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5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐的合成、晶体结构及性质研究 被引量:2

Synthesis, Crystal Structure and Properties of Trisodium 5,3′,5′-Trisulfonate-2,3,4,4′-tetrahydroxy-deoxybenzoin
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摘要 合成了水溶性很好的5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐(TTDB),采用IR、UV、1HNMR和元素分析对其结构进行了表征,并利用X射线单晶衍射仪测定了该化合物的晶体结构.使用荧光光谱法检测了化合物对羟基自由基的清除作用.用循环伏安法探讨了化合物的电化学性质.实验结果表明,5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐[C14H17Na3O18S3]属于单斜晶系,空间群C2/c,a=1·4223(4)nm,b=2·4327(8)nm,c=1·3596(4)nm,α=90°,β=113·044(5)°,γ=90°,Z=8,V=4·329(2)nm3,Dc=1·925Mg/m3,F(000)=2568,Mr=627·43,R1=0·0950,wR2=0·2648.TTDB的抗羟基自由基的氧化作用优于其相应的脱氧安息香THDB,前者清除羟基自由基的半数有效浓度(EC50)为47·3μmol/L,而后者的EC50则为53·1μmol/L.电化学研究结果表明,THDB和TTDB的氧化还原过程有所差异,前者负扫时在-1·016和-1·228V处出现两个还原峰,正扫时在0·219V处出现一个氧化峰,但后者负扫时仅在-0·999V出现一个还原峰,正扫时在0·193V出现一个氧化峰. A new water soluble compound trisodium 5,3',5 '-trisulfonate-2,3,4,4'-tetrahydroxy-deoxybenzoin (TTDB) was synthesized and characterized by IR, UV, 1^H NMR, and elemental analysis. Single crystals of (TTDB) was determined by X-ray single crystal diffraction. The scavenging effect of compounds on hydroxy radicals was detected by fluorescent spectrophotometry. The electrochemistry behavior of the compounds in non-aqueous solution DMF was carried out by means of cyclic voltammetry. The experimental result shows that the crystal [ C14 H17 Na3 O18 S3 ] belongs to monoclinic space group C2/c with unit cell constants a = 1.422 3(4) nm, b=2.432 7(8) nm, c=1.359 6(4) nm,/3=113.044(5)°, Z=8, V=4.329(2) nm^3, Dc = 1. 925 Mg/m^3, F(000) =2 568, Mr =638.43, R1 =0. 095 O,ωR2 =0. 264 8. The half effective concentration EC50 of scanvenging hydroxy radicals of compounds THDB and TTDB are 53.1 and 47.3 μmol/L, respectively. The electrochemistry redox processes of THDB and TTDB are different.
出处 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1598-1602,共5页 Chemical Journal of Chinese Universities
基金 国家自然科学基金(批准号:20271008) 北京市重点学科基金 北京师范大学放射性药物化学教育部重点实验室基金(批准号:0503)资助.
关键词 5 3’ 5’-三磺酸基-2 3 4 4'-四羟基脱氧安息香三钠盐 晶体结构 抗氧化 循环伏安法 Trisodium-5,3 ',5 '-trisulfonate-2,3,4,4'-tetrahydroxy-deoxybenzoin Crystal structure Antioxidation Cyclic voltammetry
作者简介 延玺(1962年出生),男,副教授,主要从事功能药物配位化学研究。E-mall:yanxi@bnu.edu.cn。
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