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7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯合成及反应动力学研究
1
作者
张静
李志伟
+1 位作者
哈婧
付德才
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第4期231-234,共4页
以GCLE和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,通过高效液相色谱仪对反应过程进行监测。研究了该反应的动力学,确定反应为S_N2历程,通过测定25和35℃在二氯甲烷中反应的速率常数,求得表观活化能...
以GCLE和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,通过高效液相色谱仪对反应过程进行监测。研究了该反应的动力学,确定反应为S_N2历程,通过测定25和35℃在二氯甲烷中反应的速率常数,求得表观活化能为76.882kJ/mol。
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关键词
GCLE
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯
合成
动力学
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职称材料
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基-3-头孢菌素-4-羧酸对甲氧苄酯的合成及其稳定性考察
被引量:
3
2
作者
冯胜昔
龟山丰
+4 位作者
陈艳荣
刘晓红
李葵英
刘厂林
梁世中
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2004年第7期394-396,共3页
以 GCL E为原料 ,与碘化钾反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-碘甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯 ,再与吡啶进行亲核取代反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-吡啶甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯。该工艺操作简单 ,产品质量稳定 ,适...
以 GCL E为原料 ,与碘化钾反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-碘甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯 ,再与吡啶进行亲核取代反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-吡啶甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯。该工艺操作简单 ,产品质量稳定 ,适合工业化生产。
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关键词
7
-
苯乙
酰
氨基
-
3
-
氯
甲基
-
3
-
头
孢
菌素
-
4
-
羧酸对
甲
氧
苄
酯
(GCLE)
7
-
苯乙
酰
氨基
-
3
-
吡啶
甲基
-
3
-
头
孢
菌素
-
4
-
羧酸对
甲
氧
苄
酯
合成
稳定性
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职称材料
7α-甲氧头孢菌素关键中间体7-MAC的合成
被引量:
1
3
作者
赵德明
李敏
+2 位作者
蔡丽霞
张建庭
金宁人
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2010年第10期1969-1974,共6页
以7-氨基-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-DAMC)为原料经缩合和甲氧基化等一系列反应制备得到甲氧头孢关键中间体7β-氨基-7α-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)。实验结果表...
以7-氨基-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-DAMC)为原料经缩合和甲氧基化等一系列反应制备得到甲氧头孢关键中间体7β-氨基-7α-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)。实验结果表明合成中间体7-对甲苯硫亚氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧基酸二苯甲酯(7-DTMC)的较佳条件为:n(7-DAMC)∶n(TSC)∶n(环氧丙烷)=1∶3.5∶40,反应时间为3h,反应温度为30℃;产品7-MAC的较佳合成条件为:n(甲醇)∶n(无水AlCl3)∶n(PPh3)∶n(7-DTMC)=230∶1.5∶2∶1,反应温度25℃,PPh3插入反应时间15h,甲氧基化反应时间5h,收率54.17%,HPLC纯度99.15%。产品结构均经1H-NMR和IR表征认证。
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关键词
7
β
-
氨基
-
7
α
-
甲
氧
基
-
3
-
(1
-
甲基
-
1H
-
四唑
-
5
-
硫
甲基
)
-
3
-
头
孢
烯
-
4
-
羧酸
二苯
甲
酯
(
7
-
MAC)
甲
氧
头
孢
菌素
缩合
甲
氧
基化
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职称材料
题名
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯合成及反应动力学研究
1
作者
张静
李志伟
哈婧
付德才
机构
河北科技大学 化学与制药工程学院
河北化工医药职业技术学院制药工程系
出处
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第4期231-234,共4页
基金
河北省科学技术研究与发展计划项目(06547003D-2)
文摘
以GCLE和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,通过高效液相色谱仪对反应过程进行监测。研究了该反应的动力学,确定反应为S_N2历程,通过测定25和35℃在二氯甲烷中反应的速率常数,求得表观活化能为76.882kJ/mol。
关键词
GCLE
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯
合成
动力学
Keywords
GCLE
7
-
phenylacetamido
-
3
-
pyridiniummethylcephem
-
4
-
earboxylie acid p
-
methoxybenzyl ester
Synthesis
Kinetics
分类号
R978.11 [医药卫生—药品]
在线阅读
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职称材料
题名
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基-3-头孢菌素-4-羧酸对甲氧苄酯的合成及其稳定性考察
被引量:
3
2
作者
冯胜昔
龟山丰
陈艳荣
刘晓红
李葵英
刘厂林
梁世中
机构
华南理工大学食品与生物工程学院
日本大土冢化学株式会社
广州白云山制药股份有限公司广州白云山化学制药厂
出处
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2004年第7期394-396,共3页
文摘
以 GCL E为原料 ,与碘化钾反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-碘甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯 ,再与吡啶进行亲核取代反应 ,得到 7-苯乙酰氨基 - 3-吡啶甲基 - 3-头孢菌素 - 4 -羧酸对甲氧苄酯。该工艺操作简单 ,产品质量稳定 ,适合工业化生产。
关键词
7
-
苯乙
酰
氨基
-
3
-
氯
甲基
-
3
-
头
孢
菌素
-
4
-
羧酸对
甲
氧
苄
酯
(GCLE)
7
-
苯乙
酰
氨基
-
3
-
吡啶
甲基
-
3
-
头
孢
菌素
-
4
-
羧酸对
甲
氧
苄
酯
合成
稳定性
Keywords
Phenylacetyl
-
3
-
pyridiniummethyl
-
4
-
carboxylic acid p
-
methoxybenzyl ester
7
-
Phenylacetyl
-
3
-
chloromethyl
-
4
-
carboxylic acid p
-
methoxybenzyl ester
Synthesis
Stability
分类号
R978.11 [医药卫生—药品]
在线阅读
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职称材料
题名
7α-甲氧头孢菌素关键中间体7-MAC的合成
被引量:
1
3
作者
赵德明
李敏
蔡丽霞
张建庭
金宁人
机构
浙江工业大学化学工程与材料学院
出处
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2010年第10期1969-1974,共6页
基金
浙江省教育厅科研项目(20060798)
浙江工业大学校基金重点项目(20070174)
文摘
以7-氨基-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-DAMC)为原料经缩合和甲氧基化等一系列反应制备得到甲氧头孢关键中间体7β-氨基-7α-甲氧基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯(7-MAC)。实验结果表明合成中间体7-对甲苯硫亚氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧基酸二苯甲酯(7-DTMC)的较佳条件为:n(7-DAMC)∶n(TSC)∶n(环氧丙烷)=1∶3.5∶40,反应时间为3h,反应温度为30℃;产品7-MAC的较佳合成条件为:n(甲醇)∶n(无水AlCl3)∶n(PPh3)∶n(7-DTMC)=230∶1.5∶2∶1,反应温度25℃,PPh3插入反应时间15h,甲氧基化反应时间5h,收率54.17%,HPLC纯度99.15%。产品结构均经1H-NMR和IR表征认证。
关键词
7
β
-
氨基
-
7
α
-
甲
氧
基
-
3
-
(1
-
甲基
-
1H
-
四唑
-
5
-
硫
甲基
)
-
3
-
头
孢
烯
-
4
-
羧酸
二苯
甲
酯
(
7
-
MAC)
甲
氧
头
孢
菌素
缩合
甲
氧
基化
Keywords
7
α
-
methoxy
-
7
β
-
amino
-
3
-
[(1
-
methyl
-
1
-
H
-
tetrazo
-
5
-
yl) thiomethyl]
-
3
-
cephem
-
4
-
carboxylic acid diphenylmethyl ester(
7
-
MAC)
methoxy cephalosporin
condensation
methoxylation
分类号
TQ226.14 [化学工程—有机化工]
在线阅读
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯合成及反应动力学研究
张静
李志伟
哈婧
付德才
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基-3-头孢菌素-4-羧酸对甲氧苄酯的合成及其稳定性考察
冯胜昔
龟山丰
陈艳荣
刘晓红
李葵英
刘厂林
梁世中
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2004
3
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
7α-甲氧头孢菌素关键中间体7-MAC的合成
赵德明
李敏
蔡丽霞
张建庭
金宁人
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2010
1
在线阅读
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职称材料
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