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新型5-氨基-2-(苄基硫代)噻唑-4-甲酰胺类化合物的设计、合成及抗肿瘤活性
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作者 王璐 尤启冬 姜正羽 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期16-22,共7页
为了寻找具有更好抗肿瘤活性的化合物,设计合成了一系列5-氨基-2-(苄基硫代)噻唑-4-甲酰胺衍生物。以2-氨基-2-氰基-乙酰胺为起始原料,合成了16个化合物DDO-5401~DDO-5416;目标化合物结构经IR、1H NMR和ESI-MS确证;采用MTT法对目标化合... 为了寻找具有更好抗肿瘤活性的化合物,设计合成了一系列5-氨基-2-(苄基硫代)噻唑-4-甲酰胺衍生物。以2-氨基-2-氰基-乙酰胺为起始原料,合成了16个化合物DDO-5401~DDO-5416;目标化合物结构经IR、1H NMR和ESI-MS确证;采用MTT法对目标化合物进行5株肿瘤细胞(HCT116、Hep G2、A549、MDA-MB-231、MCF-7)体外抗肿瘤活性测定。合成的化合物对肿瘤细胞尤其是A549细胞表现出了良好的抑制活性;构效关系研究表明,苯环上连有给电子基团的化合物抑制活性要好于连有吸电子基团的化合物。化合物DDO-5413的抑制活性最强,对乳腺癌细胞MDA-MB-231和MCF-7抑制活性好于阳性对照药达沙替尼,值得进一步研究。 展开更多
关键词 5-氨基-2-(苄基)噻唑-4-甲酰胺衍生物 合成 抗肿瘤活性
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肉香型香料4-甲基-5-噻唑乙醇的合成 被引量:3
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作者 李树安 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2005年第7期521-523,共3页
以2-乙酰-γ-丁内酯和二硫代氨基甲酸铵为主要原料,通过氯化、脱羧、环合和氧化反应合成了4-甲基-5-噻唑乙醇.44 g氯气在30~35 ℃时于3~4 h内通入到含有71 g 2-乙酰-γ-丁内酯的碳酸氢钠水溶液,得到3-氯-2-乙酰-γ-丁内酯81 g,将它溶... 以2-乙酰-γ-丁内酯和二硫代氨基甲酸铵为主要原料,通过氯化、脱羧、环合和氧化反应合成了4-甲基-5-噻唑乙醇.44 g氯气在30~35 ℃时于3~4 h内通入到含有71 g 2-乙酰-γ-丁内酯的碳酸氢钠水溶液,得到3-氯-2-乙酰-γ-丁内酯81 g,将它溶于w(HCl)=1%盐酸水溶液中,加热脱羧生成3-氯-5-羟基戊酮50 g,接着与60 g的二硫代氨基甲酸铵在40 ℃和pH=2的水溶液中反应,生成2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙醇58 g,用w(H2O2)=30%的过氧化氢130 g氧化,萃取、蒸馏得到4-甲基-5-噻唑乙醇40.3 g,质量分数98.8%,总收率50.2%.该合成工艺已经在50 t/a的生产装置上中试放大,总收率为46.7%. 展开更多
关键词 4-甲基-5-噻唑乙醇 氨基甲酸铵 2-乙酰-y-丁内酯 香料
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噻唑环衍生物的合成 被引量:6
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作者 张荣华 陆芳 朱志良 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2006年第2期186-188,共3页
The target compounds were prepared from thioamides with a series of α-halogenated carbonylate compounds.Ethyl thiazole-5-carboxylate,4-(chloromethyl)-2-isopropylthiazole and 2-isopropyl-ethyl thiazole-5-carboxylate w... The target compounds were prepared from thioamides with a series of α-halogenated carbonylate compounds.Ethyl thiazole-5-carboxylate,4-(chloromethyl)-2-isopropylthiazole and 2-isopropyl-ethyl thiazole-5-carboxylate were obtained in yields of 60%,65% and 70% respectively. 展开更多
关键词 噻唑衍生物 酰胺 5-噻唑羧酸乙酯 4-氯甲基-2异丙基噻唑 2-异丙基-5-噻唑羧酸乙酯
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