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N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸的合成
1
作者
王安民
陈英杰
+2 位作者
陶铸
邓瑜
胡湘南
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第4期527-531,共5页
以金刚烷甲酸(1)为起始原料,经过酰化,取代,脱羧三步反应一锅法制得金刚烷甲基酮(2),然后氧化甲基得到1-金刚烷基乙醛酸(3),将3与盐酸羟氨反应得到1-金刚烷乙醛酸肟(4),还原4并用BOC酸酐保护氨基得到N-叔丁氧羰基-1-金刚烷基甘氨酸(5),...
以金刚烷甲酸(1)为起始原料,经过酰化,取代,脱羧三步反应一锅法制得金刚烷甲基酮(2),然后氧化甲基得到1-金刚烷基乙醛酸(3),将3与盐酸羟氨反应得到1-金刚烷乙醛酸肟(4),还原4并用BOC酸酐保护氨基得到N-叔丁氧羰基-1-金刚烷基甘氨酸(5),最后经高锰酸钾氧化得到DPP-IV抑制剂沙格列汀中间体N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸(6),总收率28%。
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关键词
n-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸
沙格列汀
合成
肟
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职称材料
高效液相色谱法手性拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体
被引量：
5
2
作者
丁徐中
黄金
王普
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2015年第3期298-301,共4页
建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映...
建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映体,通过考察流动相比例、柱温、流速对对映体分离效果的影响,得到最佳拆分条件为:以V(正己烷)∶V(乙醇)=85∶15为流动相,流速0.8mL/min,检测波长220nm,柱温30℃.可使N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体达到基线分离,分离度达3.72.该方法准确可靠,灵敏度高,重现性好,可用于该对映体的手性拆分.
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关键词
n-
叔
丁
氧
羰基
-
3
-
羟基
-
1
-
金刚
烷
甘
氨
酸
高效液相
手性拆分
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职称材料
题名
N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸的合成
1
作者
王安民
陈英杰
陶铸
邓瑜
胡湘南
机构
重庆医科大学药学院
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第4期527-531,共5页
基金
重庆市自然科学基金项目(CSTC 2006BB5286)资助
文摘
以金刚烷甲酸(1)为起始原料,经过酰化,取代,脱羧三步反应一锅法制得金刚烷甲基酮(2),然后氧化甲基得到1-金刚烷基乙醛酸(3),将3与盐酸羟氨反应得到1-金刚烷乙醛酸肟(4),还原4并用BOC酸酐保护氨基得到N-叔丁氧羰基-1-金刚烷基甘氨酸(5),最后经高锰酸钾氧化得到DPP-IV抑制剂沙格列汀中间体N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸(6),总收率28%。
关键词
n-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸
沙格列汀
合成
肟
Keywords
n-
Boc
-
3
-
hydroxyadamantylglacine
saxagliptin
synthesis
oxime
分类号
O624.5 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
高效液相色谱法手性拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体
被引量：
5
2
作者
丁徐中
黄金
王普
机构
浙江工业大学药学院
出处
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2015年第3期298-301,共4页
基金
浙江省省级公益性技术应用研究计划项目(2014C33274)
文摘
建立一种使用多糖衍生物类手性色谱柱拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体的正相高效液相色谱方法,为实现通过拆分方法制备该化合物单一对映体的过程控制提供依据.采用手性色谱柱Chiralpak ID在正相液相色谱条件下拆分该对映体,通过考察流动相比例、柱温、流速对对映体分离效果的影响,得到最佳拆分条件为:以V(正己烷)∶V(乙醇)=85∶15为流动相,流速0.8mL/min,检测波长220nm,柱温30℃.可使N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体达到基线分离,分离度达3.72.该方法准确可靠,灵敏度高,重现性好,可用于该对映体的手性拆分.
关键词
n-
叔
丁
氧
羰基
-
3
-
羟基
-
1
-
金刚
烷
甘
氨
酸
高效液相
手性拆分
Keywords
n-
boe
-
3
-
hydroxyadamantylglycine
HPLC
chiral separation
分类号
Q939.97 [生物学—微生物学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷基甘氨酸的合成
王安民
陈英杰
陶铸
邓瑜
胡湘南
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014
0
在线阅读
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职称材料
2
高效液相色谱法手性拆分N-叔丁氧羰基-3-羟基-1-金刚烷甘氨酸对映体
丁徐中
黄金
王普
《浙江工业大学学报》
CAS
北大核心
2015
5
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