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6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺研究
1
作者
刘长春
蒋若愚
+1 位作者
程进
李晓强
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第5期834-839,共6页
以3-氟-4-甲氧基苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得6-氟-5-甲氧基靛红,再经过硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原制备得6-氟-5-甲氧基吲哚。考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度及还...
以3-氟-4-甲氧基苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得6-氟-5-甲氧基靛红,再经过硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原制备得6-氟-5-甲氧基吲哚。考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度及还原体系对反应收率的影响,通过1HNMR、13CNMR、元素分析等手段对产品结构进行了表征。较佳的酰胺化反应温度和反应时间为90℃回流反应2min,较优的成环反应温度为65℃,选用更加安全的硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系作为还原剂。本文首次报道了由6-氟-5-甲氧基靛红还原制备6-氟-5-甲氧基吲哚的工艺,与现有6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺相比,避免了使用剧毒品,具有更安全,反应条件温和,步骤少,操作简便,总收率较高(54.96%),成本较低的优点,适合批量制备5-甲氧基-6-卤代吲哚,具有广阔的工业应用前景。
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关键词
3
-
氟
4
甲氧基
苯胺
6-氟-5-甲氧基靛红
6
-
氟
-
5
-
甲氧基
吲哚
Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法
硼氢化钠/三
氟
化硼乙醚
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职称材料
7-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮和5-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮的合成
被引量:
4
2
作者
张越
牛玉环
+3 位作者
董博芳
王银华
邸晓涛
杜会茹
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006年第8期822-824,共3页
以间溴苯胺(Ⅰ)为起始原料,与水合三氯乙醛反应合成了间溴肟基乙酰苯胺(Ⅱ),反应收率90.5%。在浓硫酸的作用下,Ⅱ关环得到了4溴-靛红和6溴-靛红(Ⅲ),混合物收率97.6%。6溴-靛红的氯代反应中以冰醋酸作溶剂,代替毒性较大的硝基苯,制备了6...
以间溴苯胺(Ⅰ)为起始原料,与水合三氯乙醛反应合成了间溴肟基乙酰苯胺(Ⅱ),反应收率90.5%。在浓硫酸的作用下,Ⅱ关环得到了4溴-靛红和6溴-靛红(Ⅲ),混合物收率97.6%。6溴-靛红的氯代反应中以冰醋酸作溶剂,代替毒性较大的硝基苯,制备了6溴--5氯-靛红(Ⅳ),收率86.8%。利用双氧水将Ⅳ氧化得到了2-氨基-4溴--5氯-苯甲酸(Ⅴ)。Ⅴ在三氯氧磷的存在下与甲酰胺反应,制备了7-溴-6氯--4(3H)-喹诺啉酮,总收率12.14%。同法合成了5-溴-6氯--4(3H)-喹诺啉酮,总收率13.47%。
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关键词
常山酮
7
-
溴
-
6
-
氯4(3H)
-
喹诺啉酮
6
-
溴
靛
红
4
-
溴
靛
红
5
-
溴
-
6
-
氯
-
4(3H)
-
喹诺啉酮
6
-
溴
-
5
氯
靛
红
4
-
溴
-
5
氯
靛
红
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职称材料
抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成
被引量:
2
3
作者
金丽琼
梁剑平
+1 位作者
王学红
华兰英
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2009年第11期1137-1140,共4页
7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮是合成抗球虫药物常山酮的重要中间体。作者以硝基苯为起始原料,经溴化、还原、缩合、环化等7步反应,合成了题示物,总收率60%。在n(硝基苯)∶n(硫酸)∶n(溴酸钠)=1∶10∶1,硫酸质量分数为64%,反应温度为25℃,...
7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮是合成抗球虫药物常山酮的重要中间体。作者以硝基苯为起始原料,经溴化、还原、缩合、环化等7步反应,合成了题示物,总收率60%。在n(硝基苯)∶n(硫酸)∶n(溴酸钠)=1∶10∶1,硫酸质量分数为64%,反应温度为25℃,反应时间为1.5 h时,产率为95%。作者通过改变起始原料,降低了合成成本,使反应条件温和,为常山酮及其衍生物的合成提供了新的思路。
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关键词
6
-
溴
靛
红
6
-
溴
-
5
-
氯
靛
红
2
-
氨基
-
4
-
溴
-
5
-
氯苯甲酸
7
-
溴
-
6
-
氯
-
4(3H)
-
喹唑啉酮
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职称材料
题名
6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺研究
1
作者
刘长春
蒋若愚
程进
李晓强
机构
常州工程职业技术学院化学与材料工程学院
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第5期834-839,共6页
基金
江苏高校品牌专业建设工程项目(PPZY2015B178)资助
国家自然科学基金青年科学基金项目(51503083)资助
+1 种基金
中国博士后科学基金项目(2017M611696)资助
江苏省高校优秀中青年教师和校长境外研修计划项目资助
文摘
以3-氟-4-甲氧基苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得6-氟-5-甲氧基靛红,再经过硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原制备得6-氟-5-甲氧基吲哚。考察了酰胺化反应温度和反应时间、成环反应温度及还原体系对反应收率的影响,通过1HNMR、13CNMR、元素分析等手段对产品结构进行了表征。较佳的酰胺化反应温度和反应时间为90℃回流反应2min,较优的成环反应温度为65℃,选用更加安全的硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系作为还原剂。本文首次报道了由6-氟-5-甲氧基靛红还原制备6-氟-5-甲氧基吲哚的工艺,与现有6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺相比,避免了使用剧毒品,具有更安全,反应条件温和,步骤少,操作简便,总收率较高(54.96%),成本较低的优点,适合批量制备5-甲氧基-6-卤代吲哚,具有广阔的工业应用前景。
关键词
3
-
氟
4
甲氧基
苯胺
6-氟-5-甲氧基靛红
6
-
氟
-
5
-
甲氧基
吲哚
Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法
硼氢化钠/三
氟
化硼乙醚
Keywords
3
-
fluoro
-
4
-
methoxyaniline
6
-
fluoro
-
5
-
methoxy
-
1H
-
Isatin
6
-
fluoro
-
5
-
methoxy
-
1 H
-
indole
Sandmeyer isonitro soaeetanilideisatin synthesis
sodium borohydride/boron trifluoride etherate
分类号
O626 [理学—有机化学]
在线阅读
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职称材料
题名
7-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮和5-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮的合成
被引量:
4
2
作者
张越
牛玉环
董博芳
王银华
邸晓涛
杜会茹
机构
河北科技大学化学与制药工程学院
河北科技大学设备处
石药集团河北宏源化工有限公司
石药集团河北中润制药有限公司
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006年第8期822-824,共3页
基金
河北省自然科学基金资助项目(203361)~~
文摘
以间溴苯胺(Ⅰ)为起始原料,与水合三氯乙醛反应合成了间溴肟基乙酰苯胺(Ⅱ),反应收率90.5%。在浓硫酸的作用下,Ⅱ关环得到了4溴-靛红和6溴-靛红(Ⅲ),混合物收率97.6%。6溴-靛红的氯代反应中以冰醋酸作溶剂,代替毒性较大的硝基苯,制备了6溴--5氯-靛红(Ⅳ),收率86.8%。利用双氧水将Ⅳ氧化得到了2-氨基-4溴--5氯-苯甲酸(Ⅴ)。Ⅴ在三氯氧磷的存在下与甲酰胺反应,制备了7-溴-6氯--4(3H)-喹诺啉酮,总收率12.14%。同法合成了5-溴-6氯--4(3H)-喹诺啉酮,总收率13.47%。
关键词
常山酮
7
-
溴
-
6
-
氯4(3H)
-
喹诺啉酮
6
-
溴
靛
红
4
-
溴
靛
红
5
-
溴
-
6
-
氯
-
4(3H)
-
喹诺啉酮
6
-
溴
-
5
氯
靛
红
4
-
溴
-
5
氯
靛
红
Keywords
changshan ketone
7
-
bromo
-
6
-
chlom
-
4 (3H)
-
quinazolinone
6
-
bromoisatin
4
-
bromoisatin
5
-
bromo
-
6
-
chloro
-
4 (3H)
-
quinazolinone
6
-
bromo
-
5
-
chloroisatin
4
-
bromo
-
5
-
ehloroisatin
分类号
TQ460.31 [化学工程—制药化工]
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职称材料
题名
抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成
被引量:
2
3
作者
金丽琼
梁剑平
王学红
华兰英
机构
甘肃农业大学动物医学院
中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2009年第11期1137-1140,共4页
基金
"十一五"国家科技支撑计划项目(2006BAD31B05)~~
文摘
7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮是合成抗球虫药物常山酮的重要中间体。作者以硝基苯为起始原料,经溴化、还原、缩合、环化等7步反应,合成了题示物,总收率60%。在n(硝基苯)∶n(硫酸)∶n(溴酸钠)=1∶10∶1,硫酸质量分数为64%,反应温度为25℃,反应时间为1.5 h时,产率为95%。作者通过改变起始原料,降低了合成成本,使反应条件温和,为常山酮及其衍生物的合成提供了新的思路。
关键词
6
-
溴
靛
红
6
-
溴
-
5
-
氯
靛
红
2
-
氨基
-
4
-
溴
-
5
-
氯苯甲酸
7
-
溴
-
6
-
氯
-
4(3H)
-
喹唑啉酮
Keywords
6
-
bromoisatin
6
-
broom
-
5
-
chloroisatin
2
-
amino
-
4
-
broom
-
5
-
chlorobenzoic acid
7
-
bromo
-
6
-
chloro
-
4(3H)quinazolinone
分类号
TQ612 [化学工程—精细化工]
在线阅读
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
6-氟-5-甲氧基吲哚合成工艺研究
刘长春
蒋若愚
程进
李晓强
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018
0
在线阅读
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职称材料
2
7-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮和5-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮的合成
张越
牛玉环
董博芳
王银华
邸晓涛
杜会茹
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006
4
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
抗球虫药常山酮中间体7-溴-6-氯-4(3H)-喹唑啉酮的合成
金丽琼
梁剑平
王学红
华兰英
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2009
2
在线阅读
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职称材料
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