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4′-N,N-二乙氨基-3-羟基苯并黄酮激发态分子内质子转移机制的溶剂极性效应——实验和理论研究
1
作者 姜羊林 陈明卿 +4 位作者 梁民 尧奕歌 张燕 王鹏 张建平 《物理化学学报》 北大核心 2025年第2期116-124,共9页
激发态分子内质子转移(ESIPT)反应是一种重要的基础光化学反应,通常发生在具有分子内氢键的发色团中。3-羟基黄酮类衍生物(3-HFs)由于其广泛的天然来源和对环境极度敏感的荧光发光特性而备受关注。与3-HFs相比,4′-N,N-二乙氨基-3-羟基... 激发态分子内质子转移(ESIPT)反应是一种重要的基础光化学反应,通常发生在具有分子内氢键的发色团中。3-羟基黄酮类衍生物(3-HFs)由于其广泛的天然来源和对环境极度敏感的荧光发光特性而备受关注。与3-HFs相比,4′-N,N-二乙氨基-3-羟基黄酮(D-HBF)具有扩展的共轭体系和大幅红移的吸收特性,而最新研究表明,由于具有ESIPT特性,它可以用作环境极性敏感的生物荧光探针。本研究通过采用多种光谱和理论计算方法,系统研究了D-HBF在极性不同的三种非质子型溶剂(环己烷、乙醚和四氢呋喃)中的ESIPT反应机制。研究结果显示,在这三种溶剂中均能观测到D-HBF的ESIPT典型双发射峰,而这些峰的相对比率受溶剂极性的调控。荧光动力学分析揭示,随着溶剂极性的增加,激发态中正向和反向的质子转移反应速率都降低,同时反向质子转移变得更占优势。该研究还通过密度泛函理论和含时密度泛函理论计算,比较了三种溶剂中D-HBF的基态和激发态分子内氢键的键长和键角参数,确定了ESIPT反应是激发态分子内氢键增强机制。计算结果表明,增加溶剂极性会导致处于S1态的D-HBF分子的3-羟基伸缩振动红外吸收频率向高波数移动,这证明了相应的N^(*)态的分子内氢键减弱。此外,电子密度分析显示,引入在4′-位的强给电子官能团(4′-N,N-二乙氨基)使得D-HBF在激发态下具有典型的分子内电荷转移特征。最后,势能曲线计算结果表明,在激发态下质子转移更容易发生,而溶剂极性增加会导致更高的质子转移势垒,从而阻碍了相应的ESIPT反应。吉布斯自由能分析进一步表明,溶剂极性增加使激发态快速质子转移更倾向于向N^(*)态移动。这项研究为D-HBF类衍生物作为环境极性敏感的生物探针的应用提供了理论基础。 展开更多
关键词 4′-N N-二乙氨基-3-羟基苯并黄酮 激发态分子内质子转移 密度泛函理论/含时密度泛函理论 溶剂极性效应 荧光动力学
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铬(Ⅵ)与3,5-二溴-4-(2,4二羟基)苯偶氮苯基荧光酮显色反应的研究与应用
2
作者 王军 范鑫 +2 位作者 侯石磊 王泽炜 杨瑞娜 《河南师范大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期92-94,共3页
在弱酸性（pH=6.0）介质和表面活性剂CTMAB存在的条件下,3,5-二溴-4-（2,4二羟基）苯偶氮苯基荧光酮与铬（VI）形成稳定的三元络合物,可用分光光度法测定微量铬（VI）,其最大吸收波长λ为537 nm,表观摩尔吸光系数ε为2.33×105 L.mo... 在弱酸性（pH=6.0）介质和表面活性剂CTMAB存在的条件下,3,5-二溴-4-（2,4二羟基）苯偶氮苯基荧光酮与铬（VI）形成稳定的三元络合物,可用分光光度法测定微量铬（VI）,其最大吸收波长λ为537 nm,表观摩尔吸光系数ε为2.33×105 L.mol-1.cm-1,铬（VI））在4~650μg.L-1范围内符合比尔定律,用拟定方法测定电镀废水中总铬含量,结果较满意. 展开更多
关键词 3 5-二溴-4-(2 4二羟基)苯偶氮苯基荧光酮 铬 分光光度法
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2,3,7-三羟基-(3,5-二溴-4-氨基)苯基荧光酮与锌显色反应的研究 被引量：1
3
作者 陈百玲 颜克美 +2 位作者 黄应平 成昌华 宋万蓉 《三峡大学学报（自然科学版）》 CAS 2003年第5期476-478,共3页
研究了新显色剂2,3,7-三羟基-(3,5-二溴-4-氨基)苯基荧光酮(2,3,7-trihydroxy-(3,5-di-bromo-4-amino)phenyfluorne,DBAPF)在阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲铵(Cetyltnimeth-yl ammonium bromide,CTMAB)存在下与锌的显色反应.在pH=1... 研究了新显色剂2,3,7-三羟基-(3,5-二溴-4-氨基)苯基荧光酮(2,3,7-trihydroxy-(3,5-di-bromo-4-amino)phenyfluorne,DBAPF)在阳离子表面活性剂溴化十六烷基三甲铵(Cetyltnimeth-yl ammonium bromide,CTMAB)存在下与锌的显色反应.在pH=10.5的条件下,试剂DBAPF与锌及CTMAB形成三元络合物,其最大吸收波长在574 nm处,表观摩尔吸光系数ε=3.47×104L@mol-1@cm-1.络合物中Zn:DBAPF:CTMAB=1:2:4.Zn2+浓度在0～5.0μg/10 mL范围内符合比尔定律.拟定方法用于婴幼儿及青少年成长发育的营养强化剂葡萄糖酸锌样中微量锌的测定,结果满意. 展开更多
关键词 锌 2 3 7-三羟基-(3 5-二溴-4-氨基)苯基荧光酮 分光光度法 阳离子 表面活性剂
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顺(反)-4,4'-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并冠醚的合成与表征 被引量：3
4
作者 张淑媛 王志玲 +2 位作者 赵蕾 王文志 李自法 《郑州大学学报（理学版）》 CAS 2004年第2期88-90,94,共4页
以顺(反)一二氨基二苯并-14-冠-4、顺(反)一二氨基二苯并-18-冠-6和苯酚为原料,通过重氮化和偶联反应合成了4个新的顺(反)-4,4'-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4(化合物1和2)和顺(反)-4,4'-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠-6... 以顺(反)一二氨基二苯并-14-冠-4、顺(反)一二氨基二苯并-18-冠-6和苯酚为原料,通过重氮化和偶联反应合成了4个新的顺(反)-4,4'-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4(化合物1和2)和顺(反)-4,4'-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠-6(化合物3和4).化合物的结构通过元素分析、紫外光谱、红外光谱和核磁共振波谱等手段确证.发现反式-构型的化合物2和4的熔点高于顺式-构型的化合物1和3的熔点. 展开更多
关键词 顺-4 4’-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4 顺-4 4’-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠-6 合成 杂环化合物 表征
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4-苯基-2-苯偶氮基-1-硫代-3,4-二氮唑硫酮-5的谱学研究 被引量：4
5
作者 王瑛 陆路德 +1 位作者 张建强 杨绪杰 《光谱学与光谱分析》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第5期941-944,共4页
4-苯基-2-苯偶氮基-1-硫代-3,4-二氮唑硫酮-5(C14H10N4S2)由双硫腙与二硫化碳发生加成闭环反应时获得。文章采用紫外-可见光谱的跟踪对双硫腙与二硫化碳的反应进行了系统的研究。初步讨论了反应历程,提出该反应的机理是亲核加成;并通过I... 4-苯基-2-苯偶氮基-1-硫代-3,4-二氮唑硫酮-5(C14H10N4S2)由双硫腙与二硫化碳发生加成闭环反应时获得。文章采用紫外-可见光谱的跟踪对双硫腙与二硫化碳的反应进行了系统的研究。初步讨论了反应历程,提出该反应的机理是亲核加成;并通过IR谱和NMR谱,对标题化合物的结构进行了表征。 展开更多
关键词 4-苯基-2-苯偶氮基-1-硫代-3 4-二氮唑硫酮-5 谱学 闭环反应 双硫腙 紫外-可见光谱 结构表征
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催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物
6
作者 孙一丹 李鑫 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2024年第2期35-53,共19页
发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性... 发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性翻转. 展开更多
关键词 邻羟基苯基取代对亚甲基醌 酮亚胺 [4+2]环加成反应 二氢-1 3-苯并噁嗪化合物 非对映选择性翻转
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含二苯并-14-冠-4冠醚环主链型液晶共聚酯的设计与合成 被引量：1
7
作者 张淑媛 杨海隆 +1 位作者 职磊 李自法 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 2008年第2期31-34,共4页
以4,4-′(α,ω-亚烷基二酰氧)二联苯甲酰氯(M1)、顺(反)式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4(M2、M3)和1,10-癸二醇(M4)为单体,通过溶液共缩聚反应,合成了两个系列新的含冠醚环的主链型液晶共聚酯。共聚酯的分子量不高。单体的... 以4,4-′(α,ω-亚烷基二酰氧)二联苯甲酰氯(M1)、顺(反)式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4(M2、M3)和1,10-癸二醇(M4)为单体,通过溶液共缩聚反应,合成了两个系列新的含冠醚环的主链型液晶共聚酯。共聚酯的分子量不高。单体的化学结构通过IR、UV-Vis1、H-NMR和元素分析等方法确证。共聚酯的性质采用[η]、DSC、TG、WAXD和POM等方法进行了研究。发现所有的共聚酯加热到各自的熔融温度以上都能形成液晶态,在液晶态可以观察到向列相的丝状织构或纹影织构。共聚酯的熔融温度(Tm)和各向同性温度(Ti)随共聚酯分子中柔性间隔基的改变呈规律性变化。 展开更多
关键词 联苯型液晶基元 顺(反)式-4 4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-14-冠-4 液晶共聚酯 设计与合成
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新型聚芳醚酮共聚物的合成与性能研究 被引量：2
8
作者 何丽杉 孙庆民 +2 位作者 刘程 宋媛 蹇锡高 《塑料工业》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期9-11,共3页
以对苯二酚(HQ)、新型类双酚单体4(3,5二甲基4羟基苯基)2,3二氮杂萘1酮(DMDHPZ)和4,4′二氟二苯酮(DFBP)为原料,经溶液亲核取代反应制备了一系列具有较高摩尔质量的新型聚芳醚酮共聚物,并对其进行了表征。结果表明,共聚物为部分结晶态,... 以对苯二酚(HQ)、新型类双酚单体4(3,5二甲基4羟基苯基)2,3二氮杂萘1酮(DMDHPZ)和4,4′二氟二苯酮(DFBP)为原料,经溶液亲核取代反应制备了一系列具有较高摩尔质量的新型聚芳醚酮共聚物,并对其进行了表征。结果表明,共聚物为部分结晶态,具有优异的耐热性和溶解性,其玻璃化转变温度(Tg)为229～275℃,质量损失率为5%时的温度为485～538℃。室温下易溶于N甲基2吡咯烷酮(NMP)、硝基苯(NB)、三氯甲烷(CHCl3)等极性非质子溶剂,部分溶解于N,N二甲基乙酰胺(DMAc)和N,N二甲基甲酰胺(DMF)。随着共聚物中DMDHPZ含量的增加,溶解性明显改善,Tg也逐渐升高。 展开更多
关键词 对苯二酚 4-(3 5-二甲基-4-羟基苯基)-2 3-二氮杂萘-1-酮 4 4'-二氟二苯酮 聚芳醚酮 结晶 溶解性
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光谱法研究PBBHAMF与小牛胸腺DNA的相互作用 被引量：1
9
作者 王瑞玲 徐丽繁 +2 位作者 邓承雨 黄小艳 黄振钟 《江西师范大学学报（自然科学版）》 CAS 北大核心 2014年第1期6-10,共5页
以小牛胸腺DNA为研究对象,探讨了4'-苯基-3-溴-8-[N,N-二(2-羟基乙基)氨基甲基]黄酮(PBBHAMF)与小牛胸腺DNA之间的相互作用模式.在以吖啶橙(AO)为荧光探针的实验中,DNA-AO复合物的荧光被PBBHAMF猝灭,其猝灭过程主要为静态猝灭;DNA... 以小牛胸腺DNA为研究对象,探讨了4'-苯基-3-溴-8-[N,N-二(2-羟基乙基)氨基甲基]黄酮(PBBHAMF)与小牛胸腺DNA之间的相互作用模式.在以吖啶橙(AO)为荧光探针的实验中,DNA-AO复合物的荧光被PBBHAMF猝灭,其猝灭过程主要为静态猝灭;DNA的存在使PBBHAMF的紫外光谱发生了减色效应,DNA的粘度增大,CD光谱274 nm处信号发生变化,这些都能判断PBBHAMF与DNA发生了嵌插结合.此外,红外光谱结果表明PBBHAMF与DNA还存在静电结合. 展开更多
关键词 4’-苯基-3-溴-8-[N N-二(2-羟基乙基)氨基甲基]黄酮 小牛胸腺DNA 荧光光谱 圆二色谱 红外光谱
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金属材料分析方法的选择和施行 第三讲 钢铁中钼的测定(续)
10
作者 吴诚 《理化检验（化学分册）》 CAS CSCD 北大核心 2003年第1期61-62,68,共3页
关键词 2-氨基苯硫酸 萃取光度法 二溴羟基苯基荧光酮 邻羟基苯基荧光酮 金属材料 分析方法
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