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3-羟基-2-吲哚酮的电化学合成研究
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作者 李国华 朱家俊 +2 位作者 李媛 应元霸 吕德义 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2018年第3期242-247,281,共7页
以靛红为原料,采用线性扫描伏安法探讨了电解液组成对电还原过程的影响.实验结果表明:当阴极电解液由硫酸(1.5mol/L)、甲醇(5.0mol/L)和靛红组成,阳极电解液由硫酸(1.0mol/L)溶液组成时,以Cu为工作电极,对靛红电还原起到良好的效果.在... 以靛红为原料,采用线性扫描伏安法探讨了电解液组成对电还原过程的影响.实验结果表明:当阴极电解液由硫酸(1.5mol/L)、甲醇(5.0mol/L)和靛红组成,阳极电解液由硫酸(1.0mol/L)溶液组成时,以Cu为工作电极,对靛红电还原起到良好的效果.在此基础上,分别以Cu和Pb为工作电极,进行电解实验,研究了温度、电势和时间等对产物产率和电流效率的影响.优先考虑产率,当工作电极为Cu、电极电势-0.9V(vs.SCE)、电解时间为4h和温度为40℃时,3-羟基-2-吲哚酮的产率为91.1%,电流效率为9.4%;当工作电极为Pb、电极电势-1.1V(vs.SCE)、电解时间为4h和温度为50℃时,产率为89.5%,电流效率为26.1%.这为3-羟基-2-吲哚酮的绿色合成提供了可行的技术参考. 展开更多
关键词 靛红 电还原 3-羟基-2-吲哚酮 绿色合成
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吲哚胺2,3-双加氧酶1介导色氨酸代谢增强促进食管鳞癌放射抵抗
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作者 计超 胡玮彬 +5 位作者 王莹 璩凤仪 谢雨辰 刘思岐 张晓智 孙宇晨 《西安交通大学学报(医学版)》 北大核心 2025年第1期78-85,共8页
目的 探究食管鳞状细胞癌(esophageal squamous cell carcinoma, ESCC)发生放射抵抗的生物学机制,寻找有效增敏靶点。方法 从MSigDB数据库获取186条信号通路及通路相关基因信息。利用癌症基因图谱计划(the Cancer Genome Atlas, TCGA)... 目的 探究食管鳞状细胞癌(esophageal squamous cell carcinoma, ESCC)发生放射抵抗的生物学机制,寻找有效增敏靶点。方法 从MSigDB数据库获取186条信号通路及通路相关基因信息。利用癌症基因图谱计划(the Cancer Genome Atlas, TCGA)和基因表达综合数据库(Gene Expression Omnibus, GEO)获得ESCC患者的RNA转录组数据。收集2013—2020年西安交通大学第一附属医院97例ESCC患者的临床病理特征及组织样本。使用基因集变异分析(gene set variation analysis, GSVA)计算KEGG信号通路评分,通过随机森林算法筛选放疗抵抗相关信号通路,利用DESeq2筛选通路中关键基因,基于支持向量机-递归特征消除(support vector machine-recursive feature elimination, SVM-RFE)构建放疗疗效预测模型;并通过蛋白印迹、克隆形成等实验进行验证。结果 基于KEGG信号通路的GSVA富集评分,随机森林分析显示,在TCGA队列及GSE45670队列中,色氨酸代谢通路富集值对ESCC放射抵抗的贡献程度显著优于其他通路。DESeq2分析发现,色氨酸代谢通路中关键分子吲哚胺2,3-双加氧酶1(IDO1)、ALDH1B1、AOC1、INMT、AFMID和ALDH7A1在ESCC抵抗组及敏感组中表达存在显著差异,利用上述差异基因基于SVM-RFE算法构建预测模型的曲线下面积为0.77,可较准确预测ESCC放疗疗效。蛋白印迹实验表明,IDO1在ESCC细胞中高表达,且IDO1抑制剂处理显著抑制KYSE-410细胞的存活及放射敏感性。入组患者中,免疫组化结果显示,IDO1在ESCC放疗抵抗组中高表达,且与ESCC患者的放疗不良预后相关;此外,进一步检测发现,IDO1在患者样本中的表达与其PD-L1表达正相关,且与CD3/CD8免疫细胞浸润比例负相关。结论 色氨酸分解代谢与ESCC放射抵抗相关,色氨酸代谢关键酶IDO1可作为ESCC放射增敏的治疗靶点。 展开更多
关键词 食管鳞状细胞癌(ESCC) 2 3-双加氧酶1(IDO1) 色氨酸代谢 放射抵抗 PD-L1
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3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应
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作者 杜大明 耿雪洋 《北京理工大学学报》 EI CAS 北大核心 2025年第1期105-110,共6页
多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研... 多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研究方面的空白.利用3-甲酰基色酮和3-异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应,能够以较高的产率(高达92%)和优异的非对映选择性(高达>20:1 dr)得到相应的螺杂环产物.通过该反应成功构建了一系列的具有3个连续立体中心,并且含有一个4取代碳的吡咯烷基螺环氧吲哚-色满酮类化合物,同时对该反应的不对称催化反应条件也进行了初步探索. 展开更多
关键词 有机合成 不对称催化 方酰胺 3-异硫氰基氧 螺杂环化合物
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可见光条件下g-C_(3)N_(4)诱导催化合成3-酰基吲哚类化合物的研究
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作者 孟鹏 黄姝玲 +2 位作者 刘华丰 王少丽 柯方 《化学研究与应用》 北大核心 2025年第7期2137-2144,共8页
开发了一种在温和条件下利用可见光催化合成3-酰基吲哚类化合物的新方法。这一过程在常温下进行,使用吲哚和α-酮酸作为起始原料,以g-C_(3)N_(4)作为光催化剂。在20 W 460 nm波长的蓝色LED灯照射下,成功合成了多种3-酰基吲哚衍生物,其... 开发了一种在温和条件下利用可见光催化合成3-酰基吲哚类化合物的新方法。这一过程在常温下进行,使用吲哚和α-酮酸作为起始原料,以g-C_(3)N_(4)作为光催化剂。在20 W 460 nm波长的蓝色LED灯照射下,成功合成了多种3-酰基吲哚衍生物,其中最高产率达到了88%。此外,该催化剂可以循环使用至少6次而没有明显的活性损失。此合成策略不仅底物适用性广泛,而且成本效益高,为3-酰基吲哚衍生物的合成提供了一种经济而简便的新途径。 展开更多
关键词 可见光 催化合成 3-酰基 Α-
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一种3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物的合成
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作者 方泽国 张瀚洋 +2 位作者 解琳 余磊 李栋 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第11期65-68,共4页
以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC... 以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC-XRD对衍生物结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以过硫酸钾为氧化剂、水为溶剂,在物料比n(N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺)∶n(甲萘醌)为1∶3、反应温度为100℃、反应时间为10 h的最优条件下,衍生物收率达到82%。 展开更多
关键词 3-亚甲基-2- 衍生物 甲萘醌 合成
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3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性 被引量:2
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作者 赖宜生 张奕华 +2 位作者 季晖 杨茗 李月珍 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2005年第6期511-516,共6页
目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类... 目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物。应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续口服给药对大鼠胃肠道的影响。结果:合成了14个目标物(Ⅰ1-14),其结构经IR1、H NMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型显示Ⅰ5,8,9具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅰ8,9具有较强的抗炎活性;Ⅰ5,8,9的胃肠道不良反应,与CMC-Na无明显差别(P>0.05),其中Ⅰ5,8显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.05,P<0.01)。结论:3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应较轻。 展开更多
关键词 替尼达普 3-(羟基-P-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2--1-羧酰胺 合成 抗炎活性 胃肠道不良反应
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含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物的合成及抗癌活性 被引量:1
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作者 王京 郑诚月 +3 位作者 刘来 张磊 史大斌 姚其正 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第6期1022-1028,共7页
通过Aldol缩合反应,在3-羟基吲哚-2-酮结构中引入不同的药效基团,设计并合成了含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物,其结构通过-1HNMR、-(13)CNMR和HRMS确证。目标产物对非小细胞肺癌A549细胞的体外抑制作用通过CCK-8法测定。结果显示,化合物Ⅲ... 通过Aldol缩合反应,在3-羟基吲哚-2-酮结构中引入不同的药效基团,设计并合成了含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物,其结构通过-1HNMR、-(13)CNMR和HRMS确证。目标产物对非小细胞肺癌A549细胞的体外抑制作用通过CCK-8法测定。结果显示,化合物Ⅲe和Ⅲf具有较强的抗肿瘤增殖活性,IC50分别为19.494和24.804μmol/L。流式细胞术和Hoechst 33342染色实验结果表明,化合物Ⅲe能够将A549细胞周期阻滞在G2期,并诱导细胞凋亡。此外,蛋白质免疫印迹法(Western blot)结果还显示,化合物Ⅲe能够上调蛋白P53和Cleaved Caspase-3的表达,并下调蛋白Survivin的表达。分子对接实验表明,化合物Ⅲe能够结合到磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K-δ)的ATP口袋中。结果表明,化合物Ⅲe是具有潜在研究价值的抗非小细胞肺癌先导化合物。 展开更多
关键词 3-羟基-2- 含氟 衍生物 抗肿瘤活性 细胞周期 细胞凋亡 医药原料
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3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性 被引量:1
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作者 赖宜生 张奕华 +3 位作者 李月珍 季晖 杨茗 丛日刚 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第1期12-16,共5页
目的:研究3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性,寻找活性强、不良反应小的新型抗炎药物。方法:1-苯氧羰基-5-甲基-2-吲哚酮在4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下与对氨磺酰基苯甲酰氯反应,生... 目的:研究3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性,寻找活性强、不良反应小的新型抗炎药物。方法:1-苯氧羰基-5-甲基-2-吲哚酮在4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下与对氨磺酰基苯甲酰氯反应,生成1-苯氧羰基-3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮(Ⅲ1),再与相应的胺(氨)发生胺解反应,并经盐酸中和得到化合物Ⅲ2-9。结果:合成了9个未见文献报道的化合物Ⅲ1-9,其结构经IR、1HNMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型测试显示,6个目标化合物Ⅲ2,4,5,7-9具有明显的抗炎活性,角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅲ2,7,8具有一定的抗炎活性;所有受试目标化合物的胃肠道不良反应均显著小于阳性对照药双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.01),与CMC-Na无显著性差异(P>0.05)。结论:3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应小。 展开更多
关键词 非甾体抗炎药 3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2--1-羧酰胺 合成 抗炎活性 胃肠道不良反应
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食管癌组织吲哚胺2,3-双加氧酶1(IDO-1)高表达与食管癌患者不良预后相关 被引量:2
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作者 李维妙 高潇 +3 位作者 梁宝宝 李建忠 郑国旭 林帅 《细胞与分子免疫学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2024年第4期342-348,共7页
目的 基于多种生物信息学数据库和免疫组织化学染色分析吲哚胺2, 3-双加氧酶1(IDO-1)在食管癌中的表达及临床意义。方法 通过免疫组织化学染色法检测IDO-1在食管癌组织和癌旁组织的表达水平,利用肿瘤免疫评估资源数据库(TIMER)、基因表... 目的 基于多种生物信息学数据库和免疫组织化学染色分析吲哚胺2, 3-双加氧酶1(IDO-1)在食管癌中的表达及临床意义。方法 通过免疫组织化学染色法检测IDO-1在食管癌组织和癌旁组织的表达水平,利用肿瘤免疫评估资源数据库(TIMER)、基因表达谱交互分析数据库(GEPIA)、阿拉巴马大学伯明翰分校癌症数据分析数据库(UALCAN)、 Kaplan-Meier plotter、癌症基因组图谱数据库(TCGA)等数据库分析IDO-1在食管癌组织中的表达情况,IDO-1差异表达对食管癌患者预后的影响,IDO-1表达与肿瘤特征基因通路的相关性,IDO-1表达与免疫细胞浸润情况及免疫检查点表达情况的相关性。结果 免疫组织化学染色结果显示,IDO-1在食管癌组织中的阳性表达率为70%,明显高于癌旁组织的15%;IDO-1表达与患者年龄、性别无显著差异。IDO-1表达在低分化食管癌组织、高临床分期级有淋巴结转移的组织表达增加;GEPIA数据库和TIMER数据库分析结果显示,IDO-1在食管癌组织中表达水平显著高于癌旁组织;UALCAN数据库分析结果显示,IDO-1在低分化食管癌、有淋巴结转移的患者高表达;GEPIA数据库、 Kaplan-Meier plotter数据库、 UALCAN数据库分析结果显示,IDO-1高表达的食管癌患者,特别是食管鳞状细胞癌患者的生存时间显著缩短,但食管腺癌患者的IDO-1表达水平与生存时间并无显著相关性;TCGA数据库食管癌RNA-seq数据的通路富集、免疫细胞浸润、免疫检查点表达情况分析结果显示食管癌患者IDO-1的表达水平与多种食管癌恶性进展基因通路密切相关,并且IDO-1表达与多种免疫细胞浸润和免疫检查点表达关系密切。结论 IDO-1在食管癌中高表达并与患者不良预后密切相关,高表达IDO-1是食管癌恶性进展及免疫抑制微环境形成的关键因素。 展开更多
关键词 食管癌 2 3-双加氧酶1(IDO-1) 生物信息学 免疫组织化学染色
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N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺通过NLRP3/Caspase-1抑制巨噬细胞泡沫化及焦亡作用
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作者 舒志云 呼延子旭 +4 位作者 张文晴 谢世顺 成鸿源 徐国兴 李相军 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第6期1035-1041,共7页
目的设计并合成了嘧啶并吲哚类衍生物N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺(BFPI),探讨其是否通过NLRP3/Caspase-1通路抑制巨噬细胞焦亡和泡沫化作用。方法以2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪和2-氨基吲哚为起始原料合成BFPI,并通过1H NMR... 目的设计并合成了嘧啶并吲哚类衍生物N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺(BFPI),探讨其是否通过NLRP3/Caspase-1通路抑制巨噬细胞焦亡和泡沫化作用。方法以2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪和2-氨基吲哚为起始原料合成BFPI,并通过1H NMR、13 C NMR、ESI-MS对其结构进行表征。将体外培养的小鼠单核巨噬细胞株RAW264.7分为空白组、模型组(PA)组和治疗组(BFPI)组,各组细胞用对应培养液处理24 h后,用MTT法检测其增殖活力,油红O染色检测细胞内脂滴形成情况,并用Western blot和RT-qPCR检测NLRP3、Caspase-1和MCP-1 mRNA和蛋白表达水平。结果与空白组比较,模型组细胞增殖活力明显下降,脂滴形成量明显增加,与模型组比较,治疗组细胞增殖活力明显增加,脂滴形成量明显降低,差异均有统计学意义(P<0.01);与空白组比较,模型组细胞NLRP3、Caspase-1和MCP-1的mRNA和蛋白表达水平均明显增加,与模型组比较,治疗组细胞上述指标表达水平均明显下降,差异有统计学意义(P<0.01)。结论BFPI可通过抑制巨噬细胞NLRP3、Caspase-1和MCP-1的表达进而促进其增殖并抑制脂质吞噬能力,有助于延缓动脉粥化时巨噬细胞来源的泡沫细胞形成。 展开更多
关键词 N-丁基-9 H-嘧啶并[4 5-b]-2-甲酰胺 NLRP3 动脉粥样硬化 巨噬细胞 细胞泡沫化 细胞焦亡
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丁酸钠和吲哚-3-丙酸共处理对Caco-2细胞紧密连接以及炎症因子的影响
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作者 王轲信 吴娴 +3 位作者 龚海洲 方巧玉 李向臣 张亚南 《畜牧兽医学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第11期5124-5134,共11页
本研究以人克隆结肠腺癌Caco-2细胞系为模型,旨在探究丁酸钠(sodium butyrate,NaB)和吲哚-3-丙酸(indole-3-propionic acid,IPA)共处理对Caco-2细胞紧密连接和炎症因子的影响。使用0.4 mmol·L^(-1)NaB和0.1 mmol·L^(-1)IPA分... 本研究以人克隆结肠腺癌Caco-2细胞系为模型,旨在探究丁酸钠(sodium butyrate,NaB)和吲哚-3-丙酸(indole-3-propionic acid,IPA)共处理对Caco-2细胞紧密连接和炎症因子的影响。使用0.4 mmol·L^(-1)NaB和0.1 mmol·L^(-1)IPA分别和共处理Caco-2细胞24 h,检测细胞跨膜电阻(TEER)值、细胞紧密连接蛋白表达、炎症因子的基因表达和细胞上清液中炎症因子的分泌水平。结果发现,与对照组相比,NaB和IPA共处理组均显著提高TEER值(P<0.01),而NaB和IPA单独处理组TEER值无显著变化(P>0.05)。qPCR和蛋白免疫印迹结果表明,与对照组相比,共处理组显著下调了Claudin-2的mRNA相对表达量(P<0.01);与NaB单独处理组相比,共处理组显著上调了Claudin-1的mRNA相对表达量(P<0.05),并且极显著促进了Claudin-1、ZO-1和Occludin蛋白的表达(P<0.001);与IPA单独处理组相比,共处理组显著上调了ZO-1的mRNA相对表达量(P<0.05),并极显著提高了Claudin-1和ZO-1蛋白表达量(P<0.001)。在炎症因子方面,与对照组相比,NaB和IPA共处理组显著下调炎症因子IL-6、IL^(-1)β、IL-8及TNF-α的mRNA相对表达量(P<0.05)。ELISA结果显示,与对照组相比,共处理极显著降低了细胞上清液中IL-6、IL^(-1)β、IL-8及TNF-α的分泌量(P<0.001)。本研究表明,相比于NaB或IPA单独处理,NaB和IPA共处理可增加细胞跨膜电阻值,促进细胞间紧密连接蛋白表达并且降低促炎因子的分泌,降低了肠道通透性。综上,NaB和IPA共处理在增强上皮细胞屏障功能以及降低炎症反应方面具有更强的作用。 展开更多
关键词 丁酸钠 -3-丙酸 紧密连接 炎症因子 CACO-2细胞
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吲哚-2-酮类化合物作为PDGF-Rβ酶抑制剂的3D-QSAR研究 被引量:2
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作者 高坤 陈声高 +1 位作者 叶礼阁 范波涛 《兰州大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2004年第5期56-60,共5页
用比较分子场分析法(CoMFA)研究了一系列取代的吲哚-2-酮类化合物作为生长因子受体抑制剂对酪氨酸激酶PDGF-Rβ活性抑制作用的定量构效关系,建立了较好的预测模型,该模型非交叉验证的相关系数(R^2)为0.999,F值是1504.715,标准偏差(S)为0... 用比较分子场分析法(CoMFA)研究了一系列取代的吲哚-2-酮类化合物作为生长因子受体抑制剂对酪氨酸激酶PDGF-Rβ活性抑制作用的定量构效关系,建立了较好的预测模型,该模型非交叉验证的相关系数(R^2)为0.999,F值是1504.715,标准偏差(S)为0.042。根据该模型,设计并预测了数个新的化合物,表明该模型可定量地预测结构相近的类似物活性,为设计合成新的PDGF-Rβ酶抑制剂提供了理论依据。 展开更多
关键词 三维定量构效关系 比较分子场分析法 -2- 生长因子 酪氨酸激酶PDGF- 抑制剂
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纳米TiO2催化一锅法合成喹唑啉酮并酞嗪酮及3-酰胺基异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物 被引量:1
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作者 张金 刘佳 +4 位作者 马养民 杨秀芳 程佩 范超 卢萍 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第9期1629-1635,共7页
以纳米TiO_2为催化剂,靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸、不同芳香肼或酰肼类化合物为原料,在乙醇/水溶液为溶剂的条件下一锅法合成,高产率得到6个喹唑啉酮并酞嗪酮类化合物及10个3-酰胺基取代的异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物.该方法简洁高效,反... 以纳米TiO_2为催化剂,靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸、不同芳香肼或酰肼类化合物为原料,在乙醇/水溶液为溶剂的条件下一锅法合成,高产率得到6个喹唑啉酮并酞嗪酮类化合物及10个3-酰胺基取代的异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物.该方法简洁高效,反应条件温和,为喹唑啉酮并杂环类化合物的合成提供了一条新途径. 展开更多
关键词 纳米Ti O2 一锅法 喹唑啉并酞嗪 3-酰胺基异并喹唑啉
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樟脑磺酸催化的2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的合成研究 被引量:1
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作者 宋庆宝 党海波 +1 位作者 沈田华 林燕 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2015年第4期364-368,共5页
双吲哚甲烷类化合物(BIAs)是一系列具有很好的生物活性的代谢产物.采用苊醌和取代吲哚为原料,合成2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,对反应条件进行探索研究,得到了合成该类化合物的一种简单有效的方法.以10%的樟脑磺酸(CSA)为... 双吲哚甲烷类化合物(BIAs)是一系列具有很好的生物活性的代谢产物.采用苊醌和取代吲哚为原料,合成2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,对反应条件进行探索研究,得到了合成该类化合物的一种简单有效的方法.以10%的樟脑磺酸(CSA)为催化剂,无水乙醇为溶剂,在回流条件下反应30min左右,产物收率达到93%以上.产物均经过1 H NMR,13 C NMR,IR,MS和元素分析表征确认. 展开更多
关键词 2 2-二(1H--3-基)-2H--1- 萘醌 樟脑磺酸催化剂
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6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯的合成工艺研究 被引量:2
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作者 翟帆 麻纪斌 胡碧荣 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第6期1068-1069,1074,共3页
采用5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯和溴素为原料,于四氯化碳中,在过氧化苯甲酰催化下,合成6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯,HPLC进行跟踪检测。采用正交设计研究确定了最佳合成工艺参数为:物料比1为n(5-乙酰氧基-1... 采用5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯和溴素为原料,于四氯化碳中,在过氧化苯甲酰催化下,合成6-溴-2-溴甲基-5-羟基-1-甲基吲哚-3-羧酸乙酯,HPLC进行跟踪检测。采用正交设计研究确定了最佳合成工艺参数为:物料比1为n(5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯)∶n(四氯化碳)=1∶18.3,物料比2为n(5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯)∶n(溴素)=1∶2.84,反应时间5 h,反应温度45℃。在最佳条件下收率为84.6%,纯度为98%以上,达到了优化的目的。 展开更多
关键词 6--2-溴甲基-5-羟基-1-甲基-3-羧酸乙酯 盐酸阿比多尔 中间体 合成
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3,3′-双取代-2-吲哚酮的合成及其抗肿瘤活性研究
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作者 李午戊 张尊听 《陕西师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期64-70,共7页
以靛红(2,3-二酮二氢吲哚)及其衍生物作为先导化合物,利用活性结构单元拼接原理,通过Morita-Baylis-Hillman反应将3,3′-双取代-2-吲哚酮结构单元与丙烯酸酯基团构筑在同一分子中,合成系列3,3′-双取代-2-吲哚酮(3a—3r),结构经~1H NMR... 以靛红(2,3-二酮二氢吲哚)及其衍生物作为先导化合物,利用活性结构单元拼接原理,通过Morita-Baylis-Hillman反应将3,3′-双取代-2-吲哚酮结构单元与丙烯酸酯基团构筑在同一分子中,合成系列3,3′-双取代-2-吲哚酮(3a—3r),结构经~1H NMR、^(13)C NMR和HRMS或MS表征。化合物3a—3r对于人白血病细胞(K562)和前列腺癌细胞(PC-3)的体外抗增值活性采用MTT法进行测定。药理活性研究表明,该类化合物对于K562和PC-3均有抗增殖活性,其中3j对K562的抗增殖活性最强,3r对PC-3的抗增殖活性最强,这两者的抗增殖活性分别为阳性对照物顺铂的2.85倍和4.24倍。 展开更多
关键词 3 3-双取代-2- 合成 抗肿瘤活性
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7-羧基-3-苯乙酰氨基-1.3-二氢-2-吲哚酮的合成
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作者 张能芳 石生敏 刘瑞祥 《河北大学学报(自然科学版)》 CAS 1992年第2期29-33,共5页
本文报导以甲苯为起始原料经硝化、还原、氧化、缩合及环化、酰化等十步合成标题化合物。该化合物在磷酸缓冲溶液中其酰胺键可被水解,水解前后:溶液的克分子消光系数相差98.6倍,因而可用作某些酰化酶测定试剂。对产物的结构进行了元素... 本文报导以甲苯为起始原料经硝化、还原、氧化、缩合及环化、酰化等十步合成标题化合物。该化合物在磷酸缓冲溶液中其酰胺键可被水解,水解前后:溶液的克分子消光系数相差98.6倍,因而可用作某些酰化酶测定试剂。对产物的结构进行了元素分析和红外光谱测定。 展开更多
关键词 2- 衍生物 合成
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吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)的色胺酮类抑制剂筛选及其体外抗肿瘤作用 被引量:5
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作者 杨双双 杜丽莎 +1 位作者 李豪男 杨青 《复旦学报(医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2014年第2期149-155,共7页
目的评价色胺酮衍生物吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,IDO)的抑制活性,并研究其作为IDO抑制剂的抗肿瘤作用。方法采用基因工程手段表达、纯化重组人IDO(rhIDO),建立IDO活性检测体系;以色胺酮衍生物作为对象,进行IDO抑... 目的评价色胺酮衍生物吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,IDO)的抑制活性,并研究其作为IDO抑制剂的抗肿瘤作用。方法采用基因工程手段表达、纯化重组人IDO(rhIDO),建立IDO活性检测体系;以色胺酮衍生物作为对象,进行IDO抑制活性初筛,对抑制类型、半数抑制浓度以及抑制常数进行测定;构建高表达人IDO的pcDNA3.1(+)-hIDO转染HEK 293细胞,评价色胺酮衍生物在细胞水平上的IDO抑制活性;采用MTT比色法考察色胺酮衍生物3对人非小细胞肺癌A549细胞的生长抑制作用。结果 6个被测色胺酮衍生物均具有IDO抑制活性,且细胞水平上的抑制效力高于酶活水平,抑制效力均优于目前通用的IDO抑制剂1-甲基色氨酸(1-methyl-tryptophan,1-MT)。色胺酮衍生物3作为最强的IDO抑制剂,其Ki值为0.161μmol/L。MTT实验结果显示,色胺酮衍生物3显著抑制A549细胞生长,IC50为8.77μmol/L。结论色胺酮衍生物是一类新型高效的IDO抑制剂,在体外对A549细胞具有较强的抗肿瘤活性。 展开更多
关键词 活性检测 色胺衍生物 2 3-双加氧酶(IDO) 抗肿瘤作用
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5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索 被引量:2
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作者 谭锐 赵瀛兰 +4 位作者 邢秀梅 敬玲玲 刘婷 罗有福 李子成 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2013年第2期200-205,共6页
将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试... 将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试.结果表明,所有目标物对A549、HCT116和PC-9表现出抑制活性,其中吲哚氮被苄基取代的化合物e1和e3对测定的癌细胞增殖抑制活性与5-氟尿嘧啶(5-FU)相近,并且对A549和HCT116表现出中等的抑制活性(IC50<30μM)。 展开更多
关键词 5-(3-基)亚甲基噻唑烷-2 4-衍生物 2 4-噻唑烷二 1-取代 抗肿瘤活性
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3-取代2-吲哚酮类化合物的合成与抗肿瘤活性研究 被引量:6
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作者 熊俭 刘婧 姜凤超 《医药导报》 CAS 2005年第5期380-383,共4页
目的寻找新的具有血管内皮细胞生长因子受体酪氨酸激酶抑制活性的3取代2吲哚酮类化合物。方法以2吲哚酮为原料,利用缩合反应合成目标化合物,并进行体外初步药效学评价。结果设计并合成了5种化合物,其中4种为首次发现,体外初步药效学研... 目的寻找新的具有血管内皮细胞生长因子受体酪氨酸激酶抑制活性的3取代2吲哚酮类化合物。方法以2吲哚酮为原料,利用缩合反应合成目标化合物,并进行体外初步药效学评价。结果设计并合成了5种化合物,其中4种为首次发现,体外初步药效学研究表明,所合成的化合物均具有抑制S180肿瘤细胞生长的活性,其中化合物Ⅱ活性最强。结论3取代2吲哚酮类化合物具有抑制S180肿瘤细胞生长的活性,化合物中吲哚环平面与相应的芳环平面之间处于垂直状态时活性较强。 展开更多
关键词 酪氨酸激酶抑制药 3-取代2- 抗癌药物
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