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手性砌块3-(S)-氨基四氢呋喃合成研究

Synthesis of 3-( S)-aminotetrahydrofuran
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摘要 从便宜、易得的天然L-蛋氨酸出发,先与碘甲烷反应生成碘代二甲锍鎓盐叶利德,然后与碳酸氢钠水解反应得L-高丝氨酸,在加入盐酸的条件下,通过关环反应,得到γ-丁内酯盐酸盐,最后通过InBr3和Et3SiH还原,高效率、高选择性地合成了手性3-(S)-氨基四氢呋喃。通过对目标化合物进行熔点测定,并经质谱、核磁及元素分析等手段确定了目标化合物的化学结构。 L-homoserine lactone hydrochloride could be obtained from natural and commercially available L-methionine via S-alkyla-tion and nucleophilic displacement of a dialkylsulphide. Finally,the chiral 3-( S)-aminotetrahydrofuran hydrochloride could be re-duced efficiently and selectively by InBr3 and Et3 SiH. The structure of the target molecular had been determined according to melting point test,NMR,HRMS and elemental analysis.
出处 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期552-555,共4页 Chemical Research and Application
基金 国家自然科学基金项目(Nos.21172139 21202095)资助 河南省教育厅科学技术研究重点项目(Nos.13A150835 13B150189)资助 河南省高等学校化学工程与工艺专业综合改革试点项目(教高{2012}859号)资助
关键词 L-蛋氨酸 3-( S)-氨基四氢呋喃 内酯盐酸盐 合成 L-methionine 3-( S)-aminotetrahydrofuran lactone salt synthesis
作者简介 赵文献(1958-),男,教授,主要从事不对称合成及催化研究。E—mail:zhwx5812@gmail.com
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