摘要
研究了一种化学不对称合成盐酸(R)-沙丁胺醇的方法.以自制的手性龙脑基β-二酮铁络合物为催化剂催化起始原料3-乙酰氧基甲基-4-乙酰氧基苯乙烯(1)的不对称环氧化,得到(R)-3-乙酰氧基甲基-4-乙酰氧基苯基环氧乙烷(2),这一步的化学收率和光学收率都较高.然后环氧化合物2与叔丁胺发生开环反应,再与盐酸成盐即制得盐酸(R)-沙丁胺醇.合成盐酸(R)-沙丁胺醇只需两步,总收率为68%.还考察了反应温度、催化剂种类、催化剂的量等因素对3-乙酰氧基甲基-4-乙酰氧基苯乙烯(1)的不对称环氧化的化学产率和光学收率的影响.
The enantioselective synthesis of （R）-salbutamol hydrochloride was investigated. The asymmetric epoxidation of 3-acetoxymethyl-4-acetyloxystyrene （1） catalyzed by chiral camphyl β-diketone iron complex enantioselectively afforded （R）-3-acetoxymethyl-4-acetyloxy styrene oxide （2） in good yield and enantioselectivity. In following steps, styrene oxide 2 was converted into （R）-salbutamol hydrochloride in 68% overall yield via the ring-opening of chiral terminal styrene oxide 2 with t-butylamine and then with hydrochloride. Some factors effecting the yield and the enantioselectivity of asymmetric epoxidation of 3-acetoxymethyl-4- acetyloxystyrene （1） were discussed.
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2007年第12期1558-1561,共4页
Chinese Journal of Organic Chemistry
基金
江苏省教育厅高校自然科学计划(No.05KJD150024)
淮海工学院自然科学研究基金(Nos.Z200521
22006011)资助项目.
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