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取代基效应对N-4-取代苯亚甲基苯胺与N-4-取代苯亚甲基环己胺NMR和UV光谱影响的差异性 被引量：5
1
作者 曹朝暾 魏佰影 曹晨忠 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第2期204-210,共7页
合成了N-4-取代苯亚甲基苯胺（1）与N-4-取代苯亚甲基环己胺（2）两个系列化合物，测定其13C和1H核磁共振（NMR）化学位移以及紫外（UV）吸收光谱。定量对比了取代基效应对两个系列化合物CH＝N键的13C NMR化学位移δC（C＝N）和1H NMR... 合成了N-4-取代苯亚甲基苯胺（1）与N-4-取代苯亚甲基环己胺（2）两个系列化合物，测定其13C和1H核磁共振（NMR）化学位移以及紫外（UV）吸收光谱。定量对比了取代基效应对两个系列化合物CH＝N键的13C NMR化学位移δC（C＝N）和1H NMR化学位移δH以及UV吸收光谱最大波长能量（νmax）的影响差异。研究结果表明，对于分子骨架相似的化合物（1）和（2），取代基效应的作用方式存在多样性：（i）化合物（1）的δC（C＝N）、δH以及νmax受到基团的特殊交叉相互作用（Δσ2）的影响显著，而Δσ2对化合物（2）相应性能的影响很小；（i ）无论化合物（1）还是化合物（2），取代基场/诱导效应σF和共轭效应σR对δC（C＝N）的影响为负相关，而对δH的影响为正相关，它们对δC（C＝N）和δH的影响正好相反。另一方面，场/诱导效应σF对（1）和（2）的δC（C＝N）影响重要，而对它们的δH影响很小；（i i）化合物（1）和（2）的δC（C＝N）、δH以及νmax的变化规律，可分别建立通用方程表达，其中与CH＝N的N原子键连苯基的影响可由指示变量（I）表示，该苯基对三种性能分别有固定的贡献。 展开更多
关键词 苯亚甲基胺 取代基效应 核磁共振 紫外吸收 基团特殊交叉作用
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