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头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
被引量：
1
1
作者
王松青
杜铁奇
+2 位作者
童乐仙
方祝君
钟为慧
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第6期1322-1327,共6页
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二...
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。
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关键词
头孢托罗
(Z)
-
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(5
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氨
基
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1
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噻二唑
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基
)
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代
乙酸
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苯并噻唑
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酯
合成
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职称材料
头孢地尼的合成工艺研究
被引量：
6
2
作者
叶连宝
罗艳
+1 位作者
周玉萍
陈育平
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第4期223-225,共3页
目的优化头孢地尼合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸与(Z)-2-氨基噻唑-4-基-2-三苯甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱和核磁共振氢谱确证化学结构,产率达到80.7%...
目的优化头孢地尼合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸与(Z)-2-氨基噻唑-4-基-2-三苯甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱和核磁共振氢谱确证化学结构,产率达到80.7%。结论本文为头孢地尼的工业化生产提供了一条较为合理的工艺路线。
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关键词
头孢地尼
(Z)
-
2
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氨
基
噻唑
-
4
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基
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三
苯甲
氧
亚
胺
基
乙酸
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苯并噻唑
硫
酸
酯
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氨
基
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3
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乙烯
基
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头孢烯
4
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羧酸
缩合
合成
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职称材料
题名
头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
被引量：
1
1
作者
王松青
杜铁奇
童乐仙
方祝君
钟为慧
机构
浙江工业大学药学院
出处
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第6期1322-1327,共6页
基金
国家自然科学基金(21076194
21276238)
文摘
优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。
关键词
头孢托罗
(Z)
-
2
-
(5
-
氨
基
-
1
2
4
-
噻二唑
-
3
-
基
)
-
2
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三
苯甲
氧
亚
胺
基
硫
代
乙酸
(
s-
2
-
苯并噻唑
)
酯
合成
Keywords
anti
-
MRSA
ceftobiprole
（Z）
-
s-
benzo[cOthiazol
-
2
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yl
-
2
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（5
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amino
-
l,
2
,
4
-
thiadiazol
-
3
-
yl）
-
2
-
（（trityloxy）imino）ethanethioate
synthesis
分类号
R986 [医药卫生—药品]
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职称材料
题名
头孢地尼的合成工艺研究
被引量：
6
2
作者
叶连宝
罗艳
周玉萍
陈育平
机构
广东药学院药科学院
出处
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第4期223-225,共3页
文摘
目的优化头孢地尼合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸与(Z)-2-氨基噻唑-4-基-2-三苯甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱和核磁共振氢谱确证化学结构,产率达到80.7%。结论本文为头孢地尼的工业化生产提供了一条较为合理的工艺路线。
关键词
头孢地尼
(Z)
-
2
-
氨
基
噻唑
-
4
-
基
-
2
-
三
苯甲
氧
亚
胺
基
乙酸
-
2
-
苯并噻唑
硫
酸
酯
7
-
氨
基
-
3
-
乙烯
基
-
3
-
头孢烯
4
-
羧酸
缩合
合成
Keywords
Cefdinir
2
-
（
2
-
aminothiazol
-
4
-
yl）
-
2
-
trityloxyiminoacetie acid
2
-
benzothiazolyl thioester
7
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amino
-
3
-
vinyl
-
3
-
cephem
-
4
-
carboxylie acid
Condensation
Synthesis
分类号
R978.11 [医药卫生—药品]
在线阅读
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究
王松青
杜铁奇
童乐仙
方祝君
钟为慧
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014
1
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
头孢地尼的合成工艺研究
叶连宝
罗艳
周玉萍
陈育平
《中国抗生素杂志》
CAS
CSCD
北大核心
2009
6
在线阅读
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职称材料
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0
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