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Ocotillol及其差向异构体的合成与形成机制
被引量：
1
1
作者
王文智
徐阳荣
+2 位作者
李新利
杨静静
孟庆国
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2016年第3期282-287,共6页
以20(S)-原人参三醇[20(S)-PPT]为原料,采用两条路线合成ocotillol(3)及其差向异构体(4),并探讨其形成机制。路线1:以m-CPBA氧化20(S)-PPT,制备化合物3和4,收率分别为44.1%和28.6%;路线2:20(S)-PPT经乙酰化、mCPBA氧化和皂化反应,制备...
以20(S)-原人参三醇[20(S)-PPT]为原料,采用两条路线合成ocotillol(3)及其差向异构体(4),并探讨其形成机制。路线1:以m-CPBA氧化20(S)-PPT,制备化合物3和4,收率分别为44.1%和28.6%;路线2:20(S)-PPT经乙酰化、mCPBA氧化和皂化反应,制备化合物3和4,收率分别为16.4%和16.2%。化合物3和4的形成机制推断如下:1)20(S)-PPT的分子内氢键导致C24(25)双键两侧的化学环境不同,两侧被氧化的概率不等,进而得到不等量的化合物3和4;2)20(S)-PPT被乙酰化后,不能形成分子内氢键,C24(25)双键平面两侧的化学环境近乎相同,经m-CPBA氧化反应、分子内SN2反应和皂化反应,最终得到几乎等物质量的化合物3和4。
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关键词
ocotillol
差向异构体
合成
形成机制
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职称材料
基于光谱分析的姜黄素碱性自氧化及其产物的抗氧化活性
2
作者
杨昕
张迪
+3 位作者
宋立敏
许茜
许卉
刘珂
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017年第9期1549-1555,共7页
在室温及弱碱性条件下进行姜黄素自氧化反应,应用柱色谱分离、紫外吸收光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振波谱(NMR)和质谱(MS)等分析技术,分离并鉴定了主要自氧化产物的化学结构.针对反应进程,采用高效液相色谱-二极管阵列检测器(HPLC-D...
在室温及弱碱性条件下进行姜黄素自氧化反应,应用柱色谱分离、紫外吸收光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振波谱(NMR)和质谱(MS)等分析技术,分离并鉴定了主要自氧化产物的化学结构.针对反应进程,采用高效液相色谱-二极管阵列检测器(HPLC-DAD)分析技术,从底物消除和产物生成2个方面进行了定性及定量研究.以抗坏血酸作阳性对照,采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)、羟自由基(·OH)和超氧阴离子自由基(O_2^(-·))体系,定量比较了产物和姜黄素的体外抗氧化活性.结果表明,姜黄素在室温及弱碱性条件下的降解消除以自氧化反应为主,姜黄素消除过程和自氧化产物生成过程均符合一级动力学特征.自氧化产物具有双环乙酰丙酮的骨架结构,并显示有DPPH·,·OH和O_2^(-·)等自由基清除活性,但作用强度均显著低于姜黄素,因此在姜黄素应用过程中应严格控制pH条件,避免发生自氧化反应.
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关键词
姜黄素
自氧化反应
双环乙酰丙酮
抗氧化活性
光谱分析
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职称材料
题名
Ocotillol及其差向异构体的合成与形成机制
被引量：
1
1
作者
王文智
徐阳荣
李新利
杨静静
孟庆国
机构
烟台
大学
新型制剂与生物技术
药物
研究山东省高校协同创新中心
烟台大学分子药理和药物评价教育部重点实验室
出处
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2016年第3期282-287,共6页
基金
国家自然科学基金资助项目(No.81473104)
山东省自然科学基金资助项目(No.ZR2012HM036)~~
文摘
以20(S)-原人参三醇[20(S)-PPT]为原料,采用两条路线合成ocotillol(3)及其差向异构体(4),并探讨其形成机制。路线1:以m-CPBA氧化20(S)-PPT,制备化合物3和4,收率分别为44.1%和28.6%;路线2:20(S)-PPT经乙酰化、mCPBA氧化和皂化反应,制备化合物3和4,收率分别为16.4%和16.2%。化合物3和4的形成机制推断如下:1)20(S)-PPT的分子内氢键导致C24(25)双键两侧的化学环境不同,两侧被氧化的概率不等,进而得到不等量的化合物3和4;2)20(S)-PPT被乙酰化后,不能形成分子内氢键,C24(25)双键平面两侧的化学环境近乎相同,经m-CPBA氧化反应、分子内SN2反应和皂化反应,最终得到几乎等物质量的化合物3和4。
关键词
ocotillol
差向异构体
合成
形成机制
Keywords
ocotillol
epimer
synthesis
formation mechanism
分类号
R914 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
基于光谱分析的姜黄素碱性自氧化及其产物的抗氧化活性
2
作者
杨昕
张迪
宋立敏
许茜
许卉
刘珂
机构
烟台
大学
化学与化工学院
烟台
大学
药学院
烟台大学分子药理和药物评价教育部重点实验室
烟台
大学
新型制剂与生物技术
药物
研究山东省高校协同创新中心
苏州雷纳
药物
研发有限公司
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017年第9期1549-1555,共7页
基金
国家十二五"重大新药创制"科技重大专项课题(批准号:2014ZX09301306-006)
烟台大学2017年研究生科技创新基金(批准号:YDYB1725)资助~~
文摘
在室温及弱碱性条件下进行姜黄素自氧化反应,应用柱色谱分离、紫外吸收光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振波谱(NMR)和质谱(MS)等分析技术,分离并鉴定了主要自氧化产物的化学结构.针对反应进程,采用高效液相色谱-二极管阵列检测器(HPLC-DAD)分析技术,从底物消除和产物生成2个方面进行了定性及定量研究.以抗坏血酸作阳性对照,采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)、羟自由基(·OH)和超氧阴离子自由基(O_2^(-·))体系,定量比较了产物和姜黄素的体外抗氧化活性.结果表明,姜黄素在室温及弱碱性条件下的降解消除以自氧化反应为主,姜黄素消除过程和自氧化产物生成过程均符合一级动力学特征.自氧化产物具有双环乙酰丙酮的骨架结构,并显示有DPPH·,·OH和O_2^(-·)等自由基清除活性,但作用强度均显著低于姜黄素,因此在姜黄素应用过程中应严格控制pH条件,避免发生自氧化反应.
关键词
姜黄素
自氧化反应
双环乙酰丙酮
抗氧化活性
光谱分析
Keywords
Curcumin
Alkaline autoxidation
Bicyclopentadiones
Antioxidant activity
Spectral analysis
分类号
O657 [理学—分析化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
Ocotillol及其差向异构体的合成与形成机制
王文智
徐阳荣
李新利
杨静静
孟庆国
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2016
1
在线阅读
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职称材料
2
基于光谱分析的姜黄素碱性自氧化及其产物的抗氧化活性
杨昕
张迪
宋立敏
许茜
许卉
刘珂
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017
0
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职称材料
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