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一类结构新颖的紫檀芪衍生物的合成与表征
1
作者 王月茹 徐小娜 +2 位作者 朱周静 王艳娇 刘斌 《化学与生物工程》 北大核心 2025年第2期43-48,共6页
在缩合剂2-(7-氮杂苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯的作用下,以紫檀芪(2)为原料,分别与4种不同链长的羧酸酯(3a~3d)发生酯化反应,得到了4种结构新颖的紫檀芪衍生物(1a~1d),通过单因素实验对合成条件进行了优化,通过^(1)HNMR... 在缩合剂2-(7-氮杂苯并三氮唑)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸酯的作用下,以紫檀芪(2)为原料,分别与4种不同链长的羧酸酯(3a~3d)发生酯化反应,得到了4种结构新颖的紫檀芪衍生物(1a~1d),通过单因素实验对合成条件进行了优化,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、ESI-MS、SC-XRD对衍生物结构进行了表征,并对合成机理进行了探讨。结果表明,以紫檀芪(2)与己二酸单甲酯(3a)的酯化反应为模型,最佳反应条件为:反应溶剂为二氯甲烷、物料比n(3a)∶n(2)为1.2∶1、反应温度为25℃、反应时间为4 h,在此条件下,衍生物1a~1d的收率均较高(76.9%~84.5%)。 展开更多
关键词 紫檀芪衍生物 结构修饰 酯化反应 单晶结构
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双吖丙啶-羧酸光交联分子的合成研究
2
作者 朱周静 徐小娜 +2 位作者 唐文强 仝红娟 刘斌 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第2期398-403,共6页
本研究报道一种双吖丙啶-羧酸类光交联分子3-[3-(3-丁炔-1-基)-3H-双吖丙啶-3-基]丙酸(1)的合成方法。以乙酰乙酸乙酯(2)和溴代丙炔(3)为原料,依次经历亲核取代反应、缩酮保护、酯还原、脱乙二醇保护、双吖丙啶化、羟基保护、氰基取代... 本研究报道一种双吖丙啶-羧酸类光交联分子3-[3-(3-丁炔-1-基)-3H-双吖丙啶-3-基]丙酸(1)的合成方法。以乙酰乙酸乙酯(2)和溴代丙炔(3)为原料,依次经历亲核取代反应、缩酮保护、酯还原、脱乙二醇保护、双吖丙啶化、羟基保护、氰基取代、氰基水解等8步反应,合成得到目标化合物(1),中间体及产物结构经1 HNMR及ESI-MS表征。并对关键步骤的反应条件进行考察,确定适宜的合成反应条件。 展开更多
关键词 光交联探针 光交联基团 双吖丙啶 合成研究
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氘代4-(氨甲基)-N-甲氧基苯脒-D7的合成研究
3
作者 问娟娟 徐小娜 +3 位作者 王欣 唐文强 仝红娟 刘斌 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第6期1647-1653,共7页
氘代策略在药物研发中具有独特的优势。本文报道一种结构新颖的氘代苯脒化合物——氘代4-(氨甲基)-N-甲氧基苯脒盐酸盐-D7(1)的合成,期望为后期的活性研究提供化合物基础。首先,氘代1,4-二溴苯-D4(2)与氰化亚铜发生氰代反应,得到氘代4-... 氘代策略在药物研发中具有独特的优势。本文报道一种结构新颖的氘代苯脒化合物——氘代4-(氨甲基)-N-甲氧基苯脒盐酸盐-D7(1)的合成,期望为后期的活性研究提供化合物基础。首先,氘代1,4-二溴苯-D4(2)与氰化亚铜发生氰代反应,得到氘代4-溴苯腈-D4(3);然后,中间体(3)与甲基硼酸(4)发生Suzuki偶联反应,得到氘代4-甲基苯腈-D4(5);中间体(5)再经NBS溴代,得到氘代4-(溴甲基)苯腈-D4(6);随后,中间体(6)与双(叔丁氧羰基)胺发生亲核取代反应,得到氘代N,N-二(叔丁氧羰基)-4-氰基苯甲胺-D4(7);中间体(7)再与氘代甲氧基胺盐酸盐-D3(8)发生亲核加成反应,得到氘代N,N-二(叔丁氧羰基)-4-(N′-甲氧基脒基)苯甲胺-D7(9);最后,中间体(9)在酸性条件下脱除Boc保护基,得到产物(1)。中间体及产物结构通过^(1)H NMR和ESI-MS进行表征,其中,关键中间体(7)及产物(1)的结构进一步通过^(13)C NMR表征。最后,对各反应步骤进行条件优化,确定适宜的反应工艺条件。 展开更多
关键词 氘代 氘代药物 脒类化合物 条件优化
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Voxelotor合成研究进展
4
作者 王艳娇 仝红娟 +1 位作者 刘斌 唐文强 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第10期17-22,共6页
Voxelotor(GBT440)是一款用于治疗镰状细胞疾病的一线药物,于2019年经美国食品药品管理局批准上市。作为一种有效的镰状血红蛋白聚合抑制剂,Voxelotor的临床应用前景非常广泛。近年来,关于Vox-elotor合成路线的开发及工艺研究受到了研... Voxelotor(GBT440)是一款用于治疗镰状细胞疾病的一线药物,于2019年经美国食品药品管理局批准上市。作为一种有效的镰状血红蛋白聚合抑制剂,Voxelotor的临床应用前景非常广泛。近年来,关于Vox-elotor合成路线的开发及工艺研究受到了研究人员的广泛关注。本文按照Voxelotor的合成策略不同,综述其合成研究进展,期望为Voxelotor的合成提供一定的借鉴和参考。 展开更多
关键词 Voxelotor 合成 研究进展
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2-氨基苯甲酰胺衍生物的合成与应用
5
作者 杨莎 李晓花 +3 位作者 杜漠 高艳蓉 朱周静 唐文强 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第4期60-63,共4页
以2-氨基苯甲腈衍生物(2a~2f)为原料,在氢氧化钾碱性条件下发生水解反应合成了2-氨基苯甲酰胺衍生物(1a~1f),对合成条件进行了优化,通过1 HNMR对产物结构进行了表征。结果表明,在氢氧化钾用量n(KOH)∶n(2a)为4∶1、回流反应14 h的最佳... 以2-氨基苯甲腈衍生物(2a~2f)为原料,在氢氧化钾碱性条件下发生水解反应合成了2-氨基苯甲酰胺衍生物(1a~1f),对合成条件进行了优化,通过1 HNMR对产物结构进行了表征。结果表明,在氢氧化钾用量n(KOH)∶n(2a)为4∶1、回流反应14 h的最佳条件下,衍生物1a的收率达到84%;以多聚磷酸为催化剂,衍生物1a与苯甲醛在微波辅助下可以合成7-甲基-2-苯基-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-酮(3)。 展开更多
关键词 2-氨基苯甲酰胺 水解反应 工艺优化
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一种Voxelotor衍生物的合成
6
作者 王艳娇 徐小娜 +2 位作者 高艳蓉 朱周静 唐文强 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第5期56-59,63,共5页
以沃塞洛托(Voxelotor,2)为原料,通过亲核加成、氧化等2步反应,得到Voxelotor衍生物2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯基丙-2-烯-1-酮(1),通过1HNMR和ESI-MS对中间体4及目标化合物1的结构进行了表征,并对中间体... 以沃塞洛托(Voxelotor,2)为原料,通过亲核加成、氧化等2步反应,得到Voxelotor衍生物2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯基丙-2-烯-1-酮(1),通过1HNMR和ESI-MS对中间体4及目标化合物1的结构进行了表征,并对中间体4及目标化合物1的合成条件进行了优化。结果表明,最佳亲核加成反应条件为:物料比n(乙烯基溴化镁)∶n(2)为2.0∶1、反应时间为2 h,在此条件下,中间体4收率为62%;最佳氧化反应条件为:反应溶剂为二氯甲烷、氧化剂2-碘酰基苯甲酸(IBX)用量n(IBX)∶n(4)为1.2∶1、反应时间为22 h,在此条件下,目标化合物1收率为54%。 展开更多
关键词 沃塞洛托 衍生物 亲核加成反应 氧化反应
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4-(氨甲基)-N-甲氧基苯脒合成研究 被引量:1
7
作者 仝红娟 徐小娜 +2 位作者 王艳娇 唐文强 刘斌 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第8期1950-1955,共6页
本研究报道一种结构新颖的苯脒化合物(1)的合成。以1,4-二溴苯(2)为原料,首先经历氰基取代反应得到4-溴苯腈(3),然后,中间体(3)与甲基硼酸(4)发生Suzuki偶联反应得到4-甲基苯腈(5),中间体(5)再发生NBS溴代反应得到4-(溴甲基)苯腈(6),随... 本研究报道一种结构新颖的苯脒化合物(1)的合成。以1,4-二溴苯(2)为原料,首先经历氰基取代反应得到4-溴苯腈(3),然后,中间体(3)与甲基硼酸(4)发生Suzuki偶联反应得到4-甲基苯腈(5),中间体(5)再发生NBS溴代反应得到4-(溴甲基)苯腈(6),随后,中间体(6)与双(叔丁氧羰基)胺发生亲核取代反应得到N,N-二(叔丁氧羰基)-4-氰基苯甲胺(7),中间体(7)再与甲氧基胺盐酸盐(8)发生亲核加成反应,得到N,N-二(叔丁氧羰基)-4-(N'-甲氧基脒基)苯甲胺(9),最后,中间体(9)在酸性条件下脱除Boc保护基,得到产物4-(氨甲基)-N-甲氧基苯脒盐酸盐(1)。中间体及产物结构通过~1H NMR和ESI-MS进行表征,其中产物结构进一步通过^(13)C NMR表征。 展开更多
关键词 脒类化合物 氰化反应 SUZUKI偶联反应 溴代反应 亲核取代反应
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氘代Voxelotor-D_(2)的合成研究 被引量:1
8
作者 唐文强 仝红娟 +2 位作者 徐小娜 张怡天 刘斌 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第9期2190-2196,共7页
本文报道一种结构新颖的Voxelotor-D_(2)(1)的合成方法。以2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)烟酸乙酯的合成(2)为原料,首先经水解反应得到2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)烟酸(3),然后,化合物(3)经四氘铝酸锂还原得到[2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡... 本文报道一种结构新颖的Voxelotor-D_(2)(1)的合成方法。以2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)烟酸乙酯的合成(2)为原料,首先经水解反应得到2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)烟酸(3),然后,化合物(3)经四氘铝酸锂还原得到[2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基]甲醇-D_(2)(4),最后,中间体(4)与2,6-二羟基苯甲醛(5)发生Mitsunobu反应,得到目标化合物(1),产物结构经1HNMR、^(13)CNMR及LC-MS表征。随后,分别考察并确定还原反应的适宜条件为:还原剂LiAlD_(4)的用量为n(LiAlD_(4))∶n(3)=0.6∶1、反应温度为70℃,反应时间8h,该条件下中间体4的收率为47%。确定Mitsunobu反应的适宜条件为:物料比n(5)∶n(4)=1.2∶1,反应溶剂为二氯甲烷,该条件下产物1收率达到59%。 展开更多
关键词 氘代药物 沃塞洛托 还原反应 MITSUNOBU反应
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N -芳基取代苯脒化合物的合成 被引量:1
9
作者 张翠亚 韩小娟 +2 位作者 高艳蓉 朱周静 仝红娟 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第2期44-47,共4页
以廉价易得的苯腈(3)与取代苯胺(2a~2h)为原料,在氢化钠的碱性作用下发生亲核加成反应合成了N-芳基取代苯脒化合物(1a~1h),并对合成条件进行了优化。结果表明,以苯腈(3)与苯胺(2a)的亲核加成反应为模型,确定最优反应条件如下:物料比n(3)... 以廉价易得的苯腈(3)与取代苯胺(2a~2h)为原料,在氢化钠的碱性作用下发生亲核加成反应合成了N-芳基取代苯脒化合物(1a~1h),并对合成条件进行了优化。结果表明,以苯腈(3)与苯胺(2a)的亲核加成反应为模型,确定最优反应条件如下:物料比n(3)∶n(2a)为1.2∶1、氢化钠用量n(NaH)∶n(2a)为1.2∶1、反应溶剂为二甲基亚砜(DMSO)、反应时间为3 h,在此条件下,产物N-苯基苯脒(1a)的收率达到77%。在碘催化作用下,N-苯基苯脒(1a)可发生分子内关环反应得到2-苯基-1 H-苯并[d]咪唑(4)。该工艺反应时间短、产物收率高、底物适用性广,是合成N-芳基取代苯脒化合物的有效方法。 展开更多
关键词 脒类化合物 亲核加成反应 合成
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基于CiteSpace的水性丙烯酸树脂知识图谱研究进展分析
10
作者 问娟娟 刘浪浪 +2 位作者 姜凯辉 程婧瑞 苏颖 《化工新型材料》 北大核心 2025年第10期89-96,共8页
对近年来水性丙烯酸树脂相关研究现状及研究热点进行可视化分析,为今后该领域的研究和理论发展提供建设性的参考。检索中国知网(CNKI)和Web of Science(WOS)自2000年1月1日—2024年6月30日发表的水性丙烯酸树脂的相关文献,利用CiteSpace... 对近年来水性丙烯酸树脂相关研究现状及研究热点进行可视化分析,为今后该领域的研究和理论发展提供建设性的参考。检索中国知网(CNKI)和Web of Science(WOS)自2000年1月1日—2024年6月30日发表的水性丙烯酸树脂的相关文献,利用CiteSpace 6.1.R4软件可视化分析年发文量、国家、机构、作者及关键词等。与水性丙烯酸树脂相关的文献检索结果分别纳入348和220篇中、英文文献,发文量总体呈阶梯式上升趋势。中文核心作者为于国玲、乔永洛、王学克,外文核心作者为Yan Xiaoxing、Guo Zhanhu、Shao Qian;国内外机构合作较为频繁,关于水性丙烯酸树脂的国内外研究主要集中在水性材料、改性、水性树脂等方面。水性丙烯酸树脂近25年来研究热度不断上升,粘合剂、涂料、包装材料等成为水性丙烯酸树脂的主流研究热点,医药高分子材料、生物基材料等将是水性丙烯酸树脂未来新的研究方向。 展开更多
关键词 水性丙烯酸树脂 文献计量学 CITESPACE 涂料
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1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮的合成及表征 被引量:9
11
作者 仝红娟 刘斌 +1 位作者 唐文强 朱周静 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第6期1330-1335,共6页
本文报道1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮(1)的合成。首先,在乙酸催化下,二茂铁甲醛(2)和氨基硫脲(3)反应得到二茂铁亚胺基硫脲衍生物(4)。然后,在三氯化铁作用下,中间体4发生关环反应得到5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-胺(5)... 本文报道1-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)哌啶-2-酮(1)的合成。首先,在乙酸催化下,二茂铁甲醛(2)和氨基硫脲(3)反应得到二茂铁亚胺基硫脲衍生物(4)。然后,在三氯化铁作用下,中间体4发生关环反应得到5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-胺(5)。中间体5再与5-溴戊酰氯(6)发生N-酰基化反应得到5-溴-N-(5-二茂铁基-1,3,4-噻二唑-2-基)戊酰胺(7)。最后,在碱性条件下,中间体7发生分子内关环反应得到目标化合物(1)。中间体及产物结构经1 H NMR、13 C NMR和ESI-MS表征,产物1结构进一步通过X-单晶衍射确证。然后分别考察了中间体5及产物1收率的主要影响因素,确定中间体5合成的适宜条件为:三氯化铁的用量为n(三氯化铁)∶n(中间体4)=4∶1,反应温度80℃,反应时间为15 h,在该条件下,中间体5的收率达到61.9%;确定产物1合成的适宜条件为:反应溶剂为二氧六环,物料比为n(DIEA)∶n(6)∶(5)=3.0∶1.2∶1.0、反应温度为80℃,反应时间为4 h,在该条件下,产物1收率达到68.4%。 展开更多
关键词 二茂铁 1 3 4-噻二唑 哌啶酮 表征
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吲哚席夫碱类衍生物的合成及其抗HIV-1活性 被引量:1
12
作者 唐文强 高艳蓉 +3 位作者 仝红娟 朱周静 刘斌 张怡 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第5期942-949,962,共9页
为了寻找高效、低毒的人类免疫缺陷病毒-1型(HIV-1)抑制剂,以3-吲哚甲醛衍生物为原料,在碱催化下与芳香胺发生缩合反应合成了34个吲哚席夫碱类化合物。采用FTIR、^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS对其结构进行了表征,通过噻唑蓝(MTT)法测试了... 为了寻找高效、低毒的人类免疫缺陷病毒-1型(HIV-1)抑制剂,以3-吲哚甲醛衍生物为原料,在碱催化下与芳香胺发生缩合反应合成了34个吲哚席夫碱类化合物。采用FTIR、^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS对其结构进行了表征,通过噻唑蓝(MTT)法测试了目标化合物在MT-4细胞内的抗HIV-1病毒株的活性。初步的生物活性测试结果表明,这些吲哚席夫碱类化合物对HIV-1有良好的抑制活性。其中,1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚胺[31,半最大效应浓度(EC_(50))=0.06μmol/L]展现出了最强的抗HIV-1ⅢB活性,与阳性药物地拉韦啶(DLV,EC_(50)=0.057μmol/L)相当;同时,化合物31(EC_(50)<0.09μmol/L)还对病毒株Clade A(92UG029)、Clade B(92US657)、Clade C(93IN101)和Clade E(93TH051)也表现出了抑制活性。化合物31具有低的毒性,其选择指数(SI)高于2500.0,明显高于DLV(SI=1209.3)和依法韦仑(EFV,SI=321.0),可作为先导化合物进行深入研究。 展开更多
关键词 吲哚 席夫碱衍生物 HIV-1抑制剂 芳香胺 合成 医药原料
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腈类化合物的新法合成 被引量:1
13
作者 朱周静 仝红娟 +2 位作者 唐文强 唐初 刘斌 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第8期1912-1919,共8页
本文报道腈类化合物的一种新合成方法。以各种醛(2a~2q)为原料,分别与盐酸羟胺反应得到一系列醛肟中间体(3a~3q),然后在叠氮磷酸二苯酯(DPPA)和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)作用下,得到一系列腈类化合物(1a~1q)。中间体及产物结构均... 本文报道腈类化合物的一种新合成方法。以各种醛(2a~2q)为原料,分别与盐酸羟胺反应得到一系列醛肟中间体(3a~3q),然后在叠氮磷酸二苯酯(DPPA)和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)作用下,得到一系列腈类化合物(1a~1q)。中间体及产物结构均经过~1H NMR和ESI-MS表征。其中,中间体3i、3l及产物1q结构进一步通过X-单晶衍射确证。并以2-硝基苯甲醛肟(3a)和2-硝基苯腈(1a)的合成为模型,考察反应的主要影响因素。确定产物腈的合成条件为:DPPA用量为n(DPPA)∶n(化合物3a)=1.1∶1,DBU用量为n(DBU)∶n(3a)=1.2∶1,在25℃反应30 min,产物2-硝基苯腈(1a)收率为68.5%。该合成方法工艺简单、反应时间短、产物收率高、底物适用性广、原料廉价易得,为腈类化合物的合成提供了一种高效的新方法。 展开更多
关键词 腈类化合物 醛肟 晶体结构 合成方法
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1-(3-溴丙基)-2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑的合成及表征 被引量:1
14
作者 徐小娜 张婧 +1 位作者 王晓霞 朱周静 《化学与生物工程》 CAS 2023年第6期35-39,共5页
以2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅱ)和1,3-二溴丙烷(Ⅲ)为原料、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在K 2CO 3作用下,经N-烷基化反应合成了目标化合物1-(3-溴丙基)-2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅰ),通过1 HNMR、... 以2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅱ)和1,3-二溴丙烷(Ⅲ)为原料、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在K 2CO 3作用下,经N-烷基化反应合成了目标化合物1-(3-溴丙基)-2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅰ),通过1 HNMR、13 CNMR、ESI-MS、XRD对其结构进行了表征,并对其合成条件进行了优化。结果表明,在物料比n(Ⅲ)∶n(Ⅱ)为1.8∶1、反应温度为75℃、反应时间为5 h的最优条件下,目标化合物Ⅰ的收率达到74.6%。 展开更多
关键词 苯并咪唑衍生物 苯并[d]咪唑 N-烷基化反应 合成
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3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛的合成研究
15
作者 徐小娜 张婧 +3 位作者 王晓霞 孙艺方 仝红娟 朱周静 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第11期2795-2800,共6页
本文报道一种川芎嗪衍生物3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛(1)的合成。以川芎嗪(2)为原料,依次经过单氮氧化、酰化重排、酯水解及氧化等4步反应得到目标化合物(1)。产物及中间体结构经核磁共振氢谱、碳谱、元素分析及质谱表征。醇氧化反应工... 本文报道一种川芎嗪衍生物3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛(1)的合成。以川芎嗪(2)为原料,依次经过单氮氧化、酰化重排、酯水解及氧化等4步反应得到目标化合物(1)。产物及中间体结构经核磁共振氢谱、碳谱、元素分析及质谱表征。醇氧化反应工艺研究发现,3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛(1)的适宜合成条件为:2-碘酰基苯甲酸(IBX)用量为n(IBX):n(3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醇)=1.5:1;反应溶剂为二甲基亚砜;25℃反应1.5 h,在该工艺条件下,产物收率达到91.5%[以3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醇(化合物5)计]。 展开更多
关键词 川芎嗪衍生物 氮氧化反应 酰化重排反应 醇氧化反应
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一种含氧桥环结构的蒽衍生物的合成
16
作者 杜漠 杨莎 +2 位作者 郭亚敏 赵梅梅 仝红娟 《化学与生物工程》 CAS 2023年第5期45-48,62,共5页
以1,2,4-三溴苯(2)为起始原料,在正丁基锂作用下原位生成苯炔中间体,与呋喃发生Diels-Alder反应,得到6-溴-1,4-二氢-1,4-环氧萘(3);化合物3再与3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(4)发生逆Diels-Alder反应,得到5-溴异苯并呋喃(5);最后,[5-... 以1,2,4-三溴苯(2)为起始原料,在正丁基锂作用下原位生成苯炔中间体,与呋喃发生Diels-Alder反应,得到6-溴-1,4-二氢-1,4-环氧萘(3);化合物3再与3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(4)发生逆Diels-Alder反应,得到5-溴异苯并呋喃(5);最后,[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅)苯基](苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐(6)所形成的苯炔中间体与化合物5发生Diels-Alder反应,得到目标化合物7-溴-9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2-甲酸甲酯(1)。对目标化合物1进行衍生化研究发现,目标化合物1经过插羰反应,得到9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2,7-二甲酸二甲酯(7)。各化合物结构均经1HNMR和ESI-MS确证。该研究为含氧桥环结构的蒽衍生物的合成提供了参考。 展开更多
关键词 蒽衍生物 氧桥环化合物 DIELS-ALDER反应 逆Diels-Alder反应 插羰反应
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1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮的合成
17
作者 张子峰 李嘉欣 +2 位作者 曹明慧 胡娜 刘斌 《化学与生物工程》 CAS 2023年第12期44-47,共4页
以2-氨基苯甲酰胺(2)和靛红(3)为起始原料、三氯化锑(SbCl 3)为催化剂、1,2-二氯乙烷(DCE)为反应溶剂,在微波辅助下反应得到一种结构新颖的含氮螺环化合物1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮(1),对合成条件进行了优化,并通... 以2-氨基苯甲酰胺(2)和靛红(3)为起始原料、三氯化锑(SbCl 3)为催化剂、1,2-二氯乙烷(DCE)为反应溶剂,在微波辅助下反应得到一种结构新颖的含氮螺环化合物1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮(1),对合成条件进行了优化,并通过1HNMR、13 CNMR、MS对目标化合物1的结构进行了表征。结果表明,在催化剂用量n(SbCl_(3))∶n(2)为0.5∶1、物料比n(3)∶n(2)为1.2∶1、反应温度为80℃的最优条件下,微波辅助反应15 min,目标化合物1的收率可以达到84.4%。 展开更多
关键词 螺环化合物 靛红 吲哚啉 喹唑啉酮 微波辅助
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