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温度控制的立体发散性合成苯丙氨酸的实验设计
1
作者
董思凡
李昊龙
+1 位作者
李傲齐
范士明
《实验技术与管理》
CAS
北大核心
2022年第8期79-82,共4页
设计了一种通过调节反应温度,立体发散性合成D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的实验。在手性辅基3-羟基樟脑的作用下,三环亚胺内酯与氯化苄进行不对称烷基化反应,在低温下,反应由动力学控制,生成endo-产物,水解后得到L-苯丙氨酸;在高温下,反应...
设计了一种通过调节反应温度,立体发散性合成D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的实验。在手性辅基3-羟基樟脑的作用下,三环亚胺内酯与氯化苄进行不对称烷基化反应,在低温下,反应由动力学控制,生成endo-产物,水解后得到L-苯丙氨酸;在高温下,反应由热力学控制,生成更稳定的exo-产物,水解后得到D-苯丙氨酸。通过手性高效液相色谱法测定了反应温度变化引起的D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸比例的变化。实验有助于学生对有机化学中的不对称合成、动力学与热力学控制、六元环化合物的构象等教学难点和重点的理解以及应用,培养学生对科研创新的兴趣。
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关键词
不对称合成
动力学控制
热力学控制
苯丙氨酸
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职称材料
羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化
2
作者
余伟
董思凡
+5 位作者
李傲齐
崔斌
李昊龙
秦源
韩天佼
范士明
《河北科技大学学报》
CAS
北大核心
2023年第3期266-276,共11页
为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题,提出一种利用结构简单的2-羟基樟脑和3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法。通过对碱、溶剂和反应温度的筛选,建...
为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题,提出一种利用结构简单的2-羟基樟脑和3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法。通过对碱、溶剂和反应温度的筛选,建立最优反应体系,然后对不同侧链的外消旋以及光学纯氨基酸的构型转化进行研究。结果表明,以叔丁醇钾为碱,异丙醇为溶剂,在40℃下反应获得最佳转化效果,其能够兼容具有不同芳环和脂肪侧链的氨基酸,高效进行氨基酸S/R构型的相互转化,展现出优秀的立体选择性,且羟基樟脑可循环利用;机理分析表明,拆分的高立体选择性由热力学控制。新方法所用手性试剂结构简单并可循环使用,无需将氨基酸合成特定的反应底物,反应转化率和立体选择性高,为氨基酸纯化学S/R构型转化提供了一种新的途径。
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关键词
有机合成化学
构型转化
氨基酸
樟脑
手性
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职称材料
题名
温度控制的立体发散性合成苯丙氨酸的实验设计
1
作者
董思凡
李昊龙
李傲齐
范士明
机构
河北科技大学省部共建国家重点实验室培育基地-河北省药用分子化学实验室
出处
《实验技术与管理》
CAS
北大核心
2022年第8期79-82,共4页
基金
国家自然科学基金项目(21978068)
河北省自然科学基金(H2020208030)
河北科技大学研究生课程思政项目(1200769)。
文摘
设计了一种通过调节反应温度,立体发散性合成D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的实验。在手性辅基3-羟基樟脑的作用下,三环亚胺内酯与氯化苄进行不对称烷基化反应,在低温下,反应由动力学控制,生成endo-产物,水解后得到L-苯丙氨酸;在高温下,反应由热力学控制,生成更稳定的exo-产物,水解后得到D-苯丙氨酸。通过手性高效液相色谱法测定了反应温度变化引起的D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸比例的变化。实验有助于学生对有机化学中的不对称合成、动力学与热力学控制、六元环化合物的构象等教学难点和重点的理解以及应用,培养学生对科研创新的兴趣。
关键词
不对称合成
动力学控制
热力学控制
苯丙氨酸
Keywords
asymmetric synthesis
dynamic control
thermodynamic control
phenylalanine
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化
2
作者
余伟
董思凡
李傲齐
崔斌
李昊龙
秦源
韩天佼
范士明
机构
河北科技大学省部共建国家重点实验室培育基地-河北省药用分子化学实验室
河北
远大九孚生物
科技
有限公司
河北科技大学
化学
与制药工程学院
华北制药股份有限公司新制剂分厂
出处
《河北科技大学学报》
CAS
北大核心
2023年第3期266-276,共11页
基金
国家自然科学基金(21978067)
河北省自然科学基金(H2020208030)。
文摘
为解决当前通过纯化学法进行氨基酸S/R构型转化中存在的手性分子结构复杂、分子质量大以及耗费等当量重金属盐的问题,提出一种利用结构简单的2-羟基樟脑和3-羟基樟脑进行氨基酸S/R构型转化的新方法。通过对碱、溶剂和反应温度的筛选,建立最优反应体系,然后对不同侧链的外消旋以及光学纯氨基酸的构型转化进行研究。结果表明,以叔丁醇钾为碱,异丙醇为溶剂,在40℃下反应获得最佳转化效果,其能够兼容具有不同芳环和脂肪侧链的氨基酸,高效进行氨基酸S/R构型的相互转化,展现出优秀的立体选择性,且羟基樟脑可循环利用;机理分析表明,拆分的高立体选择性由热力学控制。新方法所用手性试剂结构简单并可循环使用,无需将氨基酸合成特定的反应底物,反应转化率和立体选择性高,为氨基酸纯化学S/R构型转化提供了一种新的途径。
关键词
有机合成化学
构型转化
氨基酸
樟脑
手性
Keywords
organic synthetic chemistry
configuration inversion
amino acids
camphor
chirality
分类号
O621.25 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
温度控制的立体发散性合成苯丙氨酸的实验设计
董思凡
李昊龙
李傲齐
范士明
《实验技术与管理》
CAS
北大核心
2022
0
在线阅读
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职称材料
2
羟基樟脑调控的氨基酸S/R构型相互转化
余伟
董思凡
李傲齐
崔斌
李昊龙
秦源
韩天佼
范士明
《河北科技大学学报》
CAS
北大核心
2023
0
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已选择
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