3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物的设计、合成及抗血小板聚集活性

1

作者 尚飞扬 刘成波 +2 位作者 谭鸿舟 何冰 何黎琴 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第3期367-374,共8页

为寻找安全有效的抗血小板聚集药物,以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应制备先导化合物3-乙酰基-7-羟基-香豆素;再对其7-位羟基进行氨基烷基醚化,3-位酮羰基肟化,得到25个目标化合物(6a~6y)。所合成的目标化... 为寻找安全有效的抗血小板聚集药物,以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应制备先导化合物3-乙酰基-7-羟基-香豆素;再对其7-位羟基进行氨基烷基醚化,3-位酮羰基肟化,得到25个目标化合物(6a~6y)。所合成的目标化合物的结构经过高分辨质谱、核磁共振氢谱和红外光谱确证。采用Bron比浊法分别测试了目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)、胶原、花生四烯酸(AA)和凝血酶诱导的血小板聚集的抑制作用。结果表明,合成的目标化合物对4种诱导剂诱导的血小板聚集均具有一定的抑制活性,部分化合物的活性远优于阳性对照药阿司匹林。其中,目标化合物6a、6b对4种诱导剂诱导的血小板聚集均有较强的抑制活性,且具有较好的水溶性和脂水分配系数(溶解度为3.46和3.85 mg/mL,脂水分配系数为2.56和2.85),有望成为具有多靶点抗血小板聚集作用的临床前候选化合物。 展开更多

关键词 3-乙酰基-7-羟基-香豆素 肟 水溶性 抗血小板聚集

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基香豆素红外光谱的密度泛函理论研究 被引量：7

2

作者 贾飞云 苏宇 +2 位作者 冉鸣 朱江 张波 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第1期60-63,共4页

红外光谱是化合物结构鉴定的重要信息来源,对天然有机药物的分子结构及其生物活性研究意义重大。而随着理论计算方法更加合理、计算精度不断提高,理论计算在红外光谱模拟、振动模式归属指认等方面优势更加明显,对红外光谱解析等实验研... 红外光谱是化合物结构鉴定的重要信息来源,对天然有机药物的分子结构及其生物活性研究意义重大。而随着理论计算方法更加合理、计算精度不断提高,理论计算在红外光谱模拟、振动模式归属指认等方面优势更加明显,对红外光谱解析等实验研究具有重要参考价值。本研究利用密度泛函理论(density functional theory,DFT)/B3LYP方法,在6-311G(d,p)基组水平对7-羟基香豆素进行了几何结构优化和红外光谱计算,得到稳定结构及全部振动模式。计算结果显示7-羟基香豆素红外光谱吸收峰主要分布于波数3 700~3 500,3 150~3 000,1 750~1 400,1 400~1 000,1 000~50cm^(-1)几个区域。除波数3 700~3 500,3 150~3 000cm^(-1)范围内振动相对独立,分别归属为O—H伸缩振动和芳环C—H伸缩振动外,其他几个区域均较为复杂,谱峰不同程度由多个振动模式叠加而成。最后,根据振动模式理论及振动图像分析,对所有振动模式进行了详细指认。并通过线性回归方法,利用相关系数值r研究了7-羟基香豆素红外光谱主要吸收峰波数理论计算值和实验数据的相关性。结果表明,计算值和实验值基本吻合,相关系数值等于0.998 5,相关性较好;采用密度泛函理论在该基组水平对7-羟基香豆素红外光谱的理论计算较为可靠。 展开更多

关键词 红外光谱 密度泛函理论 7-羟基香豆素

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基香豆素与三种芳香族氨基酸作用的荧光光谱研究 被引量：6

3

作者 江欢 朱燕舞 +1 位作者 王燕 何建波 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2013年第8期2117-2122,共6页

运用荧光光谱和紫外光谱研究7-羟基香豆素UBM分别与色氨酸Trp,酪氨酸Tyr和苯丙氨酸Phe三种芳香族氨基酸的相互作用。结果表明在模拟人体生理条件下,UMB能引起上述氨基酸发生荧光猝灭,最大猝灭波长依次为347,303和282nm,猝灭机制均为静... 运用荧光光谱和紫外光谱研究7-羟基香豆素UBM分别与色氨酸Trp,酪氨酸Tyr和苯丙氨酸Phe三种芳香族氨基酸的相互作用。结果表明在模拟人体生理条件下,UMB能引起上述氨基酸发生荧光猝灭,最大猝灭波长依次为347,303和282nm,猝灭机制均为静态猝灭,相互之间均以摩尔比1:1形成了复合物,且得到两种温度下UMB与Trp,Tyr和Phe反应的表观平衡常数Kc分别为298.15K时2.993×106,7.858×104和1.186×103 L.mol-1,310.15K时2.702×104,1.063×105和8.352×103 L.mol-1。热力学函数变化表明UMB与以上三种氨基酸结合作用较强,其中UMB-Trp相互作用力是氢键或范德华力,UMB-Tyr和UMB-Phe相互作用主要以疏水作用为主,同时都可能存在偶极-偶极之间的相互作用。 展开更多

关键词 7-羟基香豆素 芳香族氨基酸 荧光光谱法 紫外光谱法

在线阅读 下载PDF 职称材料

贴敷后祖师麻膏药中祖师麻甲素和7-羟基香豆素的残留量测定 被引量：5

4

作者 李爽 石晓峰 +1 位作者 范彬 白朝辉 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2013年第6期1209-1212,共4页

目的建立以高效液相色谱法测定祖师麻膏药中祖师麻甲素和7-羟基香豆素的方法,并用于贴敷后祖师麻膏药中药物残留量测定。方法 Agilent Eclipse Plus C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm);流动相为乙腈-0.1%磷酸水溶液(15∶85);体积流量... 目的建立以高效液相色谱法测定祖师麻膏药中祖师麻甲素和7-羟基香豆素的方法,并用于贴敷后祖师麻膏药中药物残留量测定。方法 Agilent Eclipse Plus C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm);流动相为乙腈-0.1%磷酸水溶液(15∶85);体积流量为1.0 mL/min;检测波长327 nm。6名健康志愿者签署知情同意书后分别在背部贴敷祖师麻膏药3贴,于24、48、72 h各揭帖1张,采用上述方法测定其祖师麻甲素和7-羟基香豆素的残留量,进而计算残留率。结果祖师麻甲素、7-羟基香豆素的质量浓度分别在16.8～67.2μg/mL(r=0.999 1)、5～60μg/mL(r=0.999 1)范围内与各自峰面积积分值呈良好的线性关系;平均回收率和RSD分别为100.58%、100.53%和1.62%、1.74%(n=9);贴敷24、48、72 h后的祖师麻膏药中祖师麻甲素和7-羟基香豆素的平均残留率分别为69.45%、53.12%、30.00%和93.23%、88.28%、86.74%。结论祖师麻膏药使用后祖师麻甲素和7-羟基香豆素的残留较多,后者更明显存在差异。 展开更多

关键词 祖师麻膏药 祖师麻甲素 7-羟基香豆素 残留量 高效液相色谱法

在线阅读 下载PDF 职称材料

4-乙氧基-7-羟基香豆素及其衍生物的合成 被引量：2

5

作者 章维华 布文安 +2 位作者 马晨 徐子超 蒋木庚 《南京农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2009年第1期136-139,共4页

以间二酚和氰基乙酸为主要原料，经Pechmann反应、水解、乙醚化、Williamson反应合成了9种7烷氧基-4-乙氧基香豆素类新化合物。Williamson反应的优化条件为：N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，n（4-乙氧基-7羟基香豆素）：n（卤代烃）：... 以间二酚和氰基乙酸为主要原料，经Pechmann反应、水解、乙醚化、Williamson反应合成了9种7烷氧基-4-乙氧基香豆素类新化合物。Williamson反应的优化条件为：N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，n（4-乙氧基-7羟基香豆素）：n（卤代烃）：n（碳酸钾）：n（TBAB，四正丁基溴化铵）=1：1．5：2．5：0．1，60～80℃反应11～25h，产率为72％～95％。中间产物及目标产物结构经红外光谱（IR）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（^1HNMR）表征得以证实。 展开更多

关键词 4-乙氧基-7-羟基香豆素 7-烷氧基-4-乙氧基香豆素 合成 Williamson反应

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基香豆素醛在检测次氯酸根中的应用 被引量：2

6

作者 阴彩霞 熊康明 霍方俊 《河北大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2018年第1期28-32,共5页

7-羟基香豆素醛在PBS(pH=7.4)的缓冲溶液中可以被用于检测次氯酸根.光谱实验结果表明,该探针在PBS(pH=7.4)的缓冲溶液中对次氯酸根的识别具有荧光增强的性质,并伴随着溶液的颜色由浅黄色变为深黄色,溶液的荧光由弱荧光变为深蓝色荧光.... 7-羟基香豆素醛在PBS(pH=7.4)的缓冲溶液中可以被用于检测次氯酸根.光谱实验结果表明,该探针在PBS(pH=7.4)的缓冲溶液中对次氯酸根的识别具有荧光增强的性质,并伴随着溶液的颜色由浅黄色变为深黄色,溶液的荧光由弱荧光变为深蓝色荧光.探针对次氯酸根的识别响应在1s内迅速完成,并且检测线可以达到51.75nmol/L.此外,7-羟基香豆素醛可以在HepG2细胞中对次氯酸根进行荧光成像. 展开更多

关键词 7-羟基香豆素醛 次氯酸根 荧光增强 荧光成像

在线阅读 下载PDF 职称材料

反-头对头7-羟基香豆素二聚体的合成及其旋光异构体的拆分 被引量：1

7

作者 方兰 《哈尔滨电工学院学报》 CSCD 1991年第2期152-157,共6页

反-头对头7-羟基香豆素二聚体8是由反-头对头7-乙酰氧基香豆素二聚体7,经水解、再内酯化合成的。7-乙酰氧基香豆素1通过光化学反应可二聚生成7。利用7与光活性赤-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(ADPE)生成非对映体的化学拆分法,可将外消旋体7拆... 反-头对头7-羟基香豆素二聚体8是由反-头对头7-乙酰氧基香豆素二聚体7,经水解、再内酯化合成的。7-乙酰氧基香豆素1通过光化学反应可二聚生成7。利用7与光活性赤-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(ADPE)生成非对映体的化学拆分法,可将外消旋体7拆分,进而首次得到8的光活性体。 展开更多

关键词 绝缘材料 7-羟基香豆素 合成试验

在线阅读 下载PDF 职称材料

4-甲基-7-羟基香豆素及其衍生物的抗氧化性能 被引量：11

8

作者 席高磊 许克静 +5 位作者 王宏伟 杨金初 蔡莉莉 陈泽少 杜佳 陈芝飞 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第6期1159-1165,1184,共8页

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素(Ⅰ),再经酯化得到4-甲基-7-乙酰氧基香豆素(Ⅱ);采用2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)、HO·、Cu2+/还原型谷胱甘肽(GSH)自由基氧化DNA的反应体系对化合物的抗氧化活... 以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4-甲基-7-羟基香豆素(Ⅰ),再经酯化得到4-甲基-7-乙酰氧基香豆素(Ⅱ);采用2,2’-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)、HO·、Cu2+/还原型谷胱甘肽(GSH)自由基氧化DNA的反应体系对化合物的抗氧化活性进行了测试;通过淬灭2,2’-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)、二苯苦味酰肼自由基(DPPH·)、2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对-甲苯氧(galvinoxyl)自由基体系探索了化合物还原自由基的能力,进而探究了羟基对香豆素抗氧化性能的影响。结果表明:在抑制AAPH引发的DNA氧化反应体系中,每个化合物Ⅰ能够捕获1.61个自由基,而化合物Ⅱ不能捕获自由基;在抑制HO·和GS·引发的DNA氧化反应体系中,化合物Ⅰ相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度分别为76.5%和64.1%,化合物Ⅱ相对空白TBARS吸光度分别为87.1%和81.7%;化合物Ⅰ能够捕获ABTS+·、DPPH·、galvinoxyl自由基,而化合物Ⅱ仅能够捕获ABTS+·和DPPH·两种自由基;化合物Ⅰ抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力均优于化合物Ⅱ,是一种潜在的抗氧化剂。 展开更多

关键词 4-甲基-7-羟基香豆素 4-甲基-7-乙酰氧基香豆素 抗氧化 医药与日化原料

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基-4-甲基香豆素的绿色合成 被引量：13

9

作者 王小蕊 宋晓平 +3 位作者 周乐 李引乾 赵献军 付明哲 《西北农业学报》 CAS CSCD 北大核心 2010年第7期35-38,共4页

以复合固体超强酸SO42-/ZrO2-TiO2为催化剂,在无溶剂条件下由间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7-羟基-4-甲基香豆素,考察反应原料物质的量之比、反应温度、反应时间、催化剂用量等因素对收率的影响,并通过正交设计优选7-羟基-4-甲基香豆素的... 以复合固体超强酸SO42-/ZrO2-TiO2为催化剂,在无溶剂条件下由间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7-羟基-4-甲基香豆素,考察反应原料物质的量之比、反应温度、反应时间、催化剂用量等因素对收率的影响,并通过正交设计优选7-羟基-4-甲基香豆素的合成条件。试验结果表明,最佳合成条件为:n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)=1∶1.5,反应温度150℃,反应时间100 min,催化剂用量0.7 g(间苯二酚0.1 mol)。在最佳合成条件下,收率达90.2%。复合固体超强酸SO42-/ZrO2-TiO2催化剂无环境污染、催化活性高、可重复利用,是合成7-羟基-4-甲基香豆素的绿色良好催化剂。 展开更多

关键词 复合固体超强酸SO42-/ZrO2-TiO2 7-羟基-4-甲基香豆素 正交设计

在线阅读 下载PDF 职称材料

磷钨酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 被引量：16

10

作者 张卫红 吴姗姗 +1 位作者 王军 任晓乾 《石油化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第6期597-601,共5页

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,经Pechmann缩合反应合成了7-羟基-4-甲基香豆素(HMC);比较了磷钨酸、硅钨酸、磷钼酸、磷钨酸钾、磷钨酸铝及Preyssler结构的杂多酸H14NaP5W30O110的催化效果。实验结果表明,磷钨酸的催化活性最高。同时... 以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,经Pechmann缩合反应合成了7-羟基-4-甲基香豆素(HMC);比较了磷钨酸、硅钨酸、磷钼酸、磷钨酸钾、磷钨酸铝及Preyssler结构的杂多酸H14NaP5W30O110的催化效果。实验结果表明,磷钨酸的催化活性最高。同时考察了在磷钨酸催化作用下反应温度、催化剂用量、反应时间和原料配比对HMC收率的影响,确定了适宜的反应条件为:n(乙酰乙酸乙酯):n(间苯二酚)=1.0,催化剂用量占反应混合物总质量的2.0%,反应温度110℃,反应时间120min;在此反应条件下,HMC的收率为84.5%。该反应具有催化剂易得、催化剂用量少、反应条件温和、反应速率快、后处理简单及产物色泽好等优点。 展开更多

关键词 Pechmann缩合 间苯二酚 乙酰乙酸乙酯 7-羟基-4-甲基香豆素 磷钨酸 杂多酸 催化剂

在线阅读 下载PDF 职称材料

Keggin杂多酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 被引量：7

11

作者 辛秀兰 秦省军 +1 位作者 徐宝财 吴爱萍 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第11期1136-1138,共3页

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,Keggin结构磷钨酸、磷钼酸、磷钼钨酸和硅钨酸杂多酸做催化剂,在无溶剂的条件下,经Pechmann反应催化合成了7-羟基-4-甲基香豆素,该催化反应具有选择性高、不污染环境及不腐蚀设备的优点。以H4SiW12O40.1... 以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,Keggin结构磷钨酸、磷钼酸、磷钼钨酸和硅钨酸杂多酸做催化剂,在无溶剂的条件下,经Pechmann反应催化合成了7-羟基-4-甲基香豆素,该催化反应具有选择性高、不污染环境及不腐蚀设备的优点。以H4SiW12O40.15H2O催化剂为代表进行了条件优化,在n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(H4SiW12O40.15H2O)=1∶1.5∶0.01,反应温度130℃,反应时间20min条件下,7-羟基-4-甲基香豆素收率为85.9%。该文报告工作的新颖性已为中国科学技术信息研究所2007年6月4日出具的第20071100100234号《科技查新报告》所证实。 展开更多

关键词 Keggin杂多酸 7-羟基-4-甲基香豆素 无溶剂合成

在线阅读 下载PDF 职称材料

H3PW6Mo6O40／SiO2催化合成7-羟基4-甲基香豆素 被引量：2

12

作者 杨水金 黄永葵 +1 位作者 李萍 徐明波 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1354-1358,共5页

采用溶胶-凝胶法制备了二氧化硅负载磷钨钼杂多酸催化剂H3PW6Mo6O40/SiO2,该催化剂制备的适宜条件是:m(H3PW6Mo6O40)∶m(SiO2)=40%,煅烧温度150℃,活化时间3 h。以二氧化硅负载磷钨钼酸为催化剂,在无溶剂条件下由间苯二酚和乙酰乙酸乙... 采用溶胶-凝胶法制备了二氧化硅负载磷钨钼杂多酸催化剂H3PW6Mo6O40/SiO2,该催化剂制备的适宜条件是:m(H3PW6Mo6O40)∶m(SiO2)=40%,煅烧温度150℃,活化时间3 h。以二氧化硅负载磷钨钼酸为催化剂,在无溶剂条件下由间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料进行Pechmann反应合成7-羟基-4-甲基香豆素。考察了反应物间苯二酚与乙酰乙酸乙酯摩尔比,催化剂用量,反应温度,反应时间等因素对收率的影响,并对反应条件进行优化。结果表明,在间苯二酚与乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1∶1.5(其中间苯二酚为0.1mol),反应时间为16 h,H3PW6Mo6O40/SiO2的用量为1.3 g,在油浴加热120℃左右的优化条件下,7-羟基-4-甲基香豆素的收率可达86.1%。 展开更多

关键词 H3PW6Mo6O40/SiO2 Pechmann反应 7-羟基4-甲基香豆素

在线阅读 下载PDF 职称材料

微波辐射四氯化锡催化无溶剂合成7-羟基-4-甲基香豆素 被引量：3

13

作者 李永红 侯金松 《应用化工》 CAS CSCD 2010年第3期358-360,共3页

以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,以五水四氯化锡为催化剂,采用微波辐射技术,无溶剂合成7-羟基-4-甲基香豆素。探索了不同反应条件对产率的影响。结果表明:当n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)为1∶0.8,反应温度为115℃,五水四氯化锡为2.6 g... 以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料,以五水四氯化锡为催化剂,采用微波辐射技术,无溶剂合成7-羟基-4-甲基香豆素。探索了不同反应条件对产率的影响。结果表明:当n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)为1∶0.8,反应温度为115℃,五水四氯化锡为2.6 g(间苯二酚为0.15 mol),辐射时间为16 min,辐射功率为500 W时,产率可达80.6%。 展开更多

关键词 7-羟基4-甲基香豆素 微波辐射 无溶剂

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基-4-甲基香豆素的二阶NLO性质对晶体结构的依赖性 被引量：5

14

作者 赵波 周志华 《南京师大学报（自然科学版）》 CAS CSCD 2004年第3期53-56,共4页

　研究了7种香豆素衍生物的二阶非线性光学性质,在理论和实验上分析了7 羟基 4 甲基香豆素的二阶非线性光学性质对晶体结构的依赖性,表明这是一类热稳定性高、透光性好的化合物,分子在晶体中的趋向对二阶非线性光学响应有重要影响,改良... 　研究了7种香豆素衍生物的二阶非线性光学性质,在理论和实验上分析了7 羟基 4 甲基香豆素的二阶非线性光学性质对晶体结构的依赖性,表明这是一类热稳定性高、透光性好的化合物,分子在晶体中的趋向对二阶非线性光学响应有重要影响,改良其晶体结构是提高这类材料综合性能的主要手段. 展开更多

关键词 7-羟基-4-甲基香豆素 二阶非线性光学性质 晶体结构

在线阅读 下载PDF 职称材料

N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐催化合成7-羟基-4-甲基香豆素 被引量：2

15

作者 滕俊江 乔艳辉 林培喜 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2012年第6期1321-1324,共4页

以离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐为催化剂,通过Pechmann缩合反应于无溶剂条件下合成了7-羟基-4-甲基香豆素,实验表明N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐可重复使用并具有较好的催化活性。在原料摩尔比n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)为1∶1.3、催化... 以离子液体N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐为催化剂,通过Pechmann缩合反应于无溶剂条件下合成了7-羟基-4-甲基香豆素,实验表明N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐可重复使用并具有较好的催化活性。在原料摩尔比n(间苯二酚)∶n(乙酰乙酸乙酯)为1∶1.3、催化剂[Hnmp]HSO4占反应物料总质量的1.2%、回流反应时间3 h的条件下,产品收率达87.24%,经液相色谱分析纯度大于98.5%。 展开更多

关键词 N-甲基吡咯烷酮 硫酸氢盐 7-羟基-4-甲基香豆素 合成

在线阅读 下载PDF 职称材料

微波辐射合成7-羟基-4-甲基香豆素 被引量：5

16

作者 丁国华 刘峥 沈方明 《广西科学》 CAS 2002年第1期46-47,52,共3页

以浓硫酸为催化剂 ,采用微波辐射技术 ,由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯缩合制备 7-羟基 - 4-甲基香豆素。结果表明 ,微波辐射合成 7-羟基 - 4-甲基香豆素的最佳反应条件为 :间苯二酚 5 .5 g,乙酰乙酸乙酯 6 .8m l,浓硫酸 1.5 ml,微波功率 2 4... 以浓硫酸为催化剂 ,采用微波辐射技术 ,由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯缩合制备 7-羟基 - 4-甲基香豆素。结果表明 ,微波辐射合成 7-羟基 - 4-甲基香豆素的最佳反应条件为 :间苯二酚 5 .5 g,乙酰乙酸乙酯 6 .8m l,浓硫酸 1.5 ml,微波功率 2 40 W,微波辐射时间 6 min,产率 84.1%。不采用微波辐射 ,反应时间大于 10 h,产率78%。红外光谱分析表明 ,7-羟基 - 4-甲基香豆素的特征峰与 7-羟基 - 4-甲基香豆素的各官能团的吸收峰吻合 ,测定 7-羟基 - 4-甲基香豆素的熔点为 189～ 192℃。 展开更多

关键词 7-羟基-4-甲基香豆素 微波辐射 间苯二酚 乙酰乙酸乙酯 合成

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基-香豆素硝基衍生物的合成及抑菌活性 被引量：3

17

作者 魏艳 邵兴燕 郝双红 《青岛农业大学学报（自然科学版）》 2017年第4期284-287,共4页

设计合成了7个7-羟基-香豆素硝基衍生物,以~1H NMR确证了其结构,并以菌丝生长速率法对其抑菌活性进行了测定。合成衍生物中4-甲基-7-羟基-6-硝基-香豆素抑菌活性最强,对苹果腐烂病菌及苹果轮纹病菌的EC50约10mg·L^(-1),4-甲基、7-... 设计合成了7个7-羟基-香豆素硝基衍生物,以~1H NMR确证了其结构,并以菌丝生长速率法对其抑菌活性进行了测定。合成衍生物中4-甲基-7-羟基-6-硝基-香豆素抑菌活性最强,对苹果腐烂病菌及苹果轮纹病菌的EC50约10mg·L^(-1),4-甲基、7-羟基、6-硝基对香豆素抑菌活性有利。 展开更多

关键词 4-甲基-7-羟基-6-硝基-香豆素 合成 抑菌活性

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基-4-甲基香豆素钠盐的合成及结构表征

18

作者 李振 周乐 宋晓平 《西北农业学报》 CAS CSCD 北大核心 2011年第10期173-175,共3页

以7-羟基-4-甲基香豆素与氢氧化钠为原料合成标题化合物,并进行重结晶溶剂筛选及纯化精制,采用TLC、UV、IR、1H NMR、13C NMR和MS进行结构表征。结果表明,7-羟基-4-甲基香豆素与氢氧化钠较易形成钠盐,在水-丙酮中易形成结晶,用体积分数... 以7-羟基-4-甲基香豆素与氢氧化钠为原料合成标题化合物,并进行重结晶溶剂筛选及纯化精制,采用TLC、UV、IR、1H NMR、13C NMR和MS进行结构表征。结果表明,7-羟基-4-甲基香豆素与氢氧化钠较易形成钠盐,在水-丙酮中易形成结晶,用体积分数为92%丙酮溶液重结晶可得到淡黄色针状晶体,产率75%。该方法操作简单,成本低廉,对规模化生产具有重要指导意义。 展开更多

关键词 7-羟基-4-甲基香豆素钠盐 合成 重结晶 结构表征

在线阅读 下载PDF 职称材料

7-羟基-香豆素-3-羧酸衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量：1

19

作者 顾宏霞 何冰 +3 位作者 谭鸿舟 严志奇 何黎琴 吴虹 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第11期2711-2717,共7页

以2,4-二羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,经Knoevenagel反应得到7-羟基-香豆素-3-羧酸乙酯(2);再经曼尼希反应、酯水解、酸化,得到7-羟基-8-氨甲基-香豆素-3羧酸(4a~4e);利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代酯(5a~5... 以2,4-二羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,经Knoevenagel反应得到7-羟基-香豆素-3-羧酸乙酯(2);再经曼尼希反应、酯水解、酸化,得到7-羟基-8-氨甲基-香豆素-3羧酸(4a~4e);利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代酯(5a~5i),再与硝酸银反应得到9个有机硝酸酯类一氧化氮(NO)供体型7-羟基-香豆素-3羧酸衍生物(6a~6i)。目标化合物的结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。用MTT法评价了目标化合物对人肝癌HepG2细胞和人肺癌A549细胞增殖的影响,结果显示,所合成的目标化合物对受试的两种癌细胞均具有较强的增殖抑制作用,其中,化合物6c的活性最好。 展开更多

关键词 7-羟基-香豆素-3-羧酸 曼尼希碱 硝酸酯 NO供体 抗肿瘤活性

在线阅读 下载PDF 职称材料

微波辐射杂多酸催化合成7-羟基-4-甲基香豆素的研究

20

作者 安华 郭一平 《陕西科技大学学报（自然科学版）》 2013年第4期78-81,共4页

利用微波辐射技术,以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料,水为溶剂,磷钨酸为催化剂,通过Pechmann缩合反应合成了7-羟基-4-甲基香豆素(HMC),对结构经熔点仪和红外光谱进行了表征.考察了催化剂用量、原料配比、反应时间、反应温度对HMC收率的影... 利用微波辐射技术,以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为原料,水为溶剂,磷钨酸为催化剂,通过Pechmann缩合反应合成了7-羟基-4-甲基香豆素(HMC),对结构经熔点仪和红外光谱进行了表征.考察了催化剂用量、原料配比、反应时间、反应温度对HMC收率的影响,确定了适宜的反应条件为:间苯二酚与乙酰乙酸乙酯物质的量之比为1∶1,催化剂用量为2.5%,反应时间为30min,微波炉功率为中高火.在此反应条件下,HMC的收率为94.4%.该合成方法与传统加热法相比,反应速率较大,同时HMC收率从84.5%提高到了94.4%.结果表明,微波辐射作用有效促进了HMC的合成反应. 展开更多

关键词 Pechmann缩合 7羟基-4甲基-香豆素 磷钨酸 微波辐射

在线阅读 下载PDF 职称材料