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CoCl_2·6H_2O催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:12
1
作者 杨玲 郭延红 +1 位作者 路军 白银娟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期710-711,共2页
dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catal... dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catalyst.This modified Biginellis reaction not only makes the reaction period short,the operation simple,but also gives high yields. 展开更多
关键词 CoCl2·6H2O 催化合成 3 4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 BIGINELLI反应 六水合氯化钴 有机杂环药物
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聚乙二醇负载苯磺酸催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的研究 被引量:4
2
作者 邓伟 刘晓玲 +1 位作者 毛雪春 廖维林 《江西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2015年第1期88-93,共6页
在聚乙二醇负载的苯磺酸催化作用下,由醛、乙酰乙酸乙酯(或乙酰丙酮)、脲(或硫脲)3组份经Biginelli反应"一锅法"合成了系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.该方法反应条件温和、反应时间短、产率高,并且催化剂具有可重复使用的优点.
关键词 BIGINELLI反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 聚乙醇负载的苯磺酸催化剂 合成
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微波促进下3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的有效合成及其抗菌活性 被引量:2
3
作者 李小六 冯俊娜 +3 位作者 王东跃 陈华 万素英 曹克强 《河北大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2009年第5期489-494,共6页
利用微波促进的方法,通过Biginelli反应,以脂肪醛和杂环醛为原料、三氟醋酸(或冰醋酸)为催化剂,简便、高效地合成了一系列含脂肪烃基或杂环基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,并首次对化合物抗植物病菌活性进行了初步测试.
关键词 3 4--2- 微波促进有机合成 BIGINELLI反应
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溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:1
4
作者 李永红 张月松 王敏 《应用化工》 CAS CSCD 北大核心 2015年第9期1668-1670,1673,共4页
以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用... 以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用量0.29 g,反应温度90℃,反应时间2.5 h,产率可达76.5%;各因素对产率的影响程度:反应物摩尔比>反应时间>催化剂用量>反应温度。在最佳反应条件下,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,均有较好产率。 展开更多
关键词 溶剂热 噻吩基 3 4--2-
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碳负载固体酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的研究
5
作者 商宁昭 冯成 +4 位作者 张海燕 周欣 高书涛 王春 王志 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第12期1697-1701,共5页
以天然多糖做碳化原料,经磺化后得到碳负载固体酸。以其为催化剂,由芳香醛、β-酮酸酯和尿素缩合制备了系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。以乙醇为溶剂回流反应2.5~5h,产物产率在72%-89%之间。产物结构经’HNMR,IR确证。
关键词 碳负载固体酸 BIGINELLI反应 3 4--2- 合成
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二氧化硅负载磷钨酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:9
6
作者 徐玉林 龚文朋 杨水金 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第10期1203-1209,共7页
以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12... 以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12O40/SiO2是合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的良性催化剂,在取代苯甲醛的用量为0.04 mol,反应温度为90℃的条件下,收率可达73.1%-88.4%。催化剂和产品结构分别经IR、XRD、SEM和1H NMR、IR、MS等技术手段表征。 展开更多
关键词 溶胶凝胶法 磷钨酸 氧化硅 催化 合成 -2(1H)-
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H_4GeW_(12)O_(40)/Cu_3_(BTC)_2催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:3
7
作者 龚文朋 马海芹 +1 位作者 周州 杨水金 《日用化学工业》 CAS CSCD 北大核心 2016年第6期344-348,364,共6页
采用浸渍法以金属有机骨架Cu_3(BTC)_2负载锗钨酸(H_4GeW_(12)O_(40))制备H4Ge W_(12)O_(40)/Cu_3(BTC)_2催化剂,并用该催化剂催化芳醛、尿素和乙酰乙酸乙酯通过"一锅法"Biginelli缩合反应,以无水乙醇为溶剂,合成6种3,4... 采用浸渍法以金属有机骨架Cu_3(BTC)_2负载锗钨酸(H_4GeW_(12)O_(40))制备H4Ge W_(12)O_(40)/Cu_3(BTC)_2催化剂,并用该催化剂催化芳醛、尿素和乙酰乙酸乙酯通过"一锅法"Biginelli缩合反应,以无水乙醇为溶剂,合成6种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物;通过熔点的测定,IR,1H NMR和MS等对产物3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物进行表征。结果表明:在芳醛用量为0.04 mol,n(芳醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.5∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的4.0%,反应温度为90℃,反应时间为90 min的条件下,目标产物收率可达63.0%~76.3%。 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 H4GeW12O40/Cu3(BTC)2 催化 3 4--2(1H)-衍生物
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3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物的合成研究 被引量:4
8
作者 吴纯鑫 戴立言 +1 位作者 陈英奇 翁志学 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第5期534-539,共6页
对3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物1,2,3(R= NO2,NH2,OH;R= H,NO2,NH2)的合成进行了研究。以苯胺和3-氯丙酰氯为原料,制得N-苯基-3-氯丙酰胺,然后经环合得到3,4-二氢-2(1H)喹啉酮,再经由硝化、还原、重氮化水解合成了一系列3,4-二氢-2(1H)... 对3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物1,2,3(R= NO2,NH2,OH;R= H,NO2,NH2)的合成进行了研究。以苯胺和3-氯丙酰氯为原料,制得N-苯基-3-氯丙酰胺,然后经环合得到3,4-二氢-2(1H)喹啉酮,再经由硝化、还原、重氮化水解合成了一系列3,4-二氢-2(1H)喹啉酮衍生物:6-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(1a),6,8-二硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(1b),6-氨基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2a),6,8-二氨基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2b),6-氨基-8-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(2c),6-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(3a)和6-羟基-8-硝基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮(3b),其中化合物(2c)及(3b)为新化合物。单步产率均在86%以上,路线简单,操作简便,反应条件温和。采用MS,1HNMR对产品进行了定性及结构表征。 展开更多
关键词 3 4--2(1H)喹啉衍生物 6-硝基-3 4--2(1H)喹啉 6 8-硝基-3 4--2(1H)喹啉 6-氨基-3 4--2(1H)喹啉 6 8-氨基-3 4--2(1H)喹啉 6-氨基-8-硝基-3 4--2(1H)喹啉 6-羟基-3 4- -2(1H)喹啉 6-羟基-8-硝基-3 4-
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2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶衍生物的合成及除草活性研究 被引量:2
9
作者 薛思佳 邹金山 杨海健 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期402-402,共1页
关键词 2H-1 2 4-唑并[2 3-a] 除草活性 衍生物 华中师范大学 双子叶植物 标题化合物 磺酰脲化合物 磺酰脲除草剂 抑制率 生物活性
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2-(4,’6’-二甲氧基)嘧啶氧基-6-硝基-N-芳基苄胺衍生物的合成 被引量:2
10
作者 范钱君 沈德隆 +1 位作者 彭伟立 陈建强 《浙江工业大学学报》 CAS 2005年第4期372-375,共4页
以硫脲和丙二酸二乙酯为初始原料,经环合等多步反应合成4,6-二甲氧基-甲砜基嘧啶,间硝基邻甲基苯胺经重氮化得到重氮产物间硝基邻甲基苯酚.4,6-二甲氧基-甲砜基嘧啶和间硝基邻甲基苯酚反应得到2-(苄基-6-硝基-苯氧基)-4,’6’-二甲氧基... 以硫脲和丙二酸二乙酯为初始原料,经环合等多步反应合成4,6-二甲氧基-甲砜基嘧啶,间硝基邻甲基苯胺经重氮化得到重氮产物间硝基邻甲基苯酚.4,6-二甲氧基-甲砜基嘧啶和间硝基邻甲基苯酚反应得到2-(苄基-6-硝基-苯氧基)-4,’6’-二甲氧基嘧啶,再经溴化反应得到2-(苄基溴-6-硝基-苯氧基)-4,’6’-二甲氧基嘧啶,其与六个取代基苯胺反应,分别得到六个2-(4,’6’-二甲氧基)嘧啶氧基-6-硝基-N-芳基苄胺衍生物,产物经质谱和核磁氢谱检测确定. 展开更多
关键词 水杨酸类除草剂 2-(4' 6'-甲氧基)氧基-6-硝基-N-芳基苄胺衍生物 合成
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脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物的合成与抗病毒活性研究 被引量:5
11
作者 罗云龙 沈明贵 +2 位作者 蔡照胜 商士斌 宋湛谦 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期46-52,共7页
脱氢枞酸与二氯亚砜反应得到脱氢枞酸酰氯,再与氨基硫脲反应制备脱氢枞基氨基硫脲,脱氢枞基氨基硫脲再与芳香醛和乙酰乙酸乙酯反应,合成了10个脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物,分别为:4-苯基-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶... 脱氢枞酸与二氯亚砜反应得到脱氢枞酸酰氯,再与氨基硫脲反应制备脱氢枞基氨基硫脲,脱氢枞基氨基硫脲再与芳香醛和乙酰乙酸乙酯反应,合成了10个脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶酮衍生物,分别为:4-苯基-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3a)、4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3b)、4-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3c)、4-(4-甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3d)、4-(4-溴苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3e)、4-(4-对三氟甲基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3f)、4-(4-氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3g)、4-(2,6-二氯苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3h)、4-(2-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3i)、4-(3-硝基苯基)-6-甲基-1-脱氢枞酸酰胺基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(3j)。通过FT-IR、MS、~1H NMR和^(13)C NMR表征了目标化合物结构。选取猴胚胎肾细胞MA-104作为受试细胞,测试了化合物3a~3j的细胞毒性;利用四甲基偶氮唑蓝(MTT)比色法测试了这些化合物对单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-1)的体外抗病毒活性。数据显示,该系列衍生物的细胞毒性较小,与阳性对照药物利巴韦林相比,化合物3a、3b、3d、3e、3h、3i和3j体现出更小的细胞毒性;化合物3j具有较好的抑制HSV-1活性,半数抑制浓度(IC_(50))0.465 g/L,选择指数(SI)12.18,达到与阳性对照药物利巴韦林相近的抑制活性(IC_(50)为0.156 g/L,SI为12.6),其余样品具有较弱的抑制HSV-1活性。 展开更多
关键词 松香 枞酸 3 4- 抗病毒
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荧光光谱法研究一种噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物与牛血清白蛋白的相互作用 被引量:2
12
作者 陈莉 孙绍发 宋功武 《分析科学学报》 CAS CSCD 北大核心 2012年第2期207-211,共5页
用荧光光谱法研究了在生理条件下,3-对氯苯基-2-(4-叔丁基苯氧基)-3'-氧环己烷并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(PTP)与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。实验表明,PTP主要以静态猝灭方式使BSA荧光强度显著降低。计算了不同温度下二者的... 用荧光光谱法研究了在生理条件下,3-对氯苯基-2-(4-叔丁基苯氧基)-3'-氧环己烷并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(PTP)与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。实验表明,PTP主要以静态猝灭方式使BSA荧光强度显著降低。计算了不同温度下二者的结合常数和结合位点数,并根据热力学参数确定了PTP与BSA之间的作用力主要为氢键或范德华力。根据Frster非辐射能量转移机理,测定了PTP与BSA相互结合时的作用距离,并用同步荧光技术讨论了其衍生物对BSA构象的影响。 展开更多
关键词 3-对氯苯基-2-(4-叔丁基苯氧基)-3'-氧环己烷并噻吩并[2 3-d]-4(3H)- 牛血清白蛋白 荧光猝灭 相互作用
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N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物的绿色合成及荧光性能
13
作者 宋志国 姜宏旭 +1 位作者 张顺 王敏 《陕西师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2019年第4期84-88,共5页
在80℃、无溶剂条件下,以六水氯化铝为催化剂,芳香醛、乙酰乙酸甲(乙)酯和单取代脲为原料,通过Biginelli“一锅法”合成了一系列N1-取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。考察了原料用量、催化剂用量和温度对反应结果的影响,确定了较佳... 在80℃、无溶剂条件下,以六水氯化铝为催化剂,芳香醛、乙酰乙酸甲(乙)酯和单取代脲为原料,通过Biginelli“一锅法”合成了一系列N1-取代的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。考察了原料用量、催化剂用量和温度对反应结果的影响,确定了较佳反应条件为:n(芳香醛)∶n(乙酰乙酸酯)∶n(单取代脲)=1∶1∶1.3,氯化铝用量5mol%,反应温度80℃。产品结构经1HNMR、13CNMR、元素分析和X射线单晶衍射进行了表征。对目标化合物进行固态荧光光谱分析的结果显示,目标化合物具有良好的荧光性质,在373nm的激发波长作用下,最大发射波长在450~500nm之间。 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4- 六水氯化铝 荧光
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4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮嘧啶衍生物的合成
14
作者 吉鹏举 孙晓红 +3 位作者 刘源发 陈邦 王慧芳 贾婴琦 《西北大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期57-59,共3页
目的 合成新的活性化合物。方法 2 氯烟酸异硫氰酸酯与取代 2-氨基嘧啶反应,在弱碱性环境中采用“一步法”合成,可直接得到环化产物 4-H吡啶并 [3, 2-e] [1, 3]噻嗪-4-酮嘧啶,而无需经过中间体硫脲。结果 合成了 4种新化合物,结构经I... 目的 合成新的活性化合物。方法 2 氯烟酸异硫氰酸酯与取代 2-氨基嘧啶反应,在弱碱性环境中采用“一步法”合成,可直接得到环化产物 4-H吡啶并 [3, 2-e] [1, 3]噻嗪-4-酮嘧啶,而无需经过中间体硫脲。结果 合成了 4种新化合物,结构经IR,1HNMR和元素分析证实。结论 反应步骤少,操作简便易于进行,实现了较高的反应取向性和产率。 展开更多
关键词 合成 异硫氰酸酯 取代2-氨基 4-H吡并[3 2-e][1 3]噻嗪-4-
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利用三溴化铟催化的Biginelli反应原位合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:33
15
作者 傅南雁 袁耀锋 +1 位作者 庞美丽 王积涛 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第1期79-81,共3页
A novel catalyst indium(Ⅲ) tribromide is shown to efficiently promote 5-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from a three-component coupling of β-diketones, aldehydes and urea in ethanol. This modified on... A novel catalyst indium(Ⅲ) tribromide is shown to efficiently promote 5-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from a three-component coupling of β-diketones, aldehydes and urea in ethanol. This modified one-pot Biginelli′s cyclocondensation not only features simple operation, but also takes place in nonpolluted environment. The structure of the Biginelli reaction product from β-diketones, salicylaldehyde and urea has been proposed to possess an oxygen-bridge. 展开更多
关键词 合成 3 4--2- BIGINELLI反应 三溴化铟 氧桥 催化剂
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邻甲基苯磺酸铜催化“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:9
16
作者 宋志国 王敏 +1 位作者 宫红 姜恒 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第11期1597-1600,共4页
3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free... 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free conditions at 90℃.Effects of molar ratio of reactants,amount of catalyst,and reaction temperature on the yields of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were investigated.The results showed that at the condition of naldehyde∶n1,3-dicarbonyl compounds∶nurea(or thiourea)=1∶1.2∶1.5,1 mol% catalyst(molar percent of aldehyde),2.0 h at 90℃,the yields of products were 51-96%.After reaction,the catalyst could be reused for four times without distinct loss of catalytic activity. 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2(1H)- 邻甲基苯磺酸铜 一锅法
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氟化钙催化的Biginelli反应——一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:7
17
作者 刘园 刘晓玲 +1 位作者 黄国文 王清 《江西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2010年第4期374-379,共6页
在氟化钙催化作用下,由醛、乙酰乙酸乙酯(或乙酰丙酮)、脲(或硫脲)3组份"一锅法"合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.该法反应条件温和、反应时间短、产率高,并且氟化钙具有可重复使用的优点.
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2- 氟化钙 一锅法
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5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成 被引量:11
18
作者 李世宁 孙春玲 +2 位作者 张丹丹 毛龙飞 王伟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第2期164-169,共6页
以苄胺为原料,经过取代,缩合,水解,脱保护等步骤,设计合成了一系列新型的5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶类化合物。通过1H NMR,13C NMR,MS和元素分析确证了其结构。并且对其体外抗肿瘤活性进行了研究,发现该类化合物对乳腺癌细胞MCF-7... 以苄胺为原料,经过取代,缩合,水解,脱保护等步骤,设计合成了一系列新型的5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶类化合物。通过1H NMR,13C NMR,MS和元素分析确证了其结构。并且对其体外抗肿瘤活性进行了研究,发现该类化合物对乳腺癌细胞MCF-7具有一定的抑制活性,其中化合物10a和10d的抑制活性达到了中效水平。 展开更多
关键词 5 6 7 8-并[3 4-d] 衍生物 合成 抗肿瘤
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H_4SiW_(12)O_(40)/SiO_2催化一锅法合成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮 被引量:9
19
作者 龚文朋 向诗银 +1 位作者 徐玉林 杨水金 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第2期225-228,254,共5页
采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结... 采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结果表明,固定苯甲醛用量为0.04 mol的条件下,n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.5∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的2.0%,反应温度为90℃,反应时间为60 min,产品平均收率可达71.7%。通过熔点的测定,IR,1HNMR和MS对合成的3,4-二氢嘧啶酮化合物进行了表征。 展开更多
关键词 H4SiW12O40 SIO2 3 4- BIGINELLI反应 一锅法 医药与日化原料
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三氯化镧催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:11
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作者 李万华 路军 马怀让 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2001年第7期566-568,共3页
Biginelli于1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成方法被称为Biginelli反应[1]. 近年研究表明, 3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性[2], ... Biginelli于1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成方法被称为Biginelli反应[1]. 近年研究表明, 3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性[2], 如钙拮抗剂、降压剂、α1a-拮抗物等,因此,Biginelli反应引起了人们的极大关注. 然而,初期报道的反应收率较低,为此,人们作了大量研究,主要有:微波促进[ 3]、固相合成[4]、加BF3*Et2O/CuCl[5]、FeCl3*6H2O [6]和PPE(多磷酸酯)[7]等催化剂、Singh[8]用FDA1唑烷代替醛等都高产率地得到了3,4-二氢嘧啶-2-酮. 但催化剂BF3*Et2O/CuCl和PPE不易得到,微波促进及固相合成操作复杂,步骤较长,使这些改进方法的应用受到了一定的限制. 镧系元素在有机合成中不但能增强反应的活性,又能改善反应的选择性,具有特殊的催化作用[9]. 我们发现,在LaCl3*7H2O存在下,乙酰乙酸乙酯、芳香醛与脲一锅法合成可以高收率地得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物. 为了研究该方法的适用范围及此类化合物的性质和用途,本文考察了不同的醛对反应的影响,合成了一系列的目标化合物. 反应式如下: 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 三氯化镧 合成 3 4--2- 催化剂
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