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R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成
被引量：
6
1
作者
翁建全
高宗锦
+2 位作者
徐勃
丁成荣
谭成侠
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2009年第4期362-365,371,共5页
以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯)∶n(对甲苯磺酰氯)∶n(三乙胺)=1∶1...
以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯)∶n(对甲苯磺酰氯)∶n(三乙胺)=1∶1∶1.2,反应温度为0℃,反应时间为5 h,中间体S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯质量分数为98.0%,收率为96.5%.在醚化反应中,氮气氛下,以水作溶剂,投料比为n(对苯二酚)∶n(S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯)=1.2∶1,反应温度为30℃,反应时间为6 h,产物R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的质量分数为99.5%,收率为72.4%(以L-乳酸计),光学纯度97.9%.产物结构经1H NMR,IR和MS表征确认.
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关键词
L
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乳酸
s-
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甲苯
磺
酰
氧基
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乙酯
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羟基苯
氧基
)
丙酸
苯氧
丙酸
类除草剂
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职称材料
题名
R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成
被引量：
6
1
作者
翁建全
高宗锦
徐勃
丁成荣
谭成侠
机构
浙江工业大学化学工程与材料学院
出处
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2009年第4期362-365,371,共5页
基金
浙江省自然科学基金资助项目(Y3080096)
浙江省科技厅资助项目(2008C21G2020006)
文摘
以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯)∶n(对甲苯磺酰氯)∶n(三乙胺)=1∶1∶1.2,反应温度为0℃,反应时间为5 h,中间体S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯质量分数为98.0%,收率为96.5%.在醚化反应中,氮气氛下,以水作溶剂,投料比为n(对苯二酚)∶n(S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯)=1.2∶1,反应温度为30℃,反应时间为6 h,产物R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的质量分数为99.5%,收率为72.4%(以L-乳酸计),光学纯度97.9%.产物结构经1H NMR,IR和MS表征确认.
关键词
L
-
乳酸
s-
(
-
)
-
2
-
(
4
-
甲苯
磺
酰
氧基
)
丙酸
乙酯
R
-
(+)
-
2
-
(
4
-
羟基苯
氧基
)
丙酸
苯氧
丙酸
类除草剂
Keywords
L
-
lactic acid
ethyl
s-
（
-
）
-
2
-
（
4
-
toluenesulfonyloxy）lactate
R
-
（＋）
-
2
-
（
4
-
hydroxyphenoxy）propionic acid
R
-
phenoxypropionate herbicide
分类号
TQ460.3 [化学工程—制药化工]
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题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成
翁建全
高宗锦
徐勃
丁成荣
谭成侠
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2009
6
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