimethyl Sulfoxide
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摘要 芳基酮通过C(sp^(3))-H键官能化与二甲亚砜发生直接的α-C(sp^(3))-H亚甲基化反应生成γ-酮亚砜,该方法适用于各种芳基酮.此外,二甲基亚砜(DMSO)在反应中不仅用作溶剂,而且用作含硫单元.这种转化的实际价值在于γ-酮亚砜的高效和稳健的一锅合成法,并在初步实验的基础上,提出了一种可能的反应机理. A directα-C(sp^(3))-H methylenation of aryl ketones to formγ-keto sulfoxides via C(sp^(3))-H functionalization with dimethyl sulfoxide has been developed.This method is applicable to a wide range of aryl ketones.Moreover,dimethyl sulfoxide(DMSO)in this reaction is used not only as solvent but also as a sulfur-containing unit.The practical value of this transformation highlights the efficient and robust one-pot synthesis ofγ-keto sulfoxides.Based on the preliminary experiments,a plausible reaction mechanism is proposed.
作者 肖朵朵 张建涛 周鹏 刘卫兵 Duoduo Xiao;Jiantao Zhang;Peng Zhou;Weibing Liu(College of ChemistryGuangdong University of Petrochemical Technology,Maoming,Guangdong 525000)
出处 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第11期3900-3906,共7页 Chinese Journal of Organic Chemistry
基金 国家自然科学基金(21602035) 广东省科学技术厅(2016A020221038) 广东教育厅(2020ZDZX2054) 广东省自然科学基金(2016A030307030) 广东省自然科学基金(2017A030307006)。
关键词 芳基酮 C(sp^(3))-H亚甲基化 无金属 γ-酮亚砜 区域选择性 aryl ketone C(sp^(3))-H methylenation metal-free γ-keto sulfoxides regioselectivity
作者简介 Corresponding authors:周鹏,E-mail:lwb409@gdupt.edu.cn;Corresponding authors:刘卫兵,zhoupeng@gdupt.edu.cn。
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