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5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮的合成 被引量:1
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作者 胡新根 朱玉青 +1 位作者 余生 陈帆 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第2期202-204,共3页
从5-氯-1-茚酮出发,用碳酸二甲酯(DMC)代替传统的有毒有害试剂作为甲氧羰基化试剂兼作溶剂,在NaH作用下,一步合成了5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮。考察了原料摩尔比、反应温度、滴加时间对产品质量和收率的影响。确定了最佳反应条件:n(5-氯-1... 从5-氯-1-茚酮出发,用碳酸二甲酯(DMC)代替传统的有毒有害试剂作为甲氧羰基化试剂兼作溶剂,在NaH作用下,一步合成了5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮。考察了原料摩尔比、反应温度、滴加时间对产品质量和收率的影响。确定了最佳反应条件:n(5-氯-1-茚酮)∶n(NaH)=1∶3,反应温度90℃,滴加时间30 m in,收率达到86.09%。所得产品的结构经FTIR、1HNMR1、3CNMR和MS进行了表征。已在浙江宏元医药化工有限公司实施中试开发。 展开更多
关键词 5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮 碳酸二 氢化钠 精细化工中间体
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(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮的合成 被引量:1
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作者 胡新根 朱玉青 +3 位作者 余生 陈帆 高鋆 潘万成 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第8期828-832,共5页
(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮是合成手性杀虫剂茚虫威的重要中间体。以5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮(Ⅰ)为起始原料,经不对称羟基化反应合成了目标产物。探讨了不同溶剂、氧化剂、催化剂等对反应收率和产品ee值的影响。合成反应的优化... (S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮是合成手性杀虫剂茚虫威的重要中间体。以5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮(Ⅰ)为起始原料,经不对称羟基化反应合成了目标产物。探讨了不同溶剂、氧化剂、催化剂等对反应收率和产品ee值的影响。合成反应的优化条件是:n(Ⅰ)∶n(辛可宁)∶n(过氧化氢异丙苯)=1∶0.2∶1.2,CH2Cl2作溶剂,室温反应5h。后处理方法为,用乙酸乙酯重结晶代替柱分离得到目标产物,收率达82%以上,ee值92%以上。产物[α]D20=+108.8°(10g/L,CHCl3),熔点160.1~162.3℃。用FTIR、1HNMR、13CNMR和MS对产品进行了表征。研究结果为该产品在合作企业中的工业开发实验提供了重要依据。 展开更多
关键词 (S)-5--2-羰基-2-羟基-1- 虫威 辛可宁 化氢异丙苯 不对称羟基化 精细化工中间体
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5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的合成 被引量:3
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作者 王娟 姚清国 +1 位作者 张文娜 周二鹏 《安徽农业科学》 CAS 北大核心 2011年第21期12722-12723,共2页
[目的]探讨合成5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的新方法。[方法]以对氯苯乙酸为起始原料,先后经过酰化、Friedel-Crafts烷基化、氧化、酯化、Dieckmann环合、不对称氧化得到了目标化合物。[结果]目标产物及某些重要中间体... [目的]探讨合成5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯的新方法。[方法]以对氯苯乙酸为起始原料,先后经过酰化、Friedel-Crafts烷基化、氧化、酯化、Dieckmann环合、不对称氧化得到了目标化合物。[结果]目标产物及某些重要中间体的结构已通过质谱、1HNMR进行表征。[结论]该合成方法具有原材料易得、收率高、成本低等优点。 展开更多
关键词 5--2 3-二氢-2-羟基-1--1H--2-羧酸 虫威 合成
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6-甲基-4-(4-甲氧酰基苯基)-5-甲氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成及与牛血清白蛋白的相互作用 被引量:1
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作者 谢嘉霖 彭化南 叶红德 《应用化工》 CAS CSCD 北大核心 2015年第7期1285-1289,共5页
合成并表征了6-甲基-4-(4-甲氧酰基苯基)-5-甲氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮,利用荧光光谱法和紫外光谱法研究了该化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明,化合物对BSA内源荧光的猝灭为静态猝灭;化合物与BSA的结合常数(Ka)和结合位... 合成并表征了6-甲基-4-(4-甲氧酰基苯基)-5-甲氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮,利用荧光光谱法和紫外光谱法研究了该化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明,化合物对BSA内源荧光的猝灭为静态猝灭;化合物与BSA的结合常数(Ka)和结合位点数(n)在298 K时分别是7.043 7×102L/mol和0.970 3,化合物与BSA以接近1∶1(物质的量比)的比例生成基态复合物;热力学数据表明化合物与BSA主要以疏水作用力相结合(ΔH>0,ΔS>0,ΔG<0);结合距离(r)为3.49 nm,表明化合物与BSA分子之间发生了非辐射能量转移。 展开更多
关键词 6--4-(4-酰基苯基)-5-羰基-3 4-二氢嘧啶-2- 合成 牛血清白蛋白 相互作用 荧光猝灭
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反式-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的合成 被引量:1
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作者 钱鹏程 陈均志 陈帆 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第3期300-302,共3页
报道了一种合成噻螨酮关键中间体——反式-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的方法。以赤式-1-对氯苯基-2-氨基丙醇盐酸盐和二硫化碳为原料,在130℃下直接环合得到反式5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮,收率82%,色谱纯度99%;再经... 报道了一种合成噻螨酮关键中间体——反式-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的方法。以赤式-1-对氯苯基-2-氨基丙醇盐酸盐和二硫化碳为原料,在130℃下直接环合得到反式5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮,收率82%,色谱纯度99%;再经双氧水氧化得到噻螨酮关键中间体,收率84%,色谱纯度95%。该工艺流程经两步合成得到目标产物,简化了操作步骤,缩短了反应时间,避免了酸性废水的排放,符合绿色化工的要求。 展开更多
关键词 赤式-1-苯基-2-氨基丙醇盐酸盐 反式-5-(4-苯基)4--2-代噻唑烷 噻螨关键中间体
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二氢茉莉酮酸甲酯的合成研究 被引量:2
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作者 王川川 刘俊桃 +3 位作者 马志伟 刘志景 陈晓培 丁德刚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2022年第6期1452-1456,共5页
二氢茉莉酮酸甲酯是非常重要的人工合成香料,其合成方法是有机合成工作者研究的重点。以2-戊基-2-环戊烯-1-酮为原料,经Michael加成/脱甲氧羰基合成二氢茉莉酮酸甲酯是常用的合成路线。本文着重对脱甲氧羰基步骤进行了优化。尝试加入卤... 二氢茉莉酮酸甲酯是非常重要的人工合成香料,其合成方法是有机合成工作者研究的重点。以2-戊基-2-环戊烯-1-酮为原料,经Michael加成/脱甲氧羰基合成二氢茉莉酮酸甲酯是常用的合成路线。本文着重对脱甲氧羰基步骤进行了优化。尝试加入卤盐以降低该反应温度,发现盐的加入导致逆Michael加成产物的生成,致使产率较低。又研究了将Michael加成产物单水解然后脱羧的方法,该方法不仅降低了反应温度,而且使用更易处理的DMF为反应溶剂,经两步反应以85%的产率得到二氢茉莉酮酸甲酯。 展开更多
关键词 二氢茉莉 2-戊基-2-环戊烯-1- MICHAEL加成 羰基 脱羧
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强酸性离子交换膜催化合成二氢嘧啶酮药物中间体 被引量:1
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作者 李治 倪淑晶 施婷婷 《应用化工》 CAS CSCD 2004年第5期36-37,50,共3页
在HF 101强酸性离子交换膜的存在下,由对羟基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯与脲一步合成了5 甲氧羰基 4 (4 甲氧苯基) 6 甲基 3,4 二氢嘧啶 2(1H) 酮。当对羟基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯与脲的摩尔比为1∶2∶5,乙醇作溶剂,3g离子交换膜,回流2h,产物... 在HF 101强酸性离子交换膜的存在下,由对羟基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯与脲一步合成了5 甲氧羰基 4 (4 甲氧苯基) 6 甲基 3,4 二氢嘧啶 2(1H) 酮。当对羟基苯甲醛、乙酰乙酸甲酯与脲的摩尔比为1∶2∶5,乙醇作溶剂,3g离子交换膜,回流2h,产物收率达95.4%。同时研究了离子交换膜作为催化剂的重复使用情况。 展开更多
关键词 强酸型离子交换膜 催化 药物中间体 5-羰基-4-(4.苯基)-6--3 4-二氢嘧啶-2(1H)-
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