3-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成(英文)

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作者 何强 石碧 +2 位作者 姚开 罗怡 吕远平 《四川大学学报（工程科学版）》 EI CAS CSCD 2001年第6期63-66,共4页

在概括了没食子单宁类化合物生理活性的基础上 ,作为没食子单宁人工合成的探索 ,从没食子酸和D -葡萄糖出发 ,合成了 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖。其中没食子酸的酚羟基通过苄基化得以保护 ,随后在 10 %Pd -C的催化作用下除去苄基 ,葡萄... 在概括了没食子单宁类化合物生理活性的基础上 ,作为没食子单宁人工合成的探索 ,从没食子酸和D -葡萄糖出发 ,合成了 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖。其中没食子酸的酚羟基通过苄基化得以保护 ,随后在 10 %Pd -C的催化作用下除去苄基 ,葡萄糖中的四个羟基 (1,2 ,4 ,6 - )通过异丙叉化得以隐蔽 ,而在酸催化水解作用下被还原。基于薄层色谱和核磁氢谱及碳谱的分析 ,确定了中间体化合物 3-O -没食子酰 - (1,2 :5 ,6 -二 -O -异丙叉 )-α-D -呋喃葡萄糖与 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖的结构。 展开更多

关键词 没食子单宁 合成 生理活性 3-o-没食子酰-d-葡萄糖 酸催化水解 分子结构

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6-O-,3,6-二-O-,3,4,6-三-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成研究(英文) 被引量：1

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作者 何强 石碧 +2 位作者 姚开 罗怡 吕远平 《四川大学学报（工程科学版）》 EI CAS CSCD 2002年第3期110-113,共4页

从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结... 从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结构类似物 [6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 - (1,2 -O -异丙叉基 ) -α-D -呋喃葡萄糖。基于薄层色谱、核磁氢谱和元素分析 。 展开更多

关键词 没食子单宁 合成 生理活性 6-o- 3 6-二-o- 3 4 6-三-o-没食子酰-d-葡萄糖

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磁性分子印迹聚合物的制备及其对1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖的吸附性能 被引量：3

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作者 汤丽华 管勤昊 +2 位作者 张亮亮 徐曼 闫林林 《林产化学与工业》 CAS CSCD 北大核心 2023年第4期53-59,共7页

采用沉淀聚合法,以Fe_(3)O_(4)纳米颗粒为载体,1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(PGG)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,制备了PGG磁性分子印迹聚合物(MIPS)和磁性非印迹聚合物(NIPS,不加PGG),表征了其形貌和结构,并考察了其对PGG的吸附性... 采用沉淀聚合法,以Fe_(3)O_(4)纳米颗粒为载体,1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(PGG)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,制备了PGG磁性分子印迹聚合物(MIPS)和磁性非印迹聚合物(NIPS,不加PGG),表征了其形貌和结构,并考察了其对PGG的吸附性能。SEM、TEM、FT-IR和XRD分析结果表明:MIPS是以Fe_(3)O_(4)为核心的外层包有SiO_(2),表面密布孔穴的球形纳米颗粒。磁学性质分析发现:MIPS具有良好的顺磁性,在外加磁场下能够实现分离。吸附性能研究结果表明:MIPS对PGG的吸附能力明显强于NIPS,MIPS对PGG的吸附过程比较符合Langmuir等温吸附模型,最大吸附量为67.02 mg/g,MIPS对PGG的吸附过程非常符合准二级动力学模型。在MIPS的重复利用性能实验中,其吸附第5次的吸附量为53.16 mg/g,仍能达到第1次使用时的吸附量的83.78%,表明MIPS的重复使用性能较好。 展开更多

关键词 分子印迹聚合物 1 2 3 4 6-五没食子酰葡萄糖 多酚 Fe_(3)O_(4)

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五没食子酰葡萄糖锗的合成及其体外抗肿瘤活性 被引量：2

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作者 刘瑜琛 张亮亮 +2 位作者 汪咏梅 徐曼 胡新宇 《林业工程学报》 CSCD 北大核心 2019年第2期61-65,共5页

以单宁酸为原料,通过甲醇醋酸溶液降解、乙酸乙酯萃取、葡聚糖凝胶色谱柱纯化,制得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(PGG),得率为18%,经HPLC分析纯度为99.90%。采用FT-IR、~1H-NMR、^(13)C-NMR及ESI-MS等分析手段对PGG的结构进行了表征。利... 以单宁酸为原料,通过甲醇醋酸溶液降解、乙酸乙酯萃取、葡聚糖凝胶色谱柱纯化,制得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(PGG),得率为18%,经HPLC分析纯度为99.90%。采用FT-IR、~1H-NMR、^(13)C-NMR及ESI-MS等分析手段对PGG的结构进行了表征。利用PGG与锗离子在溶液中进行络合反应,反应液经冷冻沉淀、离心、冷冻干燥得到PGG-Ge络合物,采用FT-IR对络合物的结构进行了表征。采用CCK8法研究了PGG-Ge络合物对人结肠癌细胞HCT116、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞Bx PC3、人小细胞肺癌细胞A549、人胃癌细胞SGC7901及人乳腺癌细胞MCF7增殖的影响。结果表明:PGG-Ge络合物对6种肿瘤细胞的增殖均具有明显的抑制作用,且随着浓度的增加,抑制作用也逐渐增强。当浓度达到160μg/m L时,对6种肿瘤细胞增殖的抑制率均达到了80%左右。而相同浓度下对照品顺铂对受试肿瘤细胞增殖的抑制率只有4.30%～18.54%。PGG-Ge络合物对各肿瘤细胞增殖的IC_(50)值均小于90μg/m L,表现出良好的抗肿瘤活性。 展开更多

关键词 单宁酸 1 2 3 4 6-o-五没食子酰葡萄糖 锗络合物 抗肿瘤活性

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三没食子酰吡喃葡糖作用于gp41抑制HIV与靶细胞的融合 被引量：7

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作者 孙魏 王洪涛 +4 位作者 夏承来 吴曙光 姜世勃 姜志宏 刘叔文 《南方医科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第7期1127-1131,共5页

目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法... 目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法检测其抑制HIVgp41六螺旋束结构形成的作用,用细胞-细胞融合方法检测TGGP抑制HIV进入靶细胞的活性。结果酶联免疫测定法表明TGGP能有效地抑制gp41六螺旋束结构的形成,其半数抑制浓度(IC50)为(1.37±0.19)μg·ml-1。进一步用生物物理方法直观地确证了TGGP抑制gp41六螺旋束结构形成的作用。在生物学活性方面,50μg·ml-1的TGGP能有效地抑制HIV包膜糖蛋白介导的细胞-细胞融合。结论HIV进入靶细胞的过程由跨膜糖蛋白亚基gp41介导。三没食子酰吡喃葡糖(TGGP)能作用于gp41,抑制HIV与靶细胞的融合。该化合物可望作为阴道外用杀微生物剂,预防HIV的性传播。 展开更多

关键词 蛇菰科植物日本蛇菰 1 2 6-三-o-没食子酰-β-d-吡喃葡萄糖 HIV GP41

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固相萃取结合高效液相制备茶树没食子酸衍生物 被引量：3

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作者 卢忠尉 蒋晓岚 +3 位作者 刘亚军 刘莉 高丽萍 夏涛 《茶叶科学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期494-499,共6页

没食子酸衍生物是茶树酚酸中的主要成分,是茶汤中重要的鲜味增强剂,具有抗过敏、抗抑郁和增强认知能力等作用。利用固相萃取(solid-phase extraction,SPE)结合制备高效液相色谱(preparative highperformance liquid chromatography,PHPL... 没食子酸衍生物是茶树酚酸中的主要成分,是茶汤中重要的鲜味增强剂,具有抗过敏、抗抑郁和增强认知能力等作用。利用固相萃取(solid-phase extraction,SPE)结合制备高效液相色谱(preparative highperformance liquid chromatography,PHPLC),从茶树鲜叶中分离制备出高纯度的3-O-没食子酰奎尼酸和β-D-没食子酰葡萄糖,并利用LC/TOF-ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR对它们的结构进行了鉴定。该方法操作简单、纯化效果好。 展开更多

关键词 没食子酸衍生物 固相萃取 制备高效液相色谱 β-d-没食子酰葡萄糖 3-o-没食子酰奎尼酸

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石榴果实没食子酸及其合成相关物质HPLC测定体系优化 被引量：1

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作者 冯立娟 尹燕雷 +1 位作者 杨雪梅 李英朋 《山东农业科学》 2015年第11期120-124,共5页

建立了‘泰山三白甜’石榴果实不同部位没食子酸及其合成相关物质的高效液相色谱（HPLC）定性和定量检测方法。色谱条件：色谱柱为Agilent Zorbax XDB-C18（4.6 mm×150 mm,5μm）,没食子酸以乙腈-2%冰乙酸水溶液为流动相（20∶80）... 建立了‘泰山三白甜’石榴果实不同部位没食子酸及其合成相关物质的高效液相色谱（HPLC）定性和定量检测方法。色谱条件：色谱柱为Agilent Zorbax XDB-C18（4.6 mm×150 mm,5μm）,没食子酸以乙腈-2%冰乙酸水溶液为流动相（20∶80）,检测波长270 nm;莽草酸和3-脱氢莽草酸以甲醇-1%磷酸水溶液（5∶95）为流动相,检测波长214 nm;五没食子酰葡萄糖以乙腈-0.5%磷酸水溶液（20∶80）为流动相,检测波长275 nm,4种物质均等度洗脱,流速均为0.8 m L/min,柱温均为30℃。结果表明,4种物质在一定线性范围内的峰面积与质量浓度呈良好的线性关系,相关系数均大于0.99,检测限为0.12-0.24 mg/L;加标回收率为98.9%-102.5%,相对标准偏差（RSD）为1.2%-2.2%。‘泰山三白甜’石榴果实不同部位没食子酸、莽草酸、3-脱氢莽草酸和五没食子酰葡萄糖含量存在显著差异,果皮中含量最高,果汁次之,种子中最低。该方法操作简单,灵敏度高,重复性好,可用于没食子酸及其合成相关物质的快速鉴定及含量测定。 展开更多

关键词 石榴 高效液相色谱 没食子酸 3-脱氢莽草酸 五没食子酰葡萄糖

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反相高效液相色谱法同时测定香椿果中3种酚性化合物 被引量：4

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作者 李松林 杨庆雄 +2 位作者 王聪聪 田猛 艾俊丽 《安徽农业科学》 CAS 北大核心 2011年第15期8908-8910,共3页

[目的]建立了同时测定香椿果提取物中没食子酸、没食子酸甲酯、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖3种酚性化合物含量的方法。[方法]采用Hypersil C18色谱柱(6.0 mm×150.0 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,以1.0 ml/min流速为进... [目的]建立了同时测定香椿果提取物中没食子酸、没食子酸甲酯、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖3种酚性化合物含量的方法。[方法]采用Hypersil C18色谱柱(6.0 mm×150.0 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,以1.0 ml/min流速为进行梯度洗脱,柱0.480、0.018～0.180和0.022～0.220μg之间线性关系良好(r≥0.999 8),平均加样回收率分别为101.6%、99.5%和99.1%,RSD值≤2.9%。[结论]该含量测定方法简便、准确、分离效果好,可用于香椿果中的酚性成分含量的测定。 展开更多

关键词 香椿果[Toona sinensis(A.Juss.)Roem] 反相高效液相色谱 没食子酸 没食子酸甲酯 1 2 3 4 6-五-o-没食子酰-β-d-葡萄糖

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不同茯苓菌株胞外代谢产物及抗氧化活性比较

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作者 谭云 申爱荣 +4 位作者 沈宝明 喻锦秀 刘丽娜 李赛男 谭著明 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2024年第24期150-160,共11页

本研究比较8个茯苓菌株胞外代谢产物和体外抗氧化活性的差异,并采用主成分分析(principal componentsanalysis,PCA)法对茯苓菌株进行综合评价。使用广泛靶向代谢组学分析胞外黄酮类和胞外酚类化合物的组成,研究茯苓发挥抗氧化作用的主... 本研究比较8个茯苓菌株胞外代谢产物和体外抗氧化活性的差异,并采用主成分分析(principal componentsanalysis,PCA)法对茯苓菌株进行综合评价。使用广泛靶向代谢组学分析胞外黄酮类和胞外酚类化合物的组成,研究茯苓发挥抗氧化作用的主要成分。结果表明,茯苓GTR1菌株胞外多糖、胞外三萜和胞外甾醇含量最高;茯苓GTR2菌株胞外黄酮和胞外总酚含量最高。体外抗氧化实验结果表明,茯苓F5.78菌株对2,2’-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)阳离子自由基的清除能力最高,茯苓GTR2菌株的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)自由基清除率最高,茯苓XJ28菌株的羟自由基清除率最高。相关性分析结果表明,茯苓菌株的DPPH自由基清除率、胞外总酚含量与胞外黄酮含量呈极显著正相关(P<0.01)。通过超高效液相色谱-质谱联用仪定性检测出55种黄酮类化合物和33种酚类化合物,不同茯苓菌株之间各组分的相对含量存在差异,其中茯苓FLA、FGD、FGZ、FHB、GTR1、XJ28和F5.78菌株相对含量最高的黄酮类组分是丙二酰大豆黄酮,相对含量最高的酚类组分是3-醛基水杨酸。茯苓GTR2菌株相对含量最高的黄酮类组分是山柰酚-3-O-(6-没食子酰)葡萄糖苷,该组分相对含量与DPPH自由基清除率呈极显著正相关(P<0.01),相对含量最高的酚类组分为α-氰基-4-羟基肉桂酸,该组分与DPPH自由基清除率呈显著正相关(P<0.05)。根据PCA评价,综合得分最高的是GTR2菌株。GTR2菌株胞外活性成分含量较高、抗氧化活性好,可作为茯苓抗氧化产品开发的潜力菌株。 展开更多

关键词 茯苓菌株 胞外代谢产物 抗氧化活性 山柰酚-3-o-(6-没食子酰)葡萄糖苷 α-氰基-4-羟基肉桂酸 主成分分析 广泛靶向代谢组学

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月季花抗氧化活性成分研究 被引量：11

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作者 王蕾 符玲 +2 位作者 敬林林 阿有梅 贾陆 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第11期2457-2461,共5页

以活性追踪为指导分离和纯化了月季花中具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性的成分.从月季花中分离得到了10个黄酮类化合物,采用光谱法对其结构进行了表征,并对它们的自由基清除活性进行了评价.结果表明,化合物1为新化合物... 以活性追踪为指导分离和纯化了月季花中具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性的成分.从月季花中分离得到了10个黄酮类化合物,采用光谱法对其结构进行了表征,并对它们的自由基清除活性进行了评价.结果表明,化合物1为新化合物,化合物1,2,4和9具有较强的清除DPPH自由基的活性. 展开更多

关键词 月季 化学成分 槲皮素3-o-(2" 6"-二没食子酰基)-β-d-葡萄糖苷

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HPLC法同时测定白芍、甘草药对提取物中9种有效成分 被引量：13

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作者 李妍 杨燕云 +2 位作者 张振秋 侯学智 杨超 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2013年第1期100-104,共5页

目的建立反向高效液相色谱法,同时测定白芍甘草药对提取物中芍药内酯苷、芍药苷、甘草苷、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖、芹糖基异甘草苷、异甘草苷、苯甲酰芍药苷、甘草酸、异甘草素9种成分。方法采用Dikma Technologies-C18(200mm×... 目的建立反向高效液相色谱法,同时测定白芍甘草药对提取物中芍药内酯苷、芍药苷、甘草苷、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖、芹糖基异甘草苷、异甘草苷、苯甲酰芍药苷、甘草酸、异甘草素9种成分。方法采用Dikma Technologies-C18(200mm×4.6mm,5μm),流动相为乙腈(A)-0.1%磷酸(B),梯度洗脱,体积流量1.0mL/min,检测波长为267nm(0～13min)、258 nm(13～17min)、230 nm(17～27min)、276 nm(27～42min)、360 nm(42～46 min)、276nm(46～50min)、230nm(50～53min)、275nm(53～55min)、250nm(55～90min),柱温30℃。结果在色谱条件下,芍药内酯苷、芍药苷、甘草苷、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖、芹糖基异甘草苷、异甘草苷、苯甲酰芍药苷、甘草酸、异甘草素的进样量分别在0.004 476～0.044 76μg,0.014 67～0.146 7μg,0.004 975～0.049 75μg,0.001 031～0.010 31μg,0.005 813～0.058 13μg,0.001 744～0.017 44μg,0.000 982～0.009 82μg,0.018 20～0.182 0μg,0.000 098～0.000 98μg范围内与色谱峰面积呈良好的线性关系;加样回收率(n=5)均在96.3%～103.4%,RSD均小于2.5%。结论本法快速、准确,重复性好,可更好地控制白芍炙甘草药对提取物的质量。 展开更多

关键词 波长切换 白芍炙甘草提取物 芍药内酯苷 芍药苷 甘草苷 1 2 3 4 6-五没食子酰葡萄糖 芹糖基异甘草苷 异甘草苷 苯甲酰芍药苷 甘草酸 异甘草素

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扁桃叶的化学成分研究 被引量：19

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作者 周荣光 杨兆祥 +2 位作者 王金 田立文 张颖君 《天然产物研究与开发》 CAS CSCD 北大核心 2012年第9期1217-1219,共3页

从芒果属植物扁桃(Mangifera persiciformis C.Y.Wu et T.L.Ming)叶乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位中分离得到7个化合物,经波谱鉴定为没食子酸甲酯(1),没食子酸(2),3,4-二羟基苯甲酸(3),槲皮素(4),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5),槲皮素-3-O-... 从芒果属植物扁桃(Mangifera persiciformis C.Y.Wu et T.L.Ming)叶乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位中分离得到7个化合物,经波谱鉴定为没食子酸甲酯(1),没食子酸(2),3,4-二羟基苯甲酸(3),槲皮素(4),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)和芒果苷(7)。其中化合物1、3、5、6为首次从该植物中分离得到。 展开更多

关键词 扁桃 芒果属 没食子酸甲酯 3 4-二羟基苯甲酸 山奈酚-3-o-β-d-葡萄糖苷 槲皮素-3-o-β-d-葡萄糖苷

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赶黄草质量标准的研究 被引量：1

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作者 卢明辉 杜泽南 +3 位作者 马雪祺 李永康 陈军峰 孙连娜 《中成药》 CAS CSCD 北大核心 2022年第7期2114-2118,共5页

目的 提升赶黄草质量标准。方法 采用显微鉴别、TLC法进行定性研究,2020年版《中国药典》方法测定水分、总灰分、酸不溶性灰分、50%乙醇浸出物含量,HPLC法测定乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷、乔松素-7-O-[4″,6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β... 目的 提升赶黄草质量标准。方法 采用显微鉴别、TLC法进行定性研究,2020年版《中国药典》方法测定水分、总灰分、酸不溶性灰分、50%乙醇浸出物含量,HPLC法测定乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷、乔松素-7-O-[4″,6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-D-葡萄糖苷(PHG)、乔松素-7-O-[3″-O-没食子酰基-4″,6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-D-葡萄糖苷(PGHG)、thonningianin A含量。结果 显微鉴别专属性理想。TLC斑点清晰,分离度良好。15批样品中水分、总灰分、酸不溶性灰分、50%乙醇浸出物含量分别为6.07%~9.55%、5.36%~7.97%、0.07%~0.23%、15.11%~23.06%,4种成分含量分别为0.62~1.50、1.81~10.92、3.49~11.85、0.52~17.73 mg/g。结论 该方法合理可行,可用于赶黄草的质量控制。 展开更多

关键词 赶黄草 乔松素-7-o-β-d-葡萄糖苷 乔松素-7-o-[4″ 6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-d-葡萄糖苷(PHG) 乔松素-7-o-[3″-o-没食子酰基-4″ 6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-d-葡萄糖苷(PGHG) thonningianin A 显微鉴别 TLC HPLC

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