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血管生成抑制剂候选物——去甲苔藓蒽噻吩的设计合成 被引量:2
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作者 罗圣霖 覃容欣 周向东 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期592-594,共3页
目的设计合成血管生成抑制剂候选物——去甲苔藓蒽噻吩。方法以1,8-二羟基-9,10-蒽醌为原料,5,7-二羟基-1-羧基-6-酮-6H-蒽[1,9-bc]噻吩为关键中间体,脱羧反应为关键步骤,经5步反应合成目标分子。结果以10.1%的总收率合成去甲苔藓蒽噻吩... 目的设计合成血管生成抑制剂候选物——去甲苔藓蒽噻吩。方法以1,8-二羟基-9,10-蒽醌为原料,5,7-二羟基-1-羧基-6-酮-6H-蒽[1,9-bc]噻吩为关键中间体,脱羧反应为关键步骤,经5步反应合成目标分子。结果以10.1%的总收率合成去甲苔藓蒽噻吩,其结构为MS、IR、UV、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR所证实。结论成功地合成了去甲苔藓蒽噻吩。其合成路线具有原料易得、经济高效等特点。 展开更多
关键词 苔藓蒽噻吩 1 8-二羟基-9 10-葸醌 去甲苔藓蒽噻吩 脱羧反应
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海洋天然产物24-亚甲基胆固醇的高效合成 被引量:2
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作者 岳娟娟 周向东 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期621-624,共4页
目的高效合成海洋天然产物——24-亚甲基胆固醇。方法以猪去氧胆酸为原料,△5-3β-四氢吡喃氧基-24-酮胆甾烷为关键中间体,异丙基化为关键步骤,经7步反应合成目标分子。结果以66%的总收率合成了目标分子,其结构为MS、IR、1HNMR、13CNMR... 目的高效合成海洋天然产物——24-亚甲基胆固醇。方法以猪去氧胆酸为原料,△5-3β-四氢吡喃氧基-24-酮胆甾烷为关键中间体,异丙基化为关键步骤,经7步反应合成目标分子。结果以66%的总收率合成了目标分子,其结构为MS、IR、1HNMR、13CNMR所证实。结论24-亚甲基胆固醇的合成,原料易得、路线简短、收率高、符合原子经济性。 展开更多
关键词 猪去氧胆酸 24-亚甲基胆固醇
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树化胺基甾醇类似物6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇的合成
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作者 方波 陶凌晖 +1 位作者 周向东 周成合 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2010年第10期1051-1054,共4页
目的新法合成新型抗肿瘤树化胺基甾醇类似物6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇。方法以胆固醇为原料,3β,5α-二羟基胆甾-6-酮为关键中间体,亚胺化-还原为关键步骤,经5步反应合成6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇。结果以62%的总收率合成了目标... 目的新法合成新型抗肿瘤树化胺基甾醇类似物6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇。方法以胆固醇为原料,3β,5α-二羟基胆甾-6-酮为关键中间体,亚胺化-还原为关键步骤,经5步反应合成6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇。结果以62%的总收率合成了目标化合物,其结构与实测MS(476)、HRMS(476.4465)、[α]2D5(-57.0°)、IR(3387)、1HNMR[2.67~2.61(1H,m,6α-H)]、13CNMR和元素分析一致。结论以本法合成6β-丁胺基胆甾-3β,5α-二醇,原料廉价易得、总收率高、易于工业化。 展开更多
关键词 胆固醇 树化胺基甾醇 亚胺化-还原两步一锅法 抗肿瘤
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用猪去氧胆酸立体选择性合成脑甾醇的新方法
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作者 白晓杰 吴四维 周向东 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2016年第11期1313-1318,共6页
目的探讨立体选择性合成脑甾醇的新方法。方法以猪去氧胆酸为原料,经甲酯化、还原、Wittig反应、Sharpless不对称双羟化等9步反应合成脑甾醇,其中以乙酰链甾醇为关键中间体,以Sharpless不对称双羟化反应为关键步骤。结果以52%的总收率、... 目的探讨立体选择性合成脑甾醇的新方法。方法以猪去氧胆酸为原料,经甲酯化、还原、Wittig反应、Sharpless不对称双羟化等9步反应合成脑甾醇,其中以乙酰链甾醇为关键中间体,以Sharpless不对称双羟化反应为关键步骤。结果以52%的总收率、97%de的立体选择性合成脑甾醇,其结构用质谱(MS)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、红外光谱(IR)和元素分析等证实。结论新的合成方法立体选择性高、收率高、每个中间体均为晶体易于重结晶纯化,可用于大量合成脑甾醇。 展开更多
关键词 脑甾醇 猪去氧胆酸 乙酰链甾醇 Sharpless不对称羟化反应 立体选择性
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不对称胺催化新进展(英文)
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作者 陈应春 《第三军医大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第17期1773-1778,共6页
自2000年以来,手性有机胺化合物通过烯胺或亚胺盐机制,分别在羰基化合物的α-或β-位构建手性中心获得了很大的成功,并已成为不对称合成领域的常规方法。但近年来的研究发现上述反应机制可以通过共轭双键传递,发展了新颖的二烯胺、三烯... 自2000年以来,手性有机胺化合物通过烯胺或亚胺盐机制,分别在羰基化合物的α-或β-位构建手性中心获得了很大的成功,并已成为不对称合成领域的常规方法。但近年来的研究发现上述反应机制可以通过共轭双键传递,发展了新颖的二烯胺、三烯胺以及插烯亚胺盐等新催化模式,实现了羰基化合物远端γ-、δ-甚至ε-位的活化,在多种不对称反应中实现了很好的立体控制,从而高效构建复杂的多官能团手性化合物。 展开更多
关键词 手性药物 不对称催化 有机胺 二烯胺 三烯胺 插烯亚胺盐
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