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3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯的合成改进 被引量:2

Improved Synthesis of Methyl 3-Oxo-4-androstene-17β-carboxylate
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摘要 孕烯醇酮乙酸酯经溴仿反应、酯化、沃氏氧化得到非那雄胺的关键中间体3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,其中沃氏氧化用邻硝基苯甲醛为氧化剂,使用催化量异丙醇铝在甲苯中于95℃反应2h即可完成,收率85%。总收率71%。 Methyl 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylate was prepared from pregnenolone acetate by bromoform reaction and esterification to give methyl 3β-hydroxy-5-androstene-17β-carboxylate, which subjected to Oppenauer oxidation in presence of aluminium isopropoxide using 2-nitrobenzaldehyde as hydrogen acceptor in toluene at 95℃ for 2h. The overall yield was 71%.
出处 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第10期595-596,共2页 Chinese Journal of Pharmaceuticals
基金 江西省教育厅科技项目(赣教科技便函字[2002]01号)
关键词 3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯 3β-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯 沃氏氧化 非那雄胺 中间体 合成 methyl 3-oxo-4-androstene- 17β-carboxylate methyl 3β-hydroxy-5-androstene- 17β-carboxylate Oppenaueroxidation finasteride intermediate synthesis
作者简介 吴玉萍(1964-),女,实验师,从事有机分析工作。 通讯联系人:夏克坚(1966-),男,教授,从事有机化工研究。Tel:0791-8327434,E-mail:kjxia@mail.china.com
  • 相关文献

参考文献5

二级参考文献12

  • 1郑锦鸿,徐芳,廖清江.非那甾胺合成过程中两个5β异构体的分离和鉴定[J].中国药科大学学报,1996,27(3):129-130. 被引量:8
  • 2郑锦鸿,徐芳,廖清江.良性前列腺增生治疗新药非那甾胺的合成[J].中国药物化学杂志,1996,6(3):203-206. 被引量:22
  • 3郑锦鸿,徐芳,廖清江,殷海峰.非那甾胺类似物的合成[J].中国药科大学学报,1997,28(1):9-10. 被引量:2
  • 4RasmussonGH ReynoldGF UtneT et al.Azasteroidsasinhibitorsofratprostatic5α-reductase [J].J MedChem,1984,27:1-1.
  • 5King LG. Preparation of 21-pyridinium-3β-hydroxy-5- pregnene-20-one halides and 3β-hydroxy-5-androstene-17-carboxylic acid [J]. J Am Chem Soc,1944, 66: 1612.
  • 6Rasmusson GH, Reynolds GF, Utne T, et al. Azasteroids as inhibitors of rat prostatic 5α-reductase [J].J Med Chem, 1984, 27(12): 1690-1701.
  • 7郑锦红,中国医药工业杂志,1998年,29卷,7期,293页
  • 8郑锦红,中国药科大学学报,1997年,28卷,1期,9页
  • 9郑锦红,中国药科大学学报,1996年,27卷,3期,129页
  • 10郑锦红,中国药物化学杂志,1996年,12卷,3期,203页

共引文献13

同被引文献18

引证文献2

二级引证文献2

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