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N-叔丁氧羰基-β-环己基天冬氨酸苄酯的合成 被引量:5
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作者 杨大成 范莉 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2003年第4期498-500,共3页
The experimental results of Benzyl Ntertbutyloxycarbonylβcyclohexylaspartate(Ⅰ)were reported in this paper.Starting from cheap and accessible Laspartic acid,the key intermediate of βcyclohexyl Ntertbutyloxycarbonyl... The experimental results of Benzyl Ntertbutyloxycarbonylβcyclohexylaspartate(Ⅰ)were reported in this paper.Starting from cheap and accessible Laspartic acid,the key intermediate of βcyclohexyl Ntertbutyloxycarbonylaspartate(Ⅱ)was prepared by esterification of aspartic acid via cyclohexanol catalyzed by sulfuric acid and further acylation via Boc2O.The synthesis of the title compound of(Ⅰ)was performed by benzylization of(Ⅱ)through benzyl bromide.The method is facile and the yield is higher than that in literatures.The structures of these compounds were verified by1H NMR and mp.,or by the corresponding authentic compounds.The discussion of the preparative conditions of Ⅰ and Ⅱ was also given. 展开更多
关键词 n-羰基-β-环己基天冬氨酸苄酯 合成 n-羰基-天冬氨酸β-环已酯 天冬氨酸β-环已酯 制备
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N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的手性拆分
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作者 李普瑞 胡建建 +2 位作者 王晓川 张玲玲 王晓钟 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第5期1167-1170,共4页
(-)-(1R,4S)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是抗艾滋病药物阿巴卡韦的重要中间体。今以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料,先与(Boc)2O反应生成外消旋体(±)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮,再... (-)-(1R,4S)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是抗艾滋病药物阿巴卡韦的重要中间体。今以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为原料,先与(Boc)2O反应生成外消旋体(±)-N-(叔丁氧羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮,再以固定化脂肪酶作为拆分试剂选择性拆分制得。试验中分别使用了三种酶,三种酶均表现出较好的反应活性和较高的反应收率,其中固定化酶Lipozyme RM IM的反应活性最高,对其催化的酶促反应进行了优化,得到最佳的反应条件:以异丙醚为反应溶剂,酶与底物质量投料比为1.5/2.0,反应温度为30℃,收率46.5%,对映体过量大于99%。结构经1H-NMR确证。该方法成本低,酶的选择性、催化活性和反应收率高。 展开更多
关键词 阿巴卡韦 n-(羰基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5--3- 固定化脂肪酶 手性拆分
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N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸的合成
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作者 王安民 陈英杰 +2 位作者 陶铸 邓瑜 胡湘南 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期527-531,共5页
以金刚烷甲酸(1)为起始原料,经过酰化,取代,脱羧三步反应一锅法制得金刚烷甲基酮(2),然后氧化甲基得到1-金刚烷基乙醛酸(3),将3与盐酸羟氨反应得到1-金刚烷乙醛酸肟(4),还原4并用BOC酸酐保护氨基得到N-叔丁氧羰基-1-金刚烷基甘氨酸(5),... 以金刚烷甲酸(1)为起始原料,经过酰化,取代,脱羧三步反应一锅法制得金刚烷甲基酮(2),然后氧化甲基得到1-金刚烷基乙醛酸(3),将3与盐酸羟氨反应得到1-金刚烷乙醛酸肟(4),还原4并用BOC酸酐保护氨基得到N-叔丁氧羰基-1-金刚烷基甘氨酸(5),最后经高锰酸钾氧化得到DPP-IV抑制剂沙格列汀中间体N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸(6),总收率28%。 展开更多
关键词 n-羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸 沙格列汀 合成
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4-(N-叔丁氧羰基)氨甲基-1-(N-叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇的合成
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作者 刘巧云 谢婷 陈文华 《安徽农业科学》 CAS 2012年第3期1481-1482,共2页
[目的]改进4-(N-叔丁氧羰基)氨甲基-1-(N-叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇的合成工艺。[方法]以4-氰基-1-(N-叔丁氧羰基)吡咯烷-3-酮为原料,经硼氢化钠、漆原钴催化加氢还原、氨基保护"一锅法"制得目标化合物。[结果]改进的工艺采用... [目的]改进4-(N-叔丁氧羰基)氨甲基-1-(N-叔丁氧羰基)吡咯烷-3-醇的合成工艺。[方法]以4-氰基-1-(N-叔丁氧羰基)吡咯烷-3-酮为原料,经硼氢化钠、漆原钴催化加氢还原、氨基保护"一锅法"制得目标化合物。[结果]改进的工艺采用漆原钴催化加氢代替原来的氢化铝锂还原,总收率由原来的75%提高至88%,结构经1HNMR确证。[结论]该工艺操作安全,适用于工业化生产。 展开更多
关键词 4-(n-羰基)氨甲基-1-(n-羰基)吡咯烷-3- 硼氢化钠 漆原钴 合成
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高效液相色谱法手性拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体 被引量:5
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作者 丁徐中 黄金 王普 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2015年第3期298-301,共4页
建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映... 建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映体,通过考察流动相比例、柱温、流速对对映体分离效果的影响,得到最佳拆分条件为:以V(正己烷)∶V(乙醇)=85∶15为流动相,流速0.8mL/min,检测波长220nm,柱温30℃.可使N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体达到基线分离,分离度达3.72.该方法准确可靠,灵敏度高,重现性好,可用于该对映体的手性拆分. 展开更多
关键词 n-羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸 高效液相 手性拆分
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环(L-丙-L-脯)二肽的合成
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作者 郭帅 黄龙江 滕大为 《科学技术与工程》 2009年第21期6501-6502,6507,共3页
以L-(+)-丙氨酸和N-叔丁氧羰基-L-(+)-脯氨酸为原料,分别经中和、缩合、脱保护、环化反应后,以65.3%的总产率合成得到了新型催化剂环(L-丙-L-脯)二肽,结构经IR、1HNMR、13CNMR、元素分析等表征。
关键词 环(L--l-脯)二肽 L-(+)-丙氨酸 n-羰基-l-(+)-脯氨酸 合成
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1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮的合成工艺研究
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作者 崔涛 刘志达 黄龙江 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第6期1081-1083,1088,共4页
以甘氨酸和丙烯腈为原料,经过迈克尔加成反应、酯化反应、氨基保护以及Dieckmann环合等4步反应,制备了1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮,总收率66.4%。对关键的Michael加成和Dieckmann环合反应条件进行了优化,得到较佳反应条件:①迈克尔加成反应... 以甘氨酸和丙烯腈为原料,经过迈克尔加成反应、酯化反应、氨基保护以及Dieckmann环合等4步反应,制备了1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮,总收率66.4%。对关键的Michael加成和Dieckmann环合反应条件进行了优化,得到较佳反应条件:①迈克尔加成反应:丙烯腈与甘氨酸的摩尔比为1.1∶1,反应温度30℃,反应时间12 h;②环化反应:以甲苯为溶剂,1.3 mol的甲醇钠作碱,反应温度80℃,反应时间2 h。 展开更多
关键词 4-氰基-1-(n-羰基)-吡咯烷-3- 迈克尔加成 Dieckmann环合
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Doripenem关键中间体的合成工艺研究 被引量:2
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作者 王建伟 黄娟 +1 位作者 吴勇 王光明 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2006年第12期746-748,共3页
目的合成doripenem关键中间体(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷,为进一步研究开发奠定基础。方法以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经氨基保护、制成混酐、甲磺酰化、硼氢化钠还原、构型反转、M itsunob... 目的合成doripenem关键中间体(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基-N-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷,为进一步研究开发奠定基础。方法以反式-4-羟基-L-脯氨酸为原料,经氨基保护、制成混酐、甲磺酰化、硼氢化钠还原、构型反转、M itsunobu反应、脱乙酰基得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证其化学结构,总收率达到43.4%。结论本文探索了简便的doripenem侧链的合成工艺,为该工艺用于中试放大提供了依据。 展开更多
关键词 DORIPENEM (2S 4S)-1-羰基-2-(n-羰基-n-氨磺酰)氨甲基-4-巯基吡咯烷 碳青霉烯 合成
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