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吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-碳腈类衍生物的合成及抑菌活性 被引量：2
1
作者 李思辉 赵明霞 +3 位作者 陶佳丽 杨禹龙 刘倩 姜俊兵 《山西农业大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2022年第4期37-45,共9页
[目的]检测新型吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类衍生物的抑菌活性。[方法]本研究以7⁃氯⁃5⁃(氯甲基)吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈为原料,通过对其5位和7位结构进行改造,设计并合成了17个新型吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类衍生物,其结构经^(1)H NMR... [目的]检测新型吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类衍生物的抑菌活性。[方法]本研究以7⁃氯⁃5⁃(氯甲基)吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈为原料,通过对其5位和7位结构进行改造,设计并合成了17个新型吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类衍生物,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR及MS(ESI)表征,采用牛津杯法检测了17个化合物对发根农杆菌的抑制效果。[结果]所得17个化合物结构正确;通过对比化合物1~5,7a和7b对发根农杆菌的抑制效果发现,化合物7a和7b的抑菌效果较好,在12 mmol·L^(-1)的浓度下抑菌圈大小分别为32、21 mm;在此基础上对化合物7a和7b的结构进行修饰得到11个化合物8a~8k,抑菌试验结果显示化合物8a~8k中,多数化合物对发根农杆菌的抑制效果良好,并且随着化合物浓度增大,抑菌效果明显增强,呈现出了浓度依赖性,在浓度为12 mmol·L^(-1)时的抑菌效果最好。其中,化合物8f的抑菌效果最好,抑菌圈直径达到了42.7 mm。[结论]说明所合成的吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类化合物的抗菌活性与7位和5位取代基有关,当7位氨基连有3⁃氰基⁃4⁃氟苯基或3⁃乙炔基苯基,5位连有(哌啶基)哌啶时,化合物对发根农杆菌的抑菌效果最好,这为进一步研究抗菌谱更广、抗菌活性更高的新型吡唑并[1,5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类化合物提供一定的参考。 展开更多
关键词 吡唑并[1 5⁃a]嘧啶⁃3⁃碳腈类衍生物 合成 发根农杆菌 牛津杯法 抑菌效果
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