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反式-3-苯基-12-取代环十二酮的合成及晶体结构
1
作者
杨明艳
张莉
+1 位作者
王道全
王明安
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017年第3期403-412,共10页
以环十二酮为原料,经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制备2-环十二烯酮,在醋酸钯和三苯基磷催化下,2-环十二烯酮与苯硼酸反应制得3-苯基环十二酮.经3-苯基环十二酮与不同试剂发生区域选择性反应制备了一系列新的3-苯基-12-取代环十二酮衍生物,...
以环十二酮为原料,经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制备2-环十二烯酮,在醋酸钯和三苯基磷催化下,2-环十二烯酮与苯硼酸反应制得3-苯基环十二酮.经3-苯基环十二酮与不同试剂发生区域选择性反应制备了一系列新的3-苯基-12-取代环十二酮衍生物,采用核磁共振波谱(NMR)和液相色谱-高分辨质谱(HRMS)表征了其结构.在溶液中结晶,获得了4个代表性化合物的单晶并进行X射线衍射分析,结果表明,3-苯基-12-取代环十二酮晶体中的十二元环仍采取[3333]-2-酮构象,2个取代基为反式构型,取代基存在2种情形:2个取代基在同一条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基的β-角碳反向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻的α-角碳顺向位;或2个取代基在2条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基另一条边的β-边碳外向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻并在同一条边的α-边碳外向位,量子力学计算结果与晶体衍射分析结果一致.
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关键词
3
-
苯基
环
十二
酮
3-苯基-12-取代环十二酮
-
2
-
酮
构象
构象分析
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职称材料
2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析
被引量：
2
2
作者
杨明艳
张莉
+1 位作者
王道全
王明安
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015年第3期489-498,共10页
通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水...
通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水解反应制备了一系列trans-1,2-二取代环十二烷;采用1H NMR、13C NMR、X射线衍射和量子化学计算等方法对其优势构象进行了分析.结果表明,trans-1,2-二取代环十二烷的优势构象为[3333]方形构象,1个取代基位于边碳外向位(Side-exo),另1个位于角碳反向位(Corneranti).cis-2,12-二取代环十二酮的Li Al H4还原产物的X射线衍射分析结果表明,生成的1,2,3-三取代环十二烷保持了环十二烷的[3333]方形构象,2个取代基位于边碳外向位,羟基位于角碳顺向位(Corner-syn),取代基呈现出cis-cis关系.
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关键词
2
-
苯基
/
环
己基
环
十二
酮
trans
-
1
2
-
二
取代
环
十二
烷
1
2
3
-
三
取代
环
十二
烷
构象分析
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职称材料
题名
反式-3-苯基-12-取代环十二酮的合成及晶体结构
1
作者
杨明艳
张莉
王道全
王明安
机构
中国农业大学应用化学系
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017年第3期403-412,共10页
基金
国家自然科学基金(批准号:21172254)资助~~
文摘
以环十二酮为原料,经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制备2-环十二烯酮,在醋酸钯和三苯基磷催化下,2-环十二烯酮与苯硼酸反应制得3-苯基环十二酮.经3-苯基环十二酮与不同试剂发生区域选择性反应制备了一系列新的3-苯基-12-取代环十二酮衍生物,采用核磁共振波谱(NMR)和液相色谱-高分辨质谱(HRMS)表征了其结构.在溶液中结晶,获得了4个代表性化合物的单晶并进行X射线衍射分析,结果表明,3-苯基-12-取代环十二酮晶体中的十二元环仍采取[3333]-2-酮构象,2个取代基为反式构型,取代基存在2种情形:2个取代基在同一条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基的β-角碳反向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻的α-角碳顺向位;或2个取代基在2条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基另一条边的β-边碳外向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻并在同一条边的α-边碳外向位,量子力学计算结果与晶体衍射分析结果一致.
关键词
3
-
苯基
环
十二
酮
3-苯基-12-取代环十二酮
-
2
-
酮
构象
构象分析
Keywords
3
-
Phenylcyclododecanone
3
-
Phenyl
-
12
-
substitutedcyclododecanone
[
3
3
3
3
]
-
2
-
0ne conforma
-
tion
Conformation analysis
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析
被引量：
2
2
作者
杨明艳
张莉
王道全
王明安
机构
中国农业大学应用化学系
出处
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015年第3期489-498,共10页
基金
国家自然科学基金(批准号:21172254)资助~~
文摘
通过研究2-苯基/环己基环十二酮在不同还原剂和温度下的还原反应证实了2-取代环十二酮的还原反应具有cis-选择性.在此基础上,通过2-取代环十二酮的Na BH4还原反应、1,2-环氧环十二烷的开环反应及cis-2-苯基环十二醇的Mitsunobu反应和水解反应制备了一系列trans-1,2-二取代环十二烷;采用1H NMR、13C NMR、X射线衍射和量子化学计算等方法对其优势构象进行了分析.结果表明,trans-1,2-二取代环十二烷的优势构象为[3333]方形构象,1个取代基位于边碳外向位(Side-exo),另1个位于角碳反向位(Corneranti).cis-2,12-二取代环十二酮的Li Al H4还原产物的X射线衍射分析结果表明,生成的1,2,3-三取代环十二烷保持了环十二烷的[3333]方形构象,2个取代基位于边碳外向位,羟基位于角碳顺向位(Corner-syn),取代基呈现出cis-cis关系.
关键词
2
-
苯基
/
环
己基
环
十二
酮
trans
-
1
2
-
二
取代
环
十二
烷
1
2
3
-
三
取代
环
十二
烷
构象分析
Keywords
2
-
Phenyl/cyclohexylcyclododecanone
trans
-
1,2
-
Disubstituted cyclododecane
1,2,
3
-
Trisubstituted cyclododecane
Conformation analysis
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
反式-3-苯基-12-取代环十二酮的合成及晶体结构
杨明艳
张莉
王道全
王明安
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2017
0
在线阅读
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职称材料
2
2-苯基/环己基环十二酮的还原选择性及trans-1,2-二取代环十二烷的构象分析
杨明艳
张莉
王道全
王明安
《高等学校化学学报》
SCIE
EI
CAS
CSCD
北大核心
2015
2
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