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3-氧代和4-氧代紫罗兰醇乙酸酯的合成路线改进
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作者 黄红 丁蕙 杨始刚 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2011年第5期299-302,共4页
以叔丁基过氧化氢(TBHP)和次氯酸钠氧化α-紫罗兰酮,得到关键中间体3-氧代-α-紫罗兰酮(1),同时,进行了条件试验,最佳条件为:在室温条件下,无水乙腈和K2CO3中,n(α-紫罗兰酮):n(TBHP)∶n(NaCl O)为1∶8∶3时,反应得到产物,最佳得率为50... 以叔丁基过氧化氢(TBHP)和次氯酸钠氧化α-紫罗兰酮,得到关键中间体3-氧代-α-紫罗兰酮(1),同时,进行了条件试验,最佳条件为:在室温条件下,无水乙腈和K2CO3中,n(α-紫罗兰酮):n(TBHP)∶n(NaCl O)为1∶8∶3时,反应得到产物,最佳得率为50.9%。产物再经硼氢化钠选择性还原得氧代紫罗兰醇,经乙酸酐酯化得目标产物3-氧代-α-紫罗兰醇乙酸酯,总收率为32.66%。同时,也进行了4-氧代-β-紫罗兰醇乙酸酯的合成,总收率为31.32%。此方法原料易得,毒性小,成本低,反应操作简便,容易进行。所有中间体及产物的结构经IR,1H NMR,13C NMR和MS证实。 展开更多
关键词 叔丁基过化氢 次氯酸钠 3--α-紫罗兰 3--α-紫罗兰乙酸酯 4氧-代-β-紫罗兰醇乙酸酯
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氯酸钠氧化法合成4-氧代-β-紫罗兰酮 被引量:10
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作者 罗一鸣 刘长辉 +1 位作者 唐瑞仁 杨华武 《中南大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第3期521-526,共6页
采用GC-MS方法分析反应产物,对氯酸钠氧化β-紫罗兰酮的反应工艺进行研究,并探讨温度、时间、反应物配比和溶液的pH值对反应的影响。反应产物的结构采用红外光谱、质谱、氢核磁共振谱和元素分析等手段表征。研究结果表明:氯酸钠氧化... 采用GC-MS方法分析反应产物,对氯酸钠氧化β-紫罗兰酮的反应工艺进行研究,并探讨温度、时间、反应物配比和溶液的pH值对反应的影响。反应产物的结构采用红外光谱、质谱、氢核磁共振谱和元素分析等手段表征。研究结果表明:氯酸钠氧化β-紫罗兰酮的反应主要生成4-氧代-β-紫罗兰酮和5,6-环氧-β-紫罗兰酮,经重结晶和硅胶柱层析分离,纯度高于98%;4-氧代-β-紫罗兰酮的有利合成条件是反应温度为45℃,反应时间为24h,溶液的pH值为1~3,反应物配比n(β-ionone):n(NaClO3):n(NaI)为20:100:3,最佳收率为53.5%;5,6-环氧-β-紫罗兰酮有利的合成条件是反应温度为40℃,反应时间为24h,溶液的pH值为3,反应物配比n(pionone):n(NaClO3):n(NaI)为20:120:5,其收率为25.4%;未反应的β-紫罗兰酮经减压蒸馏回收后可重复使用。 展开更多
关键词 气相色谱-质谱联用仪 氯酸钠 β-紫罗兰 4--紫罗兰
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4,5-环氧-α-紫罗兰醇的合成
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作者 张改红 白冰 +1 位作者 杨静 毛多斌 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2014年第8期484-487,共4页
以α-紫罗兰酮为原料,用NaBH4/CaCl2进行选择性还原,得到α-紫罗兰醇,再用间氯过氧苯甲酸环氧化得到4,5-环氧-α-紫罗兰醇,两步反应总得率为90.3%。产物经IR、1 H NMR和MS证实。
关键词 α-紫罗兰 间氯过苯甲酸 选择性还原 4 5--α-紫罗兰
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3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷的合成
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作者 张改红 白冰 +1 位作者 杨静 毛多斌 《化学世界》 CAS CSCD 2016年第5期303-307,共5页
以α-紫罗兰酮为原料,经烯丙位氧化、选择性还原得到3-氧代-α-紫罗兰醇,3-氧代-α-紫罗兰醇与溴代四乙酰葡萄糖反应得到3-氧代-α-紫罗兰醇-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷,最后脱去乙酰基得到3-氧代-ɑ-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷。目标化合物... 以α-紫罗兰酮为原料,经烯丙位氧化、选择性还原得到3-氧代-α-紫罗兰醇,3-氧代-α-紫罗兰醇与溴代四乙酰葡萄糖反应得到3-氧代-α-紫罗兰醇-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷,最后脱去乙酰基得到3-氧代-ɑ-紫罗兰醇-β-D-葡萄糖苷。目标化合物经IR、~1 H NMR,^(13)C NMR,MS表征。 展开更多
关键词 3--α-紫罗兰 3--α-紫罗兰-D-葡萄糖苷 糖苷化
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3-氧代-α-紫罗兰醇碳酸乙酯的合成 被引量:1
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作者 黄红 杨始刚 《上海应用技术学院学报(自然科学版)》 2011年第3期221-224,共4页
以α-紫罗兰酮为原料,用叔丁基过氧化氢(TBHP)和次氯酸钠进行环上烯丙位氧化生成羰基,再用硼氢化钠选择性还原羰基,当n(3-氧代-紫罗兰酮)∶n(NaBH4)为3.28∶1.00,反应温度为0~5℃,反应时间为30 min时,只生成中间体3-氧代-α-紫罗兰醇... 以α-紫罗兰酮为原料,用叔丁基过氧化氢(TBHP)和次氯酸钠进行环上烯丙位氧化生成羰基,再用硼氢化钠选择性还原羰基,当n(3-氧代-紫罗兰酮)∶n(NaBH4)为3.28∶1.00,反应温度为0~5℃,反应时间为30 min时,只生成中间体3-氧代-α-紫罗兰醇。3-氧代-α-紫罗兰醇再用氯甲酸乙酯进行酯化,得到3-氧代-α-紫罗兰醇碳酸乙酯,总产率为27%。所有中间体和产物的结构经IR、1HNMR、13CNMR和MS证实。 展开更多
关键词 α-紫罗兰 选择性还原 硼氢化钠 3--α-紫罗兰 3--α- 罗兰碳酸乙酯
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3-氧代-α-紫罗兰醇的相转移催化合成及应用
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作者 胡承四 岳正阳 +1 位作者 毛多斌 孙永旭 《郑州轻工业学院学报(自然科学版)》 CAS 2010年第2期31-34,共4页
以α-紫罗兰酮为起始原料,利用四丁基溴化铵为相转移催化剂合成3-氧代-α-紫罗兰酮,再经NaBH4/CaC l2体系选择性还原得到3-氧代-α-紫罗兰醇,并将目标产物在烟草中加香,结果表明:两部反应总收率47.7%,比以往报道收率大幅提高,且目标产... 以α-紫罗兰酮为起始原料,利用四丁基溴化铵为相转移催化剂合成3-氧代-α-紫罗兰酮,再经NaBH4/CaC l2体系选择性还原得到3-氧代-α-紫罗兰醇,并将目标产物在烟草中加香,结果表明:两部反应总收率47.7%,比以往报道收率大幅提高,且目标产物在卷烟中的最佳添加量为10-3%,具有增加烟香、柔和烟气、余味舒适、生津回甜的作用,可用于卷烟加香. 展开更多
关键词 α-紫罗兰 相转移催化 3--α-紫罗兰
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基于UHPLC法的巨豆三烯酮前体物同分异构体的定量分析及其在不同产地烟叶中的分布情况 被引量:2
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作者 李石头 毕一鸣 +5 位作者 帖金鑫 杨晨 李庆祥 李永生 杨鹏飞 毛多斌 《轻工学报》 CAS 北大核心 2023年第5期83-87,共5页
以烟叶中重要致香成分巨豆三烯酮前体物(3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷)两种同分异构体,即(6R, 9R)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷(rrOIPG)和(6R, 9S)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷(rsOIPG)为研究对象,建立超... 以烟叶中重要致香成分巨豆三烯酮前体物(3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷)两种同分异构体,即(6R, 9R)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷(rrOIPG)和(6R, 9S)-3-氧代-α-紫罗兰醇-β-D-吡喃葡萄糖苷(rsOIPG)为研究对象,建立超声辅助萃取-超高效液相色谱法对rrOIPG和rsOIPG进行定量分析,并利用该方法考查国内外7个产地烟叶中两种同分异构体的分布情况。结果表明:rrOIPG和rsOIPG分别在25.85~258.50μg/mL(R2=0.999 1)和6.28~62.75μg/mL(R2=0.999 0)内具有良好的线性关系,检出限分别为2.5μg/mL和2.9μg/mL,仪器精密度较高,样品的稳定性和重复性较好,加标回收率分别为83.94%和105.90%,RSD分别为1.22%和1.93%;根据rrOIPG和rsOIPG含量分布可较好地区分国内外产地烟叶,国外产地烟叶中rsOIPG含量明显高于国内产地烟叶,且国内外产地烟叶中rrOIPG的含量均高于rsOIPG。该方法可行性较好,前处理步骤简单,适用于烟叶中rrOIPG和rsOIPG的定量分析。 展开更多
关键词 3--α-紫罗兰-D-吡喃葡萄糖苷 同分异构体 超高效液相色谱法 定量分析
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