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3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物的设计、合成及抗血小板聚集活性
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作者 尚飞扬 刘成波 +2 位作者 谭鸿舟 何冰 何黎琴 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第3期367-374,共8页
为寻找安全有效的抗血小板聚集药物,以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应制备先导化合物3-乙酰基-7-羟基-香豆素;再对其7-位羟基进行氨基烷基醚化,3-位酮羰基肟化,得到25个目标化合物(6a~6y)。所合成的目标化... 为寻找安全有效的抗血小板聚集药物,以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应制备先导化合物3-乙酰基-7-羟基-香豆素;再对其7-位羟基进行氨基烷基醚化,3-位酮羰基肟化,得到25个目标化合物(6a~6y)。所合成的目标化合物的结构经过高分辨质谱、核磁共振氢谱和红外光谱确证。采用Bron比浊法分别测试了目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)、胶原、花生四烯酸(AA)和凝血酶诱导的血小板聚集的抑制作用。结果表明,合成的目标化合物对4种诱导剂诱导的血小板聚集均具有一定的抑制活性,部分化合物的活性远优于阳性对照药阿司匹林。其中,目标化合物6a、6b对4种诱导剂诱导的血小板聚集均有较强的抑制活性,且具有较好的水溶性和脂水分配系数(溶解度为3.46和3.85 mg/mL,脂水分配系数为2.56和2.85),有望成为具有多靶点抗血小板聚集作用的临床前候选化合物。 展开更多
关键词 3-乙酰基-7-羟基-香豆素 水溶性 抗血小板聚集
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3-氨基香豆素及其衍生物的合成 被引量:8
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作者 孙一峰 宋化灿 +2 位作者 许晓航 黄孟炜 许遵乐 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期42-45,共4页
采用改良的西佛碱水解法和Lossen重排法合成了 3_氨基香豆素与 3_羟基香豆素 ,产率 5 1%~ 80 %。合成方法更为简便、快速。同时得到 5种 3_氨基香豆素衍生物 ,其结构均得到确认。
关键词 3-氨基香豆素 衍生物 合成 西佛碱 Lossen重排法 3-羟基香豆素 反应条件
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7-羟基-香豆素-3-羧酸衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量:1
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作者 顾宏霞 何冰 +3 位作者 谭鸿舟 严志奇 何黎琴 吴虹 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2023年第11期2711-2717,共7页
以2,4-二羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,经Knoevenagel反应得到7-羟基-香豆素-3-羧酸乙酯(2);再经曼尼希反应、酯水解、酸化,得到7-羟基-8-氨甲基-香豆素-3羧酸(4a~4e);利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代酯(5a~5... 以2,4-二羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,经Knoevenagel反应得到7-羟基-香豆素-3-羧酸乙酯(2);再经曼尼希反应、酯水解、酸化,得到7-羟基-8-氨甲基-香豆素-3羧酸(4a~4e);利用其羧基与不同碳数的二溴烷烃反应得到相应的溴代酯(5a~5i),再与硝酸银反应得到9个有机硝酸酯类一氧化氮(NO)供体型7-羟基-香豆素-3羧酸衍生物(6a~6i)。目标化合物的结构经过核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱确证。用MTT法评价了目标化合物对人肝癌HepG2细胞和人肺癌A549细胞增殖的影响,结果显示,所合成的目标化合物对受试的两种癌细胞均具有较强的增殖抑制作用,其中,化合物6c的活性最好。 展开更多
关键词 7-羟基-香豆素-3-羧酸 曼尼希碱 硝酸酯 NO供体 抗肿瘤活性
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DABCO-催化合成呋喃并[3,2-c]香豆素类化合物 被引量:3
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作者 王道林 马健 +2 位作者 李林娟 杨阳 石晓策 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2017年第1期84-88,共5页
在1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷(DABCO)作用下,以水为反应介质,通过3-溴乙酰基-4-羟基香豆素与芳香醛的亲核取代、分子内环化及消除的串联反应,有效合成了新型呋喃并[3,2-c]香豆素类化合物。产物结构经熔点、红外光谱、核磁共振谱等予以... 在1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷(DABCO)作用下,以水为反应介质,通过3-溴乙酰基-4-羟基香豆素与芳香醛的亲核取代、分子内环化及消除的串联反应,有效合成了新型呋喃并[3,2-c]香豆素类化合物。产物结构经熔点、红外光谱、核磁共振谱等予以确认。 展开更多
关键词 香豆素 3-溴乙酰基-4-羟基香豆素 呋喃并[3 2-c]香豆素 DABCO 串联反应
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