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饶丹宁甲叉基取代左氧氟沙星衍生物的合成与抗肿瘤活性
被引量：
1
1
作者
张会丽
崔红艳
+1 位作者
黄文龙
胡国强
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第2期188-194,共7页
为寻找提高氟喹诺酮肿瘤活的有效结构修饰策略,左氧氟沙星(3)的衍生物(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-[1,4]噁嗪并[2,3,4-ij]-喹啉-7(4 H)-酮-6-甲醛(5)与饶丹宁类(2a-2l)通过Claisen-Schmid缩合反应构建了饶丹宁...
为寻找提高氟喹诺酮肿瘤活的有效结构修饰策略,左氧氟沙星(3)的衍生物(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-[1,4]噁嗪并[2,3,4-ij]-喹啉-7(4 H)-酮-6-甲醛(5)与饶丹宁类(2a-2l)通过Claisen-Schmid缩合反应构建了饶丹宁甲叉基取代左氧氟沙星衍生物(6a-6l)目标化合物,其结构经元素分析和光谱数据确证。体外初步抗细胞增殖活性筛选结果表明,12个新目标化合物对人非小细胞肺癌细胞(A549)、人肝癌细胞(Hep-3B)、人胰腺癌细胞(Capan-1)和人白血病细胞(HL60)的活性高于母体左氧氟沙星,且对正常细胞Vero表现出较低细胞毒作用。构效关系表明,卤代苯基或饶丹宁或环丙基饶丹宁化合物的活性强于其它取代,尤其环丙基化合物对A549的活性与对照阿霉素相当。因此,饶丹宁甲叉基替代C-3羧基有利于提高氟喹诺酮的抗肿瘤活性,发展了氟喹诺酮结构修饰的新途径。
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关键词
氟喹诺酮
饶丹宁
不饱和酮
生物电子等排体
抗肿瘤活性
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题名
饶丹宁甲叉基取代左氧氟沙星衍生物的合成与抗肿瘤活性
被引量：
1
1
作者
张会丽
崔红艳
黄文龙
胡国强
机构
郑州
工业
应用
技术
学院
河南
大学临床医
学院
中国药科大学新药
研究
中心
出处
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第2期188-194,共7页
基金
国家自然科学基金(Nos.20872028,21072045)项目资助。
文摘
为寻找提高氟喹诺酮肿瘤活的有效结构修饰策略,左氧氟沙星(3)的衍生物(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-[1,4]噁嗪并[2,3,4-ij]-喹啉-7(4 H)-酮-6-甲醛(5)与饶丹宁类(2a-2l)通过Claisen-Schmid缩合反应构建了饶丹宁甲叉基取代左氧氟沙星衍生物(6a-6l)目标化合物,其结构经元素分析和光谱数据确证。体外初步抗细胞增殖活性筛选结果表明,12个新目标化合物对人非小细胞肺癌细胞(A549)、人肝癌细胞(Hep-3B)、人胰腺癌细胞(Capan-1)和人白血病细胞(HL60)的活性高于母体左氧氟沙星,且对正常细胞Vero表现出较低细胞毒作用。构效关系表明,卤代苯基或饶丹宁或环丙基饶丹宁化合物的活性强于其它取代,尤其环丙基化合物对A549的活性与对照阿霉素相当。因此,饶丹宁甲叉基替代C-3羧基有利于提高氟喹诺酮的抗肿瘤活性,发展了氟喹诺酮结构修饰的新途径。
关键词
氟喹诺酮
饶丹宁
不饱和酮
生物电子等排体
抗肿瘤活性
Keywords
Fluoroquinolone
Rhodanine
Unsaturated ketone
Bioisostere
Antitumor activity
分类号
O626.2 [理学—有机化学]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
饶丹宁甲叉基取代左氧氟沙星衍生物的合成与抗肿瘤活性
张会丽
崔红艳
黄文龙
胡国强
《应用化学》
CAS
CSCD
北大核心
2021
1
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