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N-取代苯基-5-取代苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物的合成及抗菌活性研究(英文) 被引量:1
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作者 陈婷 戚宝文 +7 位作者 郭晓强 白兰 周艳平 段醒妹 朱宇轩 钟磊 张梅 师健友 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 2019年第4期437-449,共13页
目的以苯甲酸为原料,经4步反应合成一系列N-取代苯基-5-取代苯基-3H-1,2,4-三氮唑-3-硫酮化合物并研究其抗菌活性。方法基于课题组前期对新型潜在三唑类抗菌化合物6h的作用机制研究,筛选多个侧链基团,使用乙醇和碳酸钠作溶剂改善最后一... 目的以苯甲酸为原料,经4步反应合成一系列N-取代苯基-5-取代苯基-3H-1,2,4-三氮唑-3-硫酮化合物并研究其抗菌活性。方法基于课题组前期对新型潜在三唑类抗菌化合物6h的作用机制研究,筛选多个侧链基团,使用乙醇和碳酸钠作溶剂改善最后一步反应条件,通过硅胶柱色谱分离纯化目标化合物,合成一系列1,2,4-三唑类化合物并采用质谱(MS)和1HNMR、13CNMR进行结构表征。通过琼脂扩散法初步筛选所有化合物对肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌3种常见菌株的抗菌活性,并通过微量稀释法进一步测定它们的最小抑菌浓度(MIC值)。结果合成17个含有卤代苯基和其他侧链基团的目标化合物,其MS以及核磁共振谱图数据表明所有化合物结构正确。抗菌活性初步筛选可知化合物6a、6b、6d、6f、6g、6h、6k、6m和6p等9个化合物具有不错的抑菌能力,其MIC测试结果表明,大部分化合物对所测菌株的MIC值在25~100μg/mL范围内。尤其是化合物6h和6k对肺炎克雷伯菌的MIC值达到25μg/mL,抑菌活性与对照药物氨苄西林相当。结论在前期作用机制研究基础上,通过对构效关系的阐述,发现一些侧链片段如间位卤代苯基或对位卤代苯基、三氟甲基苯基等具有吸电子基团的苯基、吡啶基等对1,2,4-三唑类衍生物的抗菌活性有明显增强作用,证实侧链基团与受体蛋白形成特异性协调作用和氢键作用从而发挥衍生物的抗菌活性。 展开更多
关键词 1 2 4-三唑-3-硫酮衍生物 抗菌活性 构效关系
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吡啶衍生物研究(IV):4-烃基-3-[(2-氯吡啶)-4-基]-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成及抑制棉花立枯菌活性 被引量:3
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作者 覃兆海 李明磊 +1 位作者 金淑惠 王成菊 《农药学学报》 CAS CSCD 1999年第3期85-87,共3页
关键词 1 2 4-三唑-5- 合成 杀菌活性 吡啶衍生物 烃基 氯吡啶 杀菌剂 棉花 立枯菌活性 农药
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吡啶衍生物研究(II)3-(4-吡啶基)-4-烃基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成及生物活性 被引量:4
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作者 覃兆海 李明磊 王明安 《农药学学报》 CAS CSCD 1999年第1期25-29,共5页
本文研究合成了十七个 3- (4-吡啶基 ) - 4 -烃基 - 1,2 ,4 -三唑啉 - 5-硫酮化合物 ,并归属了它们的1HNMR和 13 CNMR。生物活性测定结果表明 ,合成化合物均具有一定的杀菌和除草活性 。
关键词 1 2 4-三唑-5- 合成 核磁共振 生物活性 吡啶衍生物 植物生长调节活性 吡啶基 烃基 农药
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7β-(1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺基)-3-(2-芳胺基-1,3,4-噻二唑-5-硫亚甲基)头孢菌素衍生物的半合成和抗菌活性 被引量:2
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作者 惠新平 张艳 +3 位作者 王勤 许鹏飞 张自义 管作武 《兰州大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2002年第4期68-72,共5页
通过 2 -芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑 - 5 -硫醇 1a,1b和头孢菌素母体 7- ACA的亲核取代反应 ,先制得头孢菌素新母体 1a,1b,用 1-芳基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -甲酰氯 3a,3b与 2 a,2 b缩合 ,制得头孢菌素新衍生物 4 a,4 b.初步体外抗... 通过 2 -芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑 - 5 -硫醇 1a,1b和头孢菌素母体 7- ACA的亲核取代反应 ,先制得头孢菌素新母体 1a,1b,用 1-芳基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -甲酰氯 3a,3b与 2 a,2 b缩合 ,制得头孢菌素新衍生物 4 a,4 b.初步体外抗菌试验结果表明 ,所合成的头孢菌素衍生物 4 a,4 b对革兰氏阳性菌显示出中等程度的抑制活性 . 展开更多
关键词 头孢菌素 衍生物 半合成 抗菌活性 -(1-芳基-5-甲基-1 2 3-三唑-4-甲酰胺基) -3-(2-芳胺基-1 3 4-噻二唑-5-亚甲基)
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含二茂铁基的氨基硫脲,1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成 被引量:1
5
作者 许鹏飞 张林梅 +1 位作者 褚长虎 张自义 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期480-480,共1页
关键词 1 3 4-恶二唑 2 4-三唑 氨基 二茂铁基 杂环衍生物 生物活性分子 化学化工 二茂铁甲酸 兰州大学 二茂铁衍生物
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6,7-二氧亚甲基-3-氮杂(硫杂)-1(2H,4H)吖啶酮及其衍生物的合成 被引量:1
6
作者 王进军 王正有 +2 位作者 孙公权 赵岩 姜贵吉 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2002年第12期1174-1177,共4页
通过 1 -氮 (硫 )杂环己二酮与邻氨基椒醛缩合得 6 ,7-二氧亚甲基 -3-氮杂 (硫杂 ) -1 ( 2 H,4 H)吖啶酮3a和 3b;3a与苯肼进行 Fisher环合形成吲哚并硫杂吖啶 7a和 7b,3a与草酸乙酯的 Claisen反应得 β-酮酯 8,进而与噻唑肼缩合生成... 通过 1 -氮 (硫 )杂环己二酮与邻氨基椒醛缩合得 6 ,7-二氧亚甲基 -3-氮杂 (硫杂 ) -1 ( 2 H,4 H)吖啶酮3a和 3b;3a与苯肼进行 Fisher环合形成吲哚并硫杂吖啶 7a和 7b,3a与草酸乙酯的 Claisen反应得 β-酮酯 8,进而与噻唑肼缩合生成吡唑并硫杂吖啶 9a和 9b。 3b与邻氨基苯甲醛化合物发生 Friedlannder反应生成喹啉并氮杂吖啶 4 a~ 4 c,与靛红类化合物的 Pfitzing缩合反应得羧基喹啉并氮杂吖啶 5 a~ 5 c;用核磁共振光谱、红外光谱等进行了分子结构表征。 展开更多
关键词 6 7-二氧亚甲基-3-氮流(杂)-1(2H 4H)吖啶 衍生物 氮杂吖啶 杂吖啶 杂环化合物 合成 有机药物
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3-取代苯甲酰氨基-2-硫代-2,4-噻唑烷二酮类衍生物的新合成法 被引量:1
7
作者 褚长虎 许鹏飞 +3 位作者 惠新平 张自义 廖仁安 李之春 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2001年第5期768-770,共3页
通过简便的路线合成了 8个 3 -取代苯甲酰氨基 -2 -硫代 -2 ,4 -噻唑烷二酮衍生物 ,并对其反应机理进行了讨论 .所有化合物的结构均经元素分析、1H NMR、 IR和 MS谱确认 .初步的生物活性测试结果表明 。
关键词 3-取代苯甲酰氨基-2--2 4-噻唑烷二 衍生物 生物活性 抗菌活性 植物生长调节活性 合成
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含5-甲基异恶唑基的氨基硫脲,1,3,4-噻二唑,1,3,4-恶二唑及1,2,4-三唑衍生物的合成及抗菌活性研究
8
作者 张林梅 惠新平 +1 位作者 计鹏飞 张自义 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期481-481,共1页
关键词 1 2 4-三唑衍生物 3 4-噻二唑 4-恶二唑 抗菌活性 氨基 异恶唑基 国家重点实验室 兰州大学 化学化工 生物活性
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单取代罗丹明-硫杂杯[4]芳烃衍生物的合成及对Fe^(3+)离子的荧光探针性质研究 被引量:6
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作者 张玲菲 郑相勇 +4 位作者 曾晞 牟兰 薛赛凤 陶朱 张建新 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第7期1183-1188,共6页
以1,3-交替-二羧基甲氧基硫杂杯[4]芳烃为原料,通过与罗丹明乙二胺衍生物的酰化反应得到罗丹明基团单取代的硫杂杯[4]芳烃衍生物。目标化合物结构经IR,NMR,MS及元素分析等技术表征。荧光及可见吸收光谱法研究表明化合物对Fe3+具有探针性... 以1,3-交替-二羧基甲氧基硫杂杯[4]芳烃为原料,通过与罗丹明乙二胺衍生物的酰化反应得到罗丹明基团单取代的硫杂杯[4]芳烃衍生物。目标化合物结构经IR,NMR,MS及元素分析等技术表征。荧光及可见吸收光谱法研究表明化合物对Fe3+具有探针性质,在乙醇-水(1/1,V/V)Tris-HCl(pH=6.0)缓冲溶液中,对Fe3+呈现光关-开响应,并观察到显著的荧光增强和颜色变红现象。测定了Fe3+-配合物的组成、稳定常数及荧光量子产率。 展开更多
关键词 罗丹明 芳烃衍生物 荧光-比色探针 Fe3+-配合物
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4(3H)-喹唑啉酮芳胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性评价 被引量:4
10
作者 曹胜利 冯玉萍 +3 位作者 张玫 蒋宇扬 宇小青 莫卓华 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期162-167,共6页
根据非经典抗叶酸剂的结构特点,将抗肿瘤药效团三甲氧基苯基与4(3H)-喹唑啉酮结构相结合,设计了一系列具有芳胺侧链的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。使用适量的卤代烷,在室温下对3.4,5-三甲氧基苯胺进行N-烷基化反应,制得了4种N-取代的3,4,5-... 根据非经典抗叶酸剂的结构特点,将抗肿瘤药效团三甲氧基苯基与4(3H)-喹唑啉酮结构相结合,设计了一系列具有芳胺侧链的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。使用适量的卤代烷,在室温下对3.4,5-三甲氧基苯胺进行N-烷基化反应,制得了4种N-取代的3,4,5-三甲氧基苯胺,收率为30.3%~60.6%。将2-甲基-6-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮与3,4,5-三甲氧基苯胺、N-取代的3,4.5-三甲氧基苯胺以及其它芳胺在室温下反应,以30.8%~71.9%的收率合成了目标化合物8a~8m,其结构用ESI-MS、~1H NMR、元素分析或HRMS测试技术进行了表征。采用MTF法测试了化合物8a~8m对人非小细胞肺癌A-549、结肠癌HCT-8和肝癌Bel-7402细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明,在5×10^(-6)g/mL质量浓度下所合成的化合物对3种肿瘤细胞的体外生长的抑制率均低于25%。 展开更多
关键词 4(3H)-喹唑啉衍生物 合成 抗肿瘤活性 MTT试验
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3-芳基-6-苯基-7-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-s-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物的合成和^(13)C核磁共振研究 被引量:2
11
作者 孙小文 惠新平 +1 位作者 许鹏飞 张自义 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期477-477,共1页
关键词 4-噻二嗪 4-b]-1 3 4-三唑 磁共振 唑类衍生物 国家重点实验室 ω-溴代苯乙 化学化工 1H-1 有机化
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吡啶衍生物研究(VI):3-异烟酰胺基-2-烃基噻唑啉-4-酮的合成及生物活性 被引量:2
12
作者 吴清来 毛淑芬 +2 位作者 慕长炜 杨宏伟 覃兆海 《农药学学报》 CAS CSCD 2002年第1期70-74,共5页
通过巯基乙酸与异烟酰腙的亲核加成 ,再经分子内酰胺化反应合成了一系列 3-异烟酰胺基 -2 -烃基噻唑啉 - 4-酮类化合物 ,其结构经元素分析和 1H NMR确认。室内生物活性研究表明 ,化合物IIc和 IIh在 5 0 mg/L浓度下对葡萄白腐病 Coniothy... 通过巯基乙酸与异烟酰腙的亲核加成 ,再经分子内酰胺化反应合成了一系列 3-异烟酰胺基 -2 -烃基噻唑啉 - 4-酮类化合物 ,其结构经元素分析和 1H NMR确认。室内生物活性研究表明 ,化合物IIc和 IIh在 5 0 mg/L浓度下对葡萄白腐病 Coniothyrium diplodiella(Speg.) Sace离体相对抑制百分数达 80 %。 展开更多
关键词 吡啶衍生物 3-异烟酰胺基-2-烃基噻唑啉-4- 合成 生物活性 农药 杀菌活性
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4-苯基-4-(1,2,4-三唑-1-基)-3-丁烯-2-酮及其衍生物的合成
13
作者 黄龙祥 吕春绪 《南京理工大学学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2003年第1期110-112,共3页
4 -苯基 - 4 - (1,2 ,4 -三唑 - 1-基 ) - 3-丁烯 - 2 -酮可由 3-溴 - 4 -氯 - 4 -苯基 - 2 -丁酮在碱性条件下与 1,2 ,4 -三唑反应以 71.4 %的产率制得。其反应机理由实验和质谱证明是一个先消除氯化氢的三步反应过程。制备出了其衍生... 4 -苯基 - 4 - (1,2 ,4 -三唑 - 1-基 ) - 3-丁烯 - 2 -酮可由 3-溴 - 4 -氯 - 4 -苯基 - 2 -丁酮在碱性条件下与 1,2 ,4 -三唑反应以 71.4 %的产率制得。其反应机理由实验和质谱证明是一个先消除氯化氢的三步反应过程。制备出了其衍生物 4 -苯基 - 4 - (1,2 ,4 -三唑 - 1-基 ) - 3-丁烯 - 2 -醇和 4 -苯基 - 4 -(1,2 ,4 -三唑 - 1-基 ) - 2 -甲氧基 - 3-丁烯。测试结果表明 。 展开更多
关键词 4-苯基-4-(1 2 4-三唑-1-基)-3-丁烯-2- 合成 杀菌活性 杀菌剂 唑类化合物 取代唑类衍生物
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利用氧化反应合成3-羟基-4-芳基-5-(1-苯基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基)-1,2,4-三唑衍生物的新方法
14
作者 褚长虎 张自义 +1 位作者 李之春 廖仁安 《兰州大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2001年第4期64-67,共4页
采用不同的氧化剂对ω - [5 - (1-苯基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 4 -芳基 - 1,2 ,4 -三唑 - 3-硫基 ]-ω - (1H- 1,2 ,4 -三唑 - 1-基 )苯乙酮进行了氧化 ,结果发现 KMn O4 作为氧化剂时 ,氧化产物十分复杂 ,难于分离 ,而 H... 采用不同的氧化剂对ω - [5 - (1-苯基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 4 -芳基 - 1,2 ,4 -三唑 - 3-硫基 ]-ω - (1H- 1,2 ,4 -三唑 - 1-基 )苯乙酮进行了氧化 ,结果发现 KMn O4 作为氧化剂时 ,氧化产物十分复杂 ,难于分离 ,而 H2 O2 - Ac OH及间氯过氧苯甲酸 (MCPBA)又不能将其氧化 ,最后采用 Na IO4 作为氧化剂时没有得到相应的砜或亚砜而意外得到 3-羟基 - 4 -芳基 - 5 - (1-苯基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 1,2 ,4 -三唑衍生物 ,化合物的结构经元素分析和波谱确证 ,并对其生成机理作了初步讨论 . 展开更多
关键词 氧化反应 合成 反应机理 氧化剂 -4-基(-1 2 4-三唑衍生物 3-羟基-4-芳基-5-)1-苯基-5-(1-苯基-5-甲基-1 2 3-三唑
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5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索 被引量:2
15
作者 谭锐 赵瀛兰 +4 位作者 邢秀梅 敬玲玲 刘婷 罗有福 李子成 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期200-205,共6页
将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试... 将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试.结果表明,所有目标物对A549、HCT116和PC-9表现出抑制活性,其中吲哚氮被苄基取代的化合物e1和e3对测定的癌细胞增殖抑制活性与5-氟尿嘧啶(5-FU)相近,并且对A549和HCT116表现出中等的抑制活性(IC50<30μM)。 展开更多
关键词 5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2 4-衍生物 2 4-噻唑烷二 1-取代吲哚 抗肿瘤活性
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6,7-亚甲二氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成及抑菌活性 被引量:1
16
作者 王润润 朱伟伟 +2 位作者 王阿莉 胡雷 周文明 《农药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第6期699-703,共5页
以亚甲二氧基苯为起始原料,经过溴化、硫化、环化等反应合成了19个未见文献报道的6,7-亚甲二氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物,其结构均经核磁共振氢谱和质谱确认。初步抑菌活性测试结果表明,在50 mg/L下,目标化合物对供试7种植物病原... 以亚甲二氧基苯为起始原料,经过溴化、硫化、环化等反应合成了19个未见文献报道的6,7-亚甲二氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物,其结构均经核磁共振氢谱和质谱确认。初步抑菌活性测试结果表明,在50 mg/L下,目标化合物对供试7种植物病原菌均有不同程度的抑制作用,其中化合物5b、5i、5k和5l对马铃薯干腐病菌Fusarium solani的抑制率均达75%以上,5h和5i对番茄灰霉病菌Botrytis cinerea的抑制率分别是67.7%和70.4%。 展开更多
关键词 亚甲二氧基苯 6 7-亚甲二氧基代苯并二氢吡喃-4-衍生物 合成 抑菌活性
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光谱法研究1,3-硫杂杯[4]罗丹明乙二胺酰胺衍生物对Fe^(3+)的探针性能 被引量:2
17
作者 张文娟 郑相勇 +2 位作者 曾晞 牟兰 大和武彦 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第8期2156-2160,共5页
利用硫杂杯[4]芳烃衍生物与罗丹明乙二胺发生酰化反应,合成了2个具有双罗丹明基团的1,3-硫杂杯[4]罗丹明乙二胺酰胺衍生物。在实验条件下,衍生物与Fe3+均能形成1∶1配合物,配合物的形成诱导了衍生物分子中罗丹明基螺环开环,而表现出良... 利用硫杂杯[4]芳烃衍生物与罗丹明乙二胺发生酰化反应,合成了2个具有双罗丹明基团的1,3-硫杂杯[4]罗丹明乙二胺酰胺衍生物。在实验条件下,衍生物与Fe3+均能形成1∶1配合物,配合物的形成诱导了衍生物分子中罗丹明基螺环开环,而表现出良好的荧光和比色探针性能。1,3-硫杂杯[4]罗丹明酰胺-2,4-酯对Fe3+的选择性高于1,3-硫杂杯[4]罗丹明酰胺-2,4-酸。光谱法考察了探针对Fe3+响应的分析特征,测定了合成样品。 展开更多
关键词 1 罗丹明乙二胺酰胺衍生物 荧光及比色探针Fe3+
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3-己基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮在黄铜矿表面的吸附动力学与热力学 被引量:9
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作者 曲肖彦 刘广义 +2 位作者 刘胜 钟宏 肖静晶 《中国有色金属学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第7期2006-2014,共9页
合成了一种新型的三唑硫酮类表面活性剂—3-己基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮(HATT),通过红外光谱和核磁共振氢谱及磁谱对其结构进行了表征,研究其在黄铜矿表面的吸附动力学和热力学。结果表明:黄铜矿吸附HATT优选的p H值为4~8,吸附量... 合成了一种新型的三唑硫酮类表面活性剂—3-己基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮(HATT),通过红外光谱和核磁共振氢谱及磁谱对其结构进行了表征,研究其在黄铜矿表面的吸附动力学和热力学。结果表明:黄铜矿吸附HATT优选的p H值为4~8,吸附量随着温度的升高而增大;吸附过程符合准二级动力学方程,吸附活化能为13.06 k J/mol;HATT在黄铜矿表面的吸附等温线符合Langmuir模型,吸附焓变ΔH为71.52 k J/mol,熵变ΔS为348.7 J/(mol·K),吸附自由能变ΔG为-28.95 k J/mol(298K)。HATT可能以单分子层化学吸附于黄铜矿表面,吸附为自发的吸热过程。FTIR光谱分析进一步证实HATT以化学方式吸附在黄铜矿的表面。浮选试验结果也表明,HATT是黄铜矿的优良捕收剂。 展开更多
关键词 3-己基-4-氨基-1 2 4-三唑-5- 黄铜矿 热力学 动力学 吸附
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2-[3-苯氧甲基-4-苯基-[1,2,4]三唑-5-硫基]乙酰胺的合成、晶体结构表征及生物活性 被引量:7
19
作者 魏太保 唐静 +2 位作者 林奇 刘洪 张有明 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第6期1080-1083,共4页
在微波辐射下,由苯氧乙酰肼出发,合成了一系列三唑类衍生物,利用单晶X射线衍射法测定了化合物5f的单晶结构.化合物5f通过分子间氢键及范德华力形成了三维网状结构的超分子.这些化合物对植物根的生长具有比较明显的促进活性.
关键词 三唑衍生物 晶体结构 生物活性 2-[3-苯氧甲基4-苯基-[1 2 4]三唑-5-基]乙酰胺
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香豆素并[4,3-d]噻吩[3,2-b:5,4-b']双吡啶衍生物的合成 被引量:4
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作者 王道林 石晓策 马健 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2016年第3期316-323,共8页
以4-氯甲基香豆素为基础物质,通过与3-氰基-2-吡啶硫酮的烷基化及Thorpe-Ziegler反应,得到4-(3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)香豆素,接着在对甲苯磺酸作用下,通过Picter-Spengler反应与芳香醛进行缩合,以良好收率合成了一系列香豆素并[4... 以4-氯甲基香豆素为基础物质,通过与3-氰基-2-吡啶硫酮的烷基化及Thorpe-Ziegler反应,得到4-(3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)香豆素,接着在对甲苯磺酸作用下,通过Picter-Spengler反应与芳香醛进行缩合,以良好收率合成了一系列香豆素并[4,3-d]噻吩[3,2-b:5,4-b']双吡啶衍生物。该反应操作简单、条件温和、收率良好。产物结构经NMR,IR,MS及元素分析数据得以证实。 展开更多
关键词 4-氯甲基香豆素 3-氰基-2-吡啶 香豆素并[4 3-d]噻吩[3 2-b:5 4-b']双吡啶 Thorpe-Ziegler反应 Picter-Spengler反应
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