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6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
1
作者
陈田
杨运泉
+2 位作者
刘文英
王威燕
周国平
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2008年第5期745-748,752,共5页
以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链——(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制。以还原型辅酶Q0(氢醌)为母环,...
以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链——(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制。以还原型辅酶Q0(氢醌)为母环,杂多酸为催化剂,与产物A进行偶联反应,然后采用溴化苄对母环羟基进行保护,用乙醚-异丙醚的混合溶剂进行提纯精制,选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体辅酶Q1前体,即6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(简称产物B)。探讨了各主要影响因素对合成反应过程及结果的影响,目标产物B收率达75%(以产物A为基准)。产物A与目标产物B经测熔点、1H NMR分析和FTIR分析鉴定,确证其为(E)-异构体。
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关键词
6
-
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苯磺酰基
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甲基
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丁烯)
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基
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二甲
氧基
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甲基
氢醌双
苄
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苯磺酰基
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羟基
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2
-
丁烯
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职称材料
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
2
作者
王峰峰
方志杰
《化学与生物工程》
CAS
2022年第4期52-55,共4页
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,...
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。
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关键词
(
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4R
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三
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苄
氧基
)
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苄
氧基
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甲基
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哌啶
盐酸盐
曼尼希反应
催化氢化
1
-
脱氧野尻霉素(DNJ)
N
-
取代苯丙烷衍生物
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职称材料
T罗拉匹坦关键中间体的合成
被引量:
1
3
作者
叶海伟
王志坚
+3 位作者
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017年第1期56-62,共7页
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3...
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3-甲酸苄酯(4),收率为92%;4与(S)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙醇(5)经溴甲基化产物6在低温下发生取代反应,得到中间体7,收率为72%;7经四氢铝锂还原与碳酸氢钠水解,制得罗拉匹坦关键中间体1,两步收率为75%,反应总收率为50%。中间体及产物的结构经核磁共振和质谱确证。该法反应时间短,条件温和,操作简便,具有工业化应用前景。
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关键词
NK
-
1受体拮抗剂
罗拉匹坦
(S)
-
1
-
((R)
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二(
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)苯基)乙
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苯基丙烷
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基)氨基甲酸
苄
酯
合成
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职称材料
题名
6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
1
作者
陈田
杨运泉
刘文英
王威燕
周国平
机构
湘潭大学化工学院
出处
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2008年第5期745-748,752,共5页
基金
湖南省科技厅科技攻关项目(04FJ4116)
文摘
以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链——(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制。以还原型辅酶Q0(氢醌)为母环,杂多酸为催化剂,与产物A进行偶联反应,然后采用溴化苄对母环羟基进行保护,用乙醚-异丙醚的混合溶剂进行提纯精制,选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体辅酶Q1前体,即6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(简称产物B)。探讨了各主要影响因素对合成反应过程及结果的影响,目标产物B收率达75%(以产物A为基准)。产物A与目标产物B经测熔点、1H NMR分析和FTIR分析鉴定,确证其为(E)-异构体。
关键词
6
-
(4
-
苯磺酰基
-
3
-
甲基
-
2
-
丁烯)
-
基
-
2
3
-
二甲
氧基
-
5
-
甲基
氢醌双
苄
醚
(E)
-
1
-
苯磺酰基
-
2
-
甲基
-
4
-
羟基
-
2
-
丁烯
Keywords
6
-
(4
-
phenylsulfonyl
-
3
-
methyl
-
2
-
butenyl)
-
2
,3
-
dimethoxy
-
5
-
methylhydroquinone
-
O,O′
-
dibenzyl ether
(E)
-
1
-
phenylsulfonyl
-
2
-
methyl
-
4
-
hydroxy
-
2
-
butene
heteropoly acid
catalytic coupling reaction
intermediate of coenzyme Q10
分类号
TQ241.15 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
2
作者
王峰峰
方志杰
机构
南京理工大学化学与化工学院
出处
《化学与生物工程》
CAS
2022年第4期52-55,共4页
文摘
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。
关键词
(
2
R
3R
4R
5
S)
-
3
4
5
-
三
(
苄
氧基
)
-
2
-
((
苄
氧基
)
甲基
)
哌啶
盐酸盐
曼尼希反应
催化氢化
1
-
脱氧野尻霉素(DNJ)
N
-
取代苯丙烷衍生物
Keywords
(
2
R,3R,4R,
5
S)
-
3,4,
5
-
tri(benzyloxy)
-
2
-
((benzyloxy)methyl)piperidine hydrochloride
Mannich reaction
catalytic hydrogenation
1
-
deoxynojirimycin(DNJ)
N
-
substituted phenylpropane derivatives
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
T罗拉匹坦关键中间体的合成
被引量:
1
3
作者
叶海伟
王志坚
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
机构
台州职业技术学院化学制药研究所
浙江新东港药业股份有限公司
出处
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017年第1期56-62,共7页
基金
台州市科技计划基金资助项目(162gy54)
浙江省大学生科技创新活动计划基金资助项目(2016R462005)
浙江省教育厅科研基金资助项目(Y201636395)
文摘
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3-甲酸苄酯(4),收率为92%;4与(S)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙醇(5)经溴甲基化产物6在低温下发生取代反应,得到中间体7,收率为72%;7经四氢铝锂还原与碳酸氢钠水解,制得罗拉匹坦关键中间体1,两步收率为75%,反应总收率为50%。中间体及产物的结构经核磁共振和质谱确证。该法反应时间短,条件温和,操作简便,具有工业化应用前景。
关键词
NK
-
1受体拮抗剂
罗拉匹坦
(S)
-
1
-
((R)
-
1
-
(3
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-
二(
三
氟
甲基
)苯基)乙
氧基
)
-
3
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氧
-
2
-
苯基丙烷
-
2
-
基)氨基甲酸
苄
酯
合成
Keywords
NK
-
1 receptor antagonist
Rolapitant
benzyl((S)
-
1
-
((R)
-
1
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(3
5
-
bis(trifluoromethyl) phenyl) ethoxy)
-
3
-
oxo
-
2
-
phenylpropan
-
2
-
yl) carbamate
systhesis
分类号
TQ463.3 [化学工程—制药化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
陈田
杨运泉
刘文英
王威燕
周国平
《化工进展》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2008
0
在线阅读
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职称材料
2
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
王峰峰
方志杰
《化学与生物工程》
CAS
2022
0
在线阅读
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职称材料
3
T罗拉匹坦关键中间体的合成
叶海伟
王志坚
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017
1
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