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新型CDDO-Me类似物的合成及抗肿瘤活性
被引量：
3
1
作者
乔祎雪
牟伊
+4 位作者
黄张建
艾勇
康峰华
赖宜生
张奕华
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2015年第3期289-293,共5页
以齐墩果酸(OA)为起始原料,经9步反应合成了C环含有α,β-不饱和酮结构的2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯(CDDO-Me)活性类似物1,再将不同的脂肪羧酸和芳杂环羧酸分别与其C-3位羟基酯化,设计、合成了新型CDDO-Me类似...
以齐墩果酸(OA)为起始原料,经9步反应合成了C环含有α,β-不饱和酮结构的2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯(CDDO-Me)活性类似物1,再将不同的脂肪羧酸和芳杂环羧酸分别与其C-3位羟基酯化,设计、合成了新型CDDO-Me类似物(2a^2e),并进一步将C-1位溴代,得到化合物3a^3e。采用MTT法测定了目标化合物对肺癌细胞A549、肝癌细胞Hep G2以及肺上皮细胞BEAS-2B的增殖抑制活性。结果表明,目标化合物对Hep G2细胞和A549细胞的增殖均显示了不同程度的抑制,其中化合物3b和3c的抑制活性最强[IC50=(6.13±1.16)μmol/L,IC50=(5.49±1.03)μmol/L],优于先导物1,与CDDO-Me相当。此外,目标化合物对正常细胞BEAS-2B的抑制活性显著小于对上述两种肿瘤细胞的抑制活性,显示了较高的肿瘤细胞选择性,其中3e对Hep G2的选择性最高,其抑制作用是正常细胞的10倍,值得进一步研究。
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关键词
齐墩果酸
CDDO-Me
合成
抗肿瘤活性
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职称材料
题名
新型CDDO-Me类似物的合成及抗肿瘤活性
被引量：
3
1
作者
乔祎雪
牟伊
黄张建
艾勇
康峰华
赖宜生
张奕华
机构
中国药科大学新药研究中心天然药物活性组分与药效国家重点实验室江苏省代谢性疾病药物重点实验室
出处
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2015年第3期289-293,共5页
基金
国家自然科学基金资助项目(No.81273378
No.21472244
+1 种基金
No.21372261
No.81202408)~~
文摘
以齐墩果酸(OA)为起始原料,经9步反应合成了C环含有α,β-不饱和酮结构的2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯(CDDO-Me)活性类似物1,再将不同的脂肪羧酸和芳杂环羧酸分别与其C-3位羟基酯化,设计、合成了新型CDDO-Me类似物(2a^2e),并进一步将C-1位溴代,得到化合物3a^3e。采用MTT法测定了目标化合物对肺癌细胞A549、肝癌细胞Hep G2以及肺上皮细胞BEAS-2B的增殖抑制活性。结果表明,目标化合物对Hep G2细胞和A549细胞的增殖均显示了不同程度的抑制,其中化合物3b和3c的抑制活性最强[IC50=(6.13±1.16)μmol/L,IC50=(5.49±1.03)μmol/L],优于先导物1,与CDDO-Me相当。此外,目标化合物对正常细胞BEAS-2B的抑制活性显著小于对上述两种肿瘤细胞的抑制活性,显示了较高的肿瘤细胞选择性,其中3e对Hep G2的选择性最高,其抑制作用是正常细胞的10倍,值得进一步研究。
关键词
齐墩果酸
CDDO-Me
合成
抗肿瘤活性
Keywords
oleanolic acid
CDDO-Me
synthesis
antitumor activity
分类号
R914.5 [医药卫生—药物化学]
R965 [医药卫生—药理学]
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题名
作者
出处
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被引量
操作
1
新型CDDO-Me类似物的合成及抗肿瘤活性
乔祎雪
牟伊
黄张建
艾勇
康峰华
赖宜生
张奕华
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2015
3
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