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4-氨基-1-丁醇的合成研究
1
作者
刘菲
赵胜勇
+2 位作者
赵增兵
黄蓓
刘玉霞
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第10期1721-1725,共5页
使用四丁基溴化铵为相转移催化剂,以4-氯-1-丁醇作为起始原料,与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应制备N-(4-羟基丁基)邻苯二甲酰亚胺(中间产物),中间产物在氢氧化钠的作用下水解得到4-氨基-1-丁醇。通过高分辨质谱、核磁共振谱等对中间产物和产...
使用四丁基溴化铵为相转移催化剂,以4-氯-1-丁醇作为起始原料,与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应制备N-(4-羟基丁基)邻苯二甲酰亚胺(中间产物),中间产物在氢氧化钠的作用下水解得到4-氨基-1-丁醇。通过高分辨质谱、核磁共振谱等对中间产物和产品进行了测定和结构表征。考察了反应溶剂、4-氯-1-丁醇与邻苯二甲酰亚胺钾盐摩尔比、反应温度、反应时间、四丁基溴化铵与邻苯二甲酰亚胺钾盐摩尔比对中间产物收率的影响,优化反应条件之后4-氨基-1-丁醇最佳的总收率为77. 2%。此工艺路线具有合成方法简便、反应条件温和、产品收率高等优点,可以进行工业放大。
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关键词
4-氨基-1-丁醇
邻苯二甲酰亚胺钾盐
4
-
氯
-
1
-
丁醇
合成
在线阅读
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职称材料
(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇的合成与结构表征
2
作者
李荣梅
赵秀雅
张关永
《华东理工大学学报(自然科学版)》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006年第11期1306-1309,共4页
以天然产物中提取的L-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、重氮化反应、氯化和还原反应后合成了(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇。并以高效液相色谱-质谱联用技术、单晶X射线衍射等方法对产品进行了分析和结构表征。
关键词
(2S
3S)
-
N
-
苄氧羰基
-
4
-
苯基
-
3
-
氨基
-
1
-
氯
-
2
-
丁醇
HIV蛋白酶抑制剂
L
-
苯丙氨酸
单晶X射线衍射
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职称材料
4-氨基-2-甲基-1-丁醇的合成
被引量:
1
3
作者
李问鼎
冯薇伟
+2 位作者
王军营
杨海涛
奚强
《武汉工程大学学报》
CAS
2021年第2期139-142,147,共5页
设计并合成了一种重要药物中间体4-氨基-2-甲基-1-丁醇。以异丁烯醇、乙酰氯为初始原料,经酯化反应、氢甲酰化反应、胺化还原反应和水解反应制得目标产物。经优化后的反应条件如下:氢甲酰化反应中膦配体/铑催化剂的摩尔比为4∶1,反应温...
设计并合成了一种重要药物中间体4-氨基-2-甲基-1-丁醇。以异丁烯醇、乙酰氯为初始原料,经酯化反应、氢甲酰化反应、胺化还原反应和水解反应制得目标产物。经优化后的反应条件如下:氢甲酰化反应中膦配体/铑催化剂的摩尔比为4∶1,反应温度为120℃,合成气(CO/H_2)压力为3 MPa,反应得到中间体醛;胺化还原反应中兰尼镍/底物醛的质量比为1∶20,H_2压力为0.9 MPa,反应得到中间体胺。最后,通过核磁共振氢谱对产物进行了表征,确认目标产物为4-氨基-2-甲基-1-丁醇。产物的总收率为62%。该合成路线原料易得,条件温和,流程简便,有实现工业化生产的价值。
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关键词
4
-
氨基
-
2
-
甲基
-
1
-
丁醇
氢甲酰化
还原胺化
羟基的保护与脱保护
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职称材料
抗HIV蛋白酶抑制剂安普那韦的合成
被引量:
2
4
作者
高玲玲
初秋亭
+1 位作者
王娟娟
张关永
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008年第2期103-106,共4页
建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的路线。以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇为起始原料,经过环氧化、开环取代、胺的酰化、催化氢解还原、胺解等五步反应生成最终产物安普那韦。主要特点在于采用催...
建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的路线。以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇为起始原料,经过环氧化、开环取代、胺的酰化、催化氢解还原、胺解等五步反应生成最终产物安普那韦。主要特点在于采用催化氢解还原法,将脱除苄氧羰基保护基和硝基还原成氨基一步完成,使工艺更简单。
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关键词
抗HIV蛋白酶抑制剂
安普那韦
催化氢解
(2S
3R)
-
N
-
苄氧羰基
-
3
-
氨基
-
1
-
氯
-
4
-
苯基
-
2
-
丁醇
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职称材料
题名
4-氨基-1-丁醇的合成研究
1
作者
刘菲
赵胜勇
赵增兵
黄蓓
刘玉霞
机构
河南省化工研究所有限责任公司
河南省工业废水吸附分离工程技术研究中心
河南省科学院质量检验与分析测试中心
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第10期1721-1725,共5页
基金
河南省科学院质量检验与分析测试中心基本科研项目(18Jk16001)资助
文摘
使用四丁基溴化铵为相转移催化剂,以4-氯-1-丁醇作为起始原料,与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应制备N-(4-羟基丁基)邻苯二甲酰亚胺(中间产物),中间产物在氢氧化钠的作用下水解得到4-氨基-1-丁醇。通过高分辨质谱、核磁共振谱等对中间产物和产品进行了测定和结构表征。考察了反应溶剂、4-氯-1-丁醇与邻苯二甲酰亚胺钾盐摩尔比、反应温度、反应时间、四丁基溴化铵与邻苯二甲酰亚胺钾盐摩尔比对中间产物收率的影响,优化反应条件之后4-氨基-1-丁醇最佳的总收率为77. 2%。此工艺路线具有合成方法简便、反应条件温和、产品收率高等优点,可以进行工业放大。
关键词
4-氨基-1-丁醇
邻苯二甲酰亚胺钾盐
4
-
氯
-
1
-
丁醇
合成
Keywords
4
-
aminobutan
-
1
-
ol
phthalimide potassium salt
4
-
chloro
-
1
-
butanol
synthesis
分类号
O623.4 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇的合成与结构表征
2
作者
李荣梅
赵秀雅
张关永
机构
华东理工大学化学与分子工程学院
出处
《华东理工大学学报(自然科学版)》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006年第11期1306-1309,共4页
文摘
以天然产物中提取的L-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、重氮化反应、氯化和还原反应后合成了(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇。并以高效液相色谱-质谱联用技术、单晶X射线衍射等方法对产品进行了分析和结构表征。
关键词
(2S
3S)
-
N
-
苄氧羰基
-
4
-
苯基
-
3
-
氨基
-
1
-
氯
-
2
-
丁醇
HIV蛋白酶抑制剂
L
-
苯丙氨酸
单晶X射线衍射
Keywords
(2S, 3S)
-
N
-
Cbz
-
3
-
amino
-
l
-
chloro
-
4
-
phenyl
-
2
-
butanol
HIV protease inhibitor
L
-
pheny
-
lalanine
X
-
ray diffraction
分类号
O622.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
4-氨基-2-甲基-1-丁醇的合成
被引量:
1
3
作者
李问鼎
冯薇伟
王军营
杨海涛
奚强
机构
武汉工程大学化学与环境工程学院
出处
《武汉工程大学学报》
CAS
2021年第2期139-142,147,共5页
基金
湖北省自然科学基金(2012FFB04704)。
文摘
设计并合成了一种重要药物中间体4-氨基-2-甲基-1-丁醇。以异丁烯醇、乙酰氯为初始原料,经酯化反应、氢甲酰化反应、胺化还原反应和水解反应制得目标产物。经优化后的反应条件如下:氢甲酰化反应中膦配体/铑催化剂的摩尔比为4∶1,反应温度为120℃,合成气(CO/H_2)压力为3 MPa,反应得到中间体醛;胺化还原反应中兰尼镍/底物醛的质量比为1∶20,H_2压力为0.9 MPa,反应得到中间体胺。最后,通过核磁共振氢谱对产物进行了表征,确认目标产物为4-氨基-2-甲基-1-丁醇。产物的总收率为62%。该合成路线原料易得,条件温和,流程简便,有实现工业化生产的价值。
关键词
4
-
氨基
-
2
-
甲基
-
1
-
丁醇
氢甲酰化
还原胺化
羟基的保护与脱保护
Keywords
4
-
amino
-
2
-
methyl
-
1
-
butanol
hydroformylation
amination and reduction
hydroxyl protection and deprotection
分类号
TQ203.2 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
抗HIV蛋白酶抑制剂安普那韦的合成
被引量:
2
4
作者
高玲玲
初秋亭
王娟娟
张关永
机构
华东理工大学化学与分子工程学院
出处
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008年第2期103-106,共4页
文摘
建立了一条合成抗HIV蛋白酶抑制剂Amprenavir(安普那韦)的路线。以(2S,3R)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁醇为起始原料,经过环氧化、开环取代、胺的酰化、催化氢解还原、胺解等五步反应生成最终产物安普那韦。主要特点在于采用催化氢解还原法,将脱除苄氧羰基保护基和硝基还原成氨基一步完成,使工艺更简单。
关键词
抗HIV蛋白酶抑制剂
安普那韦
催化氢解
(2S
3R)
-
N
-
苄氧羰基
-
3
-
氨基
-
1
-
氯
-
4
-
苯基
-
2
-
丁醇
Keywords
anti
-
HIV protease inhibitors
Amprenavir
catalytic hydrogenolysis
(2S
3R)
-
N
-
Cbz
-
3
-
amino
-
1
-
chloro
-
4
-
phenyl
-
butan
-
2
-
ol
分类号
R914.5 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
4-氨基-1-丁醇的合成研究
刘菲
赵胜勇
赵增兵
黄蓓
刘玉霞
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2018
0
在线阅读
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职称材料
2
(2S,3S)-N-苄氧羰基-4-苯基-3-氨基-1-氯-2-丁醇的合成与结构表征
李荣梅
赵秀雅
张关永
《华东理工大学学报(自然科学版)》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2006
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
4-氨基-2-甲基-1-丁醇的合成
李问鼎
冯薇伟
王军营
杨海涛
奚强
《武汉工程大学学报》
CAS
2021
1
在线阅读
下载PDF
职称材料
4
抗HIV蛋白酶抑制剂安普那韦的合成
高玲玲
初秋亭
王娟娟
张关永
《化学世界》
CAS
CSCD
北大核心
2008
2
在线阅读
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职称材料
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