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机械力促进的硫醚选择性氧化制备亚砜/砜
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作者 王金龙 范吉霞 +1 位作者 刘祈星 周海峰 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第11期2546-2552,共7页
以过氧硫酸氢钾复合盐(Oxone)为氧化剂,在室温、无溶剂球磨条件下,考察了二苯硫醚选择性氧化制备亚砜或砜的反应条件,并考察了底物的普适性。结果表明,在氧化剂Oxone用量1.0~4.0 mmol、160个氧化锆球(其中,直径为10、8、5 mm氧化锆球的... 以过氧硫酸氢钾复合盐(Oxone)为氧化剂,在室温、无溶剂球磨条件下,考察了二苯硫醚选择性氧化制备亚砜或砜的反应条件,并考察了底物的普适性。结果表明,在氧化剂Oxone用量1.0~4.0 mmol、160个氧化锆球(其中,直径为10、8、5 mm氧化锆球的数量比分别为20∶40∶100)、球磨时间5~50 min和转速400 r/min的条件下,硫醚类化合物实现了系列亚砜或砜类化合物的高选择性制备(收率90%~99%),产物通过^(1)HNMR、^(13)CNMR进行了确认。该法具有选择性好、收率高、底物适用范围广等优点。 展开更多
关键词 机械化学 研磨法 亚砜 选择性氧化 硫醚
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新型含丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物的设计、合成与杀螨活性
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作者 罗时燕 陈锦彪 +3 位作者 林健 田平义 刘祈星 周海峰 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第2期408-414,共7页
为寻找高活性杀螨化合物,以sulfiflumin为先导化合物,保留4-甲基-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺活性基团,通过其与氯乙酰乙酸乙酯成环合成三氟乙基硫醚丁烯酸内酯的核心骨架C1,再对核心骨架进行氧化、氯代或溴代,以及将内酯环改造为硫... 为寻找高活性杀螨化合物,以sulfiflumin为先导化合物,保留4-甲基-2-氟-5-(2,2,2-三氟乙硫基)苯胺活性基团,通过其与氯乙酰乙酸乙酯成环合成三氟乙基硫醚丁烯酸内酯的核心骨架C1,再对核心骨架进行氧化、氯代或溴代,以及将内酯环改造为硫内酯环及二硫代酮酯环得到C2~C87个化合物,采用1H NMR、^(13)C NMR和HRMS手段对其结构进行了表征。生物活性测试数据表明,目标化合物在100 mg/L质量浓度下具有一定的杀螨活性,尤其是对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus卵孵化的抑制活性较高(校正孵化抑制率67%~93%);此外,化合物C3对二斑叶螨Tetranychus urticae成虫的的校正死亡率达100%。该研究可为丁烯酸内酯基三氟乙基硫醚(亚砜)衍生物和氟吡呋喃酮衍生物的设计和改造提供研究思路,对探究该类化合物的生物活性具有参考意义。 展开更多
关键词 丁烯酸内酯 三氟乙基硫醚(亚砜)类化合物 氟吡呋喃酮 朱砂叶螨 杀螨活性
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二卤海因参与的(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物的卤化反应 被引量:3
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作者 卢大顺 田菊燕 +4 位作者 张福梅 陈瑛 张银 刘祈星 周海峰 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2020年第10期2144-2149,2160,共7页
以(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物为原料,二溴海因和二氯海因为溴源和氯源,1,2-二氯乙烷为溶剂,通过醋酸钯催化的卤化反应,实现了该类化合物的邻位溴代和氯代,得到18种(卤代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物,并采用1HNMR、13CNMR... 以(取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物为原料,二溴海因和二氯海因为溴源和氯源,1,2-二氯乙烷为溶剂,通过醋酸钯催化的卤化反应,实现了该类化合物的邻位溴代和氯代,得到18种(卤代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物,并采用1HNMR、13CNMR对产物进行了结构鉴定。从底物普适性研究可知,对不同取代基的苯基-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物进行邻位溴代或氯代,得到中等或良好的产率。研究发现,二溴海因的反应活性比二氯海因高。控制实验表明,该反应为碳氢活化卤代反应,并提出了一种可能的反应机理。 展开更多
关键词 二溴海因 二氯海因 (取代苯基)-(吡啶-2-基)-甲酮类化合物 碳氢活化 卤代反应 中间体
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含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚类化合物的合成与杀螨活性
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作者 熊文敏 陈锦彪 +4 位作者 包如胜 林健 田平义 刘祈星 周海峰 《农药学学报》 2025年第4期638-647,共10页
三氟乙基硫醚类杀螨剂因新颖的结构和良好的杀螨效果被研究。为寻找高杀螨活性化合物,以sulfiflumin为先导化合物,在其噻唑烷酮基团上引入螺环季酮酸类杀螨剂的螺环结构,设计并合成25个含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚衍生物,采用核磁共振氢... 三氟乙基硫醚类杀螨剂因新颖的结构和良好的杀螨效果被研究。为寻找高杀螨活性化合物,以sulfiflumin为先导化合物,在其噻唑烷酮基团上引入螺环季酮酸类杀螨剂的螺环结构,设计并合成25个含螺噻唑烷酮的三氟乙基硫醚衍生物,采用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)、碳谱(^(13)C NMR)和高分辨质谱(HRMS)对其结构进行表征。杀螨活性测试结果表明,在100 mg/L下,部分化合物对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)和二斑叶螨(T.urticae)具有90%以上的杀螨活性,其中化合物VIIh对朱砂叶螨活性较高,半致死浓度(LC_(50))低至4.3 mg/L,稍高于sulfiflumin(1.1 mg/L)和乙唑螨腈(1.7 mg/L)。 展开更多
关键词 螺噻唑烷酮 三氟乙基硫醚 sulfiflumin 杀螨活性
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