6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯与胺的反应研究 被引量：5

1

作者 高文涛 符鑫博 +3 位作者 李凯 王东方 赵雅楠 李阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第10期1463-1470,共8页

以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂无水乙醇中与胺及胺的衍生物2a-p反应,以较好的收率(64.8-77.7%)得到7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物,其中与芳胺反应生成N-芳基取代的化合物3a-i,与氨水、甲胺、乙胺和... 以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂无水乙醇中与胺及胺的衍生物2a-p反应,以较好的收率(64.8-77.7%)得到7-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物,其中与芳胺反应生成N-芳基取代的化合物3a-i,与氨水、甲胺、乙胺和苄胺反应生成N-烷基取代的化合物3j-m,与乙二胺、丙二胺及丁二胺反应生成具有对称结构的化合物3n-p.该反应具有操作简便、条件温和等特点.所有化合物均为新化合物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和HRMS得以证实. 展开更多

关键词 6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯 合成 取代反应 胺

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6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究 被引量：3

2

作者 高文涛 郑宏梅 +3 位作者 兰帅 邢学达 吕明月 李阳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第2期161-167,共7页

以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷... 以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷(TMSCl)催化作用下,5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)与4-氯乙酰乙酸乙酯发生Friedlnder缩合反应,合成目标产物6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(3a,3b)。其中2a,2b,3a,3b的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS得以确定。 展开更多

关键词 6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯 卤代 合成 Friedlander缩合反应 三甲基氯硅烷

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Sandmeyer法合成2-溴-6-氯甲苯

3

作者 王博闻 南沛然 +3 位作者 李世云 文彬 陈兴权 鲍晓军 《精细石油化工》 2025年第1期23-26,共4页

采用Sandmeyer法以3-氯-2-甲基苯胺为原料,亚硝酸钠为重氮化试剂,在低温、酸性环境下得到重氮盐,再利用铜基催化剂、不同温度的条件下分解,得到2-氯-6-溴甲苯。适宜合成条件为:以30%硫酸溶解胺,以亚硝酸钠的硫酸溶液成盐,以氢溴酸为溴... 采用Sandmeyer法以3-氯-2-甲基苯胺为原料,亚硝酸钠为重氮化试剂,在低温、酸性环境下得到重氮盐,再利用铜基催化剂、不同温度的条件下分解,得到2-氯-6-溴甲苯。适宜合成条件为:以30%硫酸溶解胺,以亚硝酸钠的硫酸溶液成盐,以氢溴酸为溴源、铜粉为催化剂、在0℃分解。其中,酸用量为原料的5倍,n(3-氯-2-甲基苯胺)∶n(亚硝酸钠)∶n(铜粉)∶n(工业氢溴酸)=1∶1.2∶0.1∶1.2,2-溴-6-氯甲苯的收率可达95%。 展开更多

关键词 Sandmeyer反应 重氮盐 亚硝酸钠 2-溴-6-氯甲苯 3-氯-2-甲基苯胺

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(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸的合成及其环化（英文）

4

作者 符鑫博 高文涛 +1 位作者 王东方 赵雅楠 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2017年第5期701-705,共5页

设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物与4-三氟甲基苯甲醛(2)通过"一锅法"反应合成(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸(3),化合物3在PPA的作用下发生傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应得到2-氯-10-三氟甲... 设计了以6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物与4-三氟甲基苯甲醛(2)通过"一锅法"反应合成(E)-6-氯-2-(4-三氟甲基苯乙烯基)-3-喹啉甲酸(3),化合物3在PPA的作用下发生傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应得到2-氯-10-三氟甲基-12H-苯并[4,5]卓酮并[1,2-b]喹啉-12-酮(4)。所合成的化合物3,4未见文献报道,其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱得以证实。 展开更多

关键词 6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯 三氟甲基 2-苯乙烯基喹啉 多聚磷酸 环化

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2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯与酚的反应研究 被引量：4

5

作者 符鑫博 王东方 +1 位作者 赵雅楠 高文涛 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第1期63-70,共8页

本文以2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂乙腈、催化剂无水碳酸钾的条件下,与各种取代的酚2a-l和二酚2m-q反应经"一锅法"合成了4-甲基-2-芳氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物3a-l,5a-e,其收率为54.6-92.1%.化合物3a-l在... 本文以2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,在溶剂乙腈、催化剂无水碳酸钾的条件下,与各种取代的酚2a-l和二酚2m-q反应经"一锅法"合成了4-甲基-2-芳氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物3a-l,5a-e,其收率为54.6-92.1%.化合物3a-l在闭环试剂PPA的作用下发生闭环反应得到氧杂并喹啉酮类化合物4a-l,其收率为53.1-84.8%.化合物3a-l,4a-l,5a-e为新化合物,其结构经IR、~1H NMR、^(13)C NMR和HR-MS得以确定. 展开更多

关键词 2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 酚 合成 威廉姆逊反应 闭环

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2-氰基-3-[(6-氯)-3-吡啶甲基]氨基-3-脂肪氨基丙烯酸乙酯的合成 被引量：2

6

作者 余申义 李正名 《农药学学报》 CAS CSCD 2002年第3期79-82,共4页

以 3-氨甲基吡啶和 2 -氯 - 5 -氨甲基吡啶为原料先与 2 -氰基 - 3,3-二甲硫基丙烯酸乙酯反应得到中间体 2 a和 2 b,不经分离 ,直接与脂肪胺反应 ,合成了 7个未见文献报道的开环类吡虫啉结构化合物 3。所有目标化合物 (包括 2 a和 2 b)... 以 3-氨甲基吡啶和 2 -氯 - 5 -氨甲基吡啶为原料先与 2 -氰基 - 3,3-二甲硫基丙烯酸乙酯反应得到中间体 2 a和 2 b,不经分离 ,直接与脂肪胺反应 ,合成了 7个未见文献报道的开环类吡虫啉结构化合物 3。所有目标化合物 (包括 2 a和 2 b)均经元素分析和 1H NMR确证 。 展开更多

关键词 合成 生物活性 杀虫活性 2-氰基-3-[(6-氯)-3-吡啶甲基]氨基-3-脂肪氨基丙烯酸乙酯

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6-甲基-5-硝基-3-吡啶硼酸频哪酯合成工艺的改进 被引量：5

7

作者 刘娥 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第1期82-84,共3页

以2-氯-3-硝基-5-溴吡啶为起始原料,经取代反应、水解反应、Suzuki偶联反应得到6-甲基-5-硝基-3-吡啶硼酸频哪酯。反应总收率为51%,中间体及目标产物结构由IR和1H-NMR表征。

关键词 2-氯-3-硝基-5-溴吡啶 6-甲基-5-硝基-3-吡啶硼酸频哪酯 合成

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负载型铁催化剂的制备及其在2,4,6-三甲基苯甲酸合成中的应用

8

作者 李华 周鹏松 +1 位作者 金曼 田晏 《石油炼制与化工》 CAS CSCD 北大核心 2011年第11期9-12,共4页

研究了负载型铁催化剂的制备方法以及催化剂制备条件对2,4,6-三甲基苯甲酸合成中间体-α氯代-2,4,6-三甲基苯乙酮产率的影响。结果表明,适宜的催化剂制备条件为:以Al2O3为载体,铁负载量20%,活化温度400℃。通过正交实验得到使用该催化... 研究了负载型铁催化剂的制备方法以及催化剂制备条件对2,4,6-三甲基苯甲酸合成中间体-α氯代-2,4,6-三甲基苯乙酮产率的影响。结果表明,适宜的催化剂制备条件为:以Al2O3为载体,铁负载量20%,活化温度400℃。通过正交实验得到使用该催化剂的最适宜酰基化反应条件:均三甲苯和氯乙酰氯的摩尔比1∶2,反应时间4h,反应温度80℃,催化剂用量为均三甲苯质量的0.25%。在此条件下,-α氯代-2,4,6-三甲基苯乙酮的产率为81.8%。 展开更多

关键词 负载型铁催化剂 均三甲苯2 4 6-三甲基苯甲酸 酰基化反应 α-氯代-2 4 6-三甲基苯乙酮

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2,2′,3,3′-联苯四酸二酐的合成与表征 被引量：2

9

作者 肖继君 刘玉真 +2 位作者 宋颉 周海军 李彦涛 《石油化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第7期657-660,共4页

研究了以3-氯-邻苯二甲酸酐为原料,经甲胺化、偶联、水解和脱水反应制备2,2,′3,3′-联苯四酸二酐(i-BPDA)的工艺过程,偶联反应以三苯基膦(PPh3)为配位体的镍络合物为催化剂、锌粉为还原剂、碘化钠为促进剂。采用红外光谱、氢核磁共振对... 研究了以3-氯-邻苯二甲酸酐为原料,经甲胺化、偶联、水解和脱水反应制备2,2,′3,3′-联苯四酸二酐(i-BPDA)的工艺过程,偶联反应以三苯基膦(PPh3)为配位体的镍络合物为催化剂、锌粉为还原剂、碘化钠为促进剂。采用红外光谱、氢核磁共振对i-BPDA及反应中间产物的结构进行了表征,并用高效液相色谱测定了i-BPDA的纯度。实验结果表明,中间产物N-甲基-3-氯-邻苯酰亚胺(C8H6NO2C l)偶联反应的收率受催化剂的种类、催化剂配比、反应时间和反应温度的影响,其中当催化剂中的镍化合物为无水N iC l2时,催化剂的活性最高;最佳偶联条件为:n(C8H6NO2C l)∶n(N iC l2)∶n(PPh3)∶n(Zn)=1∶1∶4∶1.1,反应时间5h,反应温度110℃。在此条件下,偶联产物的收率为69.0%。i-BPDA的平均纯度大于98%。 展开更多

关键词 2 2′ 3 3′-联苯四酸二酐 3-氯-邻苯二甲酸酐 N-甲基-3-氯-邻苯酰亚胺 甲胺 催化剂 偶联反应

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氯-IB-MECA合成的研究进展

10

作者 史楚奇 王刚 +2 位作者 傅晶 邓惠文 尹传奇 《武汉工程大学学报》 CAS 2023年第3期237-242,共6页

2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基尿嘧啶(氯-IB-MECA)是由Can-Fite公司开发的具有选择性的A_(3)腺苷受体激动剂,可同时治疗非酒精性脂肪性肝病、非酒精性脂肪性肝炎和肝细胞癌,具有广阔的市场前景。根据起始原料的不同对氯-IB-MEC... 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基尿嘧啶(氯-IB-MECA)是由Can-Fite公司开发的具有选择性的A_(3)腺苷受体激动剂,可同时治疗非酒精性脂肪性肝病、非酒精性脂肪性肝炎和肝细胞癌,具有广阔的市场前景。根据起始原料的不同对氯-IB-MECA合成方法进行了系统讨论。方法1以1-O-甲基-β-D-呋喃核糖苷为起始原料,经选择性羟基保护、氧化反应、酯化反应、酰胺化、酸化及脱保护得到氯-IB-MECA。方法2以2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氢呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯为原料,经Vorbruggen糖苷化反应、亲核取代反应、保护基交换、氧化反应、羧酸酰胺化得到氯-IB-MECA。方法3以四乙酰核糖为原料,经亲核取代反应、脱乙酰基、邻二羟基保护、伯醇氧化、羧酸酰胺化和水解反应得到氯-IB-MECA。方法4以β-D-呋喃呋喃糖醛酸甲酯三乙酸酯为原料,经亲核取代、酯基酰胺化和脱乙酰基后得到氯-IB-MECA。经过比较认为,方法4原料易得,合成步骤少,反应和分离条件温和,收率高,更适合氯-IB-MECA的工业化生产。 展开更多

关键词 2-氯-N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基尿嘧啶 A_(3)腺苷受体激动剂 酰胺化 亲核取代 Vorbruggen糖苷化反应

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氯虫苯甲酰胺的合成及表征 被引量：6

11

作者 单绍军 张红 郑建宏 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2012年第10期612-614,628,共4页

以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料通过RaneyNi加氢还原制得3-甲基-2-氨基苯甲酸,接着与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应制得3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸,然后3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸与氯化亚砜在75～80℃下回流3h后,接着缓慢滴加甲胺水溶液,在室... 以3-甲基-2-硝基苯甲酸为原料通过RaneyNi加氢还原制得3-甲基-2-氨基苯甲酸,接着与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应制得3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸,然后3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸与氯化亚砜在75～80℃下回流3h后,接着缓慢滴加甲胺水溶液,在室温下搅拌反应12h,得到2-氨基-5-氯-N,3-二甲基甲酰胺。然后再与3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-甲酸在-5～0℃下滴加甲基磺酰氯反应得到产品氯虫苯甲酰胺,四步总收率37.0%,产品HPLC纯度是96.05%。 展开更多

关键词 氯虫苯甲酰胺 3-甲基-2-氨基-苯甲酸 3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸 2-氨基-5-氯-N 3-二甲基甲酰胺

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不同施氮措施对枸杞园土壤NH_(3)挥发和N_(2)O排放的影响 被引量：7

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作者 卢九斤 聂易丰 +4 位作者 魏娇娇 盛海彦 华明秀 许米聪 王永亮 《农业环境科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2022年第1期210-220,共11页

为明确适宜氮肥用量配施硝化抑制剂对柴达木枸杞园土壤NH_(3)挥发和N_(2)O排放的影响,在柴达木地区枸杞园开展研究,共设置9个处理:N667、N534、N400、N267、N133、N0处理分别表示施用纯氮667、534、400、267、133、0 kg·hm^(-2),N4... 为明确适宜氮肥用量配施硝化抑制剂对柴达木枸杞园土壤NH_(3)挥发和N_(2)O排放的影响,在柴达木地区枸杞园开展研究,共设置9个处理:N667、N534、N400、N267、N133、N0处理分别表示施用纯氮667、534、400、267、133、0 kg·hm^(-2),N400I2.00、N267I1.33、N133I0.67处理分别表示在N400、N267、N133处理基础上配施2-氯-6(三氯甲基)-吡啶(nitrapyrin)2.00、1.33、0.67 kg·hm^(-2),采用通气法和静态暗箱法采集NH_(3)和NO_(2),连续流动分析仪和气相色谱仪测定气体含量。结果表明:NH_(3)挥发速率与累积量均随施氮量的增加而增加,相同施氮量下配施硝化抑制剂对NH_(3)挥发无显著影响。N667处理2019年及2020年的NH_(3)挥发速率峰值分别为0.48 kg·hm^(-2)·d^(-1)和0.57 kg·hm^(-2)·d^(-1),NH_(3)挥发累积量分别为34.49 kg·hm^(-2)和35.11 kg·hm^(-2),显著高于其他处理。两年相同施氮量处理下配施与未配施硝化抑制剂处理的NH_(3)挥发累积量均无显著差异;N400I2.00、N267I1.33、N133I0.67处理较农民习惯施氮(N667)处理显著降低了N_(2)O排放。2019年和2020年N667处理的N_(2)O累积排放量较N400处理分别增加了43.10%、16.11%,N400I2.00、N267I1.33、N133I0.67处理的N_(2)O累积排放量较N400、N267、N133处理降低了28.52%~41.37%。2019年和2020年N400I2.00处理的产量较N667处理显著提高了9.26%及6.67%,且净收益提高了9.80%、7.10%。研究表明,与农民习惯施氮量相比,减施氮肥且配施硝化抑制剂可显著降低NH_(3)挥发和N_(2)O排放,同时可提高枸杞产量与经济效益。施氮量为400 kg·hm^(-2)且配施nitrapyrin 2.00 kg·hm^(-2)为柴达木高肥力枸杞园较优的施氮组合。 展开更多

关键词 枸杞 施氮量 2-氯-6(三氯甲基)-吡啶 NH_(3)挥发 N_(2)O排放 产量

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苯并噻吩并[1,6]萘啶衍生物的有效合成 被引量：1

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作者 潘广宇 王道林 +1 位作者 王永阳 钱建华 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2017年第5期721-726,共6页

以4-氯甲基-2-喹啉酮为起始原料,通过与2-巯基苯甲腈的烷基化及Thorpe-Ziegler环化,得到4-(3-氨基苯并噻吩-2-基)-2-喹啉酮。接下来在对甲苯磺酸作用下,通过Pictet-Spengler反应与芳香醛进行缩合,合成了一系列苯并[b]苯并噻吩并[2’,3’... 以4-氯甲基-2-喹啉酮为起始原料,通过与2-巯基苯甲腈的烷基化及Thorpe-Ziegler环化,得到4-(3-氨基苯并噻吩-2-基)-2-喹啉酮。接下来在对甲苯磺酸作用下,通过Pictet-Spengler反应与芳香醛进行缩合,合成了一系列苯并[b]苯并噻吩并[2’,3’-e][1,6]萘啶衍生物并获得较高的产率。产物经NMR、IR、元素分析数据证实。 展开更多

关键词 4-氯甲基-2-喹啉酮 2-巯基苯甲腈 苯并噻吩并[2’ 3’-e][1 6]萘啶 Thorpe-Ziegler环化 Picter-Spen-gler反应

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硝化抑制剂对稻田土壤氧化亚氮排放及硝化作用的影响 被引量：5

14

作者 张闻汉 陈照明 +6 位作者 张金萍 林海忠 何杰 张耿苗 赵钰杰 王强 马军伟 《浙江农林大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2023年第4期820-827,共8页

【目的】为探究硝化抑制剂对土壤硝化作用及氧化亚氮(N_(2)O)排放的影响。选取稻田土为研究对象,采用微宇宙培养,研究尿素配施硝化抑制剂[3,4-二甲基吡唑磷酸盐(DMPP)和2-氯-6-三氯甲基吡啶(CP)]对稻田土p H、无机氮、N_(2)O排放以及氨... 【目的】为探究硝化抑制剂对土壤硝化作用及氧化亚氮(N_(2)O)排放的影响。选取稻田土为研究对象,采用微宇宙培养,研究尿素配施硝化抑制剂[3,4-二甲基吡唑磷酸盐(DMPP)和2-氯-6-三氯甲基吡啶(CP)]对稻田土p H、无机氮、N_(2)O排放以及氨氧化微生物的影响。【方法】设置不加尿素和硝化抑制剂(ck)、单施尿素[氮(N)200 mg·kg^(1),U]、尿素+DMPP(添加量为氮量的1%,DMPP)和尿素+CP(添加量为氮量的2%,CP)4个处理。【结果】添加硝化抑制剂可以显著提高土壤p H(P<0.05)。与ck相比,施用尿素显著增加了土壤铵态氮(NH_(4)^(+)-N)质量分数(P<0.05),而两者之间硝态氮(NO_(3)^(-)-N)质量分数无显著差异。DMPP和CP处理的NO_(3)^(-)-N质量分数处于较低水平,且2个处理的净硝化速率都显著低于ck和U处理(P<0.05),有明显的硝化抑制效果。与ck相比,施用尿素显著提高了土壤N_(2)O排放(P<0.05),而配施硝化抑制剂显著降低了N_(2)O的累积排放(P<0.05)。与单施尿素相比,添加硝化抑制剂可有效降低氨氧化细菌(AOB)amo A基因拷贝数,而对氨氧化古菌(AOA)amo A丰度没有显著影响。相关性分析显示:N_(2)O排放量与土壤p H、AOB丰度和NO_(3)^(-)-N质量分数呈显著相关(P<0.05),说明土壤p H、AOB丰度和NO_(3)^(-)-N质量分数是影响土壤N_(2)O排放的关键因素。【结论】在中性稻田土中,AOB主导了土壤N_(2)O的排放和硝化作用,DMPP和CP可通过有效降低AOB丰度来抑制硝化作用和减少N_(2)O排放。 展开更多

关键词 水稻土 3 4-二甲基吡唑磷酸盐(DMPP) 2-氯-6-三氯甲基吡啶(CP) 氧化亚氮 氨氧化微生物

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普卢利沙星中间体的合成

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作者 王鹤东 林妮 《北方药学》 2008年第2期24-25,33,共3页

3，4-二氟苯胺在三乙胺存在下与二硫化碳生成芳基取代的二硫代氨基甲酸后与氯甲酸乙酯反应得到3，4-二氟苯基异硫氰酸酯，先后与丙二酸二乙酯在无机碱中成盐和硫酸二乙酯反应后加热环合，再经羟基保护、氯代，最后脱保护、闭环得到普卢... 3，4-二氟苯胺在三乙胺存在下与二硫化碳生成芳基取代的二硫代氨基甲酸后与氯甲酸乙酯反应得到3，4-二氟苯基异硫氰酸酯，先后与丙二酸二乙酯在无机碱中成盐和硫酸二乙酯反应后加热环合，再经羟基保护、氯代，最后脱保护、闭环得到普卢利沙星中间体6，7-二氟-1-甲基-4-氧代-1H，4H-[1，3]硫氮杂环丁烷并[3，2-a]喹啉-3-羧酸乙酯，总收率20．2％。 展开更多

关键词 6 7-二氟-1-甲基-4-氧代-1H 4H-[1 3]硫氮杂环丁烷并[3 2-a]喹啉-3-羧酸乙酯 普卢利沙星 中间体 合成

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