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3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应
1
作者
杜大明
耿雪洋
《北京理工大学学报》
EI
CAS
北大核心
2025年第1期105-110,共6页
多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研...
多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研究方面的空白.利用3-甲酰基色酮和3-异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应,能够以较高的产率(高达92%)和优异的非对映选择性(高达>20:1 dr)得到相应的螺杂环产物.通过该反应成功构建了一系列的具有3个连续立体中心,并且含有一个4取代碳的吡咯烷基螺环氧吲哚-色满酮类化合物,同时对该反应的不对称催化反应条件也进行了初步探索.
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关键词
有机合成
不对称催化
色酮
方酰胺
3-异硫氰基氧吲哚
螺杂环化合物
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职称材料
N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮的aza-Henry/半缩酮胺化串联反应
2
作者
杜大明
郑瑶
《北京理工大学学报》
北大核心
2025年第2期205-212,共8页
通过对近些年来文献的研究,发现对于使用N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子的研究较少,因此探索以N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子生成一系列杂环衍生物的新方法具有重要价值.成功设计通过aza-Henry/半缩酮胺化串联反应合成了一系...
通过对近些年来文献的研究,发现对于使用N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子的研究较少,因此探索以N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子生成一系列杂环衍生物的新方法具有重要价值.成功设计通过aza-Henry/半缩酮胺化串联反应合成了一系列含有苯并噻唑骨架的N-(杂)芳基哌啶分子.即通过N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮作为反应底物,在室温下以二氯甲烷为溶剂、三水合磷酸钾(10%mol)为催化剂,构建了一种合成N-(杂)芳基哌啶分子的有效方法,可以高收率和中等的立体选择性得到了一系列预期的产物.该串联反应在克级规模下仍然保持了良好的产率和立体选择性.
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关键词
有机合成
串联反应
苯并噻唑
亚胺
4-硝基-1-苯基丁-1-酮
哌啶
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职称材料
无溶剂体系介孔分子筛SBA-15固定化脂肪酶拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇
被引量：
3
3
作者
戴大章
姜文婷
许鹿洋
《分子催化》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第4期342-347,I0001,共7页
在无溶剂体系中,采用介孔分子筛SBA-15固定化P.fluorescens脂肪酶(PFL)拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇.结果表明,在以乙酸乙烯酯为酰基供体、水活度为0.19、温度为60℃、“记忆”pH为7.0的优化条件下反应28 h,酶促拆分转化率(c)达到49.87%,...
在无溶剂体系中,采用介孔分子筛SBA-15固定化P.fluorescens脂肪酶(PFL)拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇.结果表明,在以乙酸乙烯酯为酰基供体、水活度为0.19、温度为60℃、“记忆”pH为7.0的优化条件下反应28 h,酶促拆分转化率(c)达到49.87%,产物对映体过量值(ee_(p))达到98.73%,显示了良好的应用前景.
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关键词
无溶剂体系
介孔分子筛
固定化脂肪酶
拆分
3-氯-1-苯基丙醇
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职称材料
题名
3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应
1
作者
杜大明
耿雪洋
机构
北京理工大学化学与化工学院医药分子科学与制剂工程工业和信息化部重点实验室
出处
《北京理工大学学报》
EI
CAS
北大核心
2025年第1期105-110,共6页
文摘
多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研究方面的空白.利用3-甲酰基色酮和3-异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应,能够以较高的产率(高达92%)和优异的非对映选择性(高达>20:1 dr)得到相应的螺杂环产物.通过该反应成功构建了一系列的具有3个连续立体中心,并且含有一个4取代碳的吡咯烷基螺环氧吲哚-色满酮类化合物,同时对该反应的不对称催化反应条件也进行了初步探索.
关键词
有机合成
不对称催化
色酮
方酰胺
3-异硫氰基氧吲哚
螺杂环化合物
Keywords
organic synthesis
asymmetric catalysis
chromone
squaramide
3-isothiocyanatooxindole
spiro-cyclic heterocycle
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮的aza-Henry/半缩酮胺化串联反应
2
作者
杜大明
郑瑶
机构
北京理工大学化学与化工学院医药分子科学与制剂工程工业和信息化部重点实验室
出处
《北京理工大学学报》
北大核心
2025年第2期205-212,共8页
文摘
通过对近些年来文献的研究,发现对于使用N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子的研究较少,因此探索以N-(苯并噻唑-2-基)亚胺作为C2合成子生成一系列杂环衍生物的新方法具有重要价值.成功设计通过aza-Henry/半缩酮胺化串联反应合成了一系列含有苯并噻唑骨架的N-(杂)芳基哌啶分子.即通过N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮作为反应底物,在室温下以二氯甲烷为溶剂、三水合磷酸钾(10%mol)为催化剂,构建了一种合成N-(杂)芳基哌啶分子的有效方法,可以高收率和中等的立体选择性得到了一系列预期的产物.该串联反应在克级规模下仍然保持了良好的产率和立体选择性.
关键词
有机合成
串联反应
苯并噻唑
亚胺
4-硝基-1-苯基丁-1-酮
哌啶
Keywords
organic synthesis
tandem reaction
benzothiazole
imine
4-nitro-1-phenylbutan-1-one
piperidine
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
无溶剂体系介孔分子筛SBA-15固定化脂肪酶拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇
被引量：
3
3
作者
戴大章
姜文婷
许鹿洋
机构
北京理工大学化学与化工学院医药分子科学与制剂工程工业和信息化部重点实验室
出处
《分子催化》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第4期342-347,I0001,共7页
基金
国家自然科学基金(21276025,21808004)。
文摘
在无溶剂体系中,采用介孔分子筛SBA-15固定化P.fluorescens脂肪酶(PFL)拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇.结果表明,在以乙酸乙烯酯为酰基供体、水活度为0.19、温度为60℃、“记忆”pH为7.0的优化条件下反应28 h,酶促拆分转化率(c)达到49.87%,产物对映体过量值(ee_(p))达到98.73%,显示了良好的应用前景.
关键词
无溶剂体系
介孔分子筛
固定化脂肪酶
拆分
3-氯-1-苯基丙醇
Keywords
solvent-free system
mesoporous molecular sieve
immobilized lipase
resolution
3-chloro-1-phenylpropanol
分类号
O643.3 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应
杜大明
耿雪洋
《北京理工大学学报》
EI
CAS
北大核心
2025
0
在线阅读
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职称材料
2
N-(苯并噻唑-2-基)亚胺与4-硝基-1-苯基丁-1-酮的aza-Henry/半缩酮胺化串联反应
杜大明
郑瑶
《北京理工大学学报》
北大核心
2025
0
在线阅读
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职称材料
3
无溶剂体系介孔分子筛SBA-15固定化脂肪酶拆分(R,S)-3-氯-1-苯基丙醇
戴大章
姜文婷
许鹿洋
《分子催化》
CAS
CSCD
北大核心
2023
3
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职称材料
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