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3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性
被引量:
3
1
作者
李益豪
赵宇
+3 位作者
许磊川
苏彦豪
张倩
王明安
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1097-1107,共11页
为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁...
为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)确证。经高效液相色谱(HPLC)分析显示,Z-构型中间体化合物6在酸性条件下会发生氮质子化开环再环化,转化为E-构型化合物7。离体杀菌活性测定结果表明,3-位苄基的引入改善了该类化合物的杀菌活性,其中化合物(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-甲氧基苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9c)和(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-氟苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9h)对油菜菌核病菌的EC50值分别为14.3和21.1 mg/L。活体杀菌活性测试结果显示,在400 mg/L下化合物9c对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防治效果分别为80%和85%。
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关键词
3
-
乙酰基
-
4
-
甲基
-
1
-
氧杂螺[4
5]癸
-
3
-
烯
-
2
-
酮
3
-
苄基
-
2
-
氨基
咪唑
啉
-
4
-
酮
双键构型转化
互变异构
杀菌活性
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职称材料
聚乙二醇催化合成线型聚苯硫醚树脂工艺优化
被引量:
1
2
作者
刘径源
刘肖岍
+2 位作者
蔡宇昊
郑潘
蒋文伟
《塑料工业》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第9期53-59,共7页
以硫氢化钠和对二氯苯为原料,采用聚乙二醇(PEG)-400为催化剂,以1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)为溶剂合成了高分子量线型聚苯硫醚(PPS)树脂。考察了DMI溶剂脱水过程的稳定性;考察了反应水硫配比、催化剂用量、反应温度对聚苯硫醚树脂分子...
以硫氢化钠和对二氯苯为原料,采用聚乙二醇(PEG)-400为催化剂,以1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)为溶剂合成了高分子量线型聚苯硫醚(PPS)树脂。考察了DMI溶剂脱水过程的稳定性;考察了反应水硫配比、催化剂用量、反应温度对聚苯硫醚树脂分子量以及收率的影响;通过红外光谱(FTIR)、热重(TG)等表征方法对产品进行了表征。实验结果表明,DMI体系的脱水过程稳定性显著优于N-甲基吡咯烷酮体系;在水硫物质的量比为1.6∶1、PEG用量20 g/(mol硫单体)、第一缩聚段温度200℃的条件下得到了最高的收率和黏均分子量。热分析显示合成的PPS树脂熔点较高,分子量分布较窄,具有良好的热稳定性能。
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关键词
聚苯硫醚
聚乙二醇
1
3
-
二甲基
-
2
-
咪唑
啉
酮
工艺优化
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职称材料
题名
3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性
被引量:
3
1
作者
李益豪
赵宇
许磊川
苏彦豪
张倩
王明安
机构
中国农业大学应用化学系农药创新研究中心
出处
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1097-1107,共11页
基金
国家自然科学基金资助项目(21772229).
文摘
为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)确证。经高效液相色谱(HPLC)分析显示,Z-构型中间体化合物6在酸性条件下会发生氮质子化开环再环化,转化为E-构型化合物7。离体杀菌活性测定结果表明,3-位苄基的引入改善了该类化合物的杀菌活性,其中化合物(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-甲氧基苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9c)和(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-氟苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9h)对油菜菌核病菌的EC50值分别为14.3和21.1 mg/L。活体杀菌活性测试结果显示,在400 mg/L下化合物9c对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防治效果分别为80%和85%。
关键词
3
-
乙酰基
-
4
-
甲基
-
1
-
氧杂螺[4
5]癸
-
3
-
烯
-
2
-
酮
3
-
苄基
-
2
-
氨基
咪唑
啉
-
4
-
酮
双键构型转化
互变异构
杀菌活性
Keywords
3
-
acetyl
-
4
-
methyl
-
1
-
oxaspiro[4,5]dec
-
3
-
en
-
2
-
one
3
-
benzyl
-
3
,5
-
dihydro
-
4H
-
2
-
aminoimidazolin
-
4
-
one
configuration reversal of double bond
tautomerism
fungicidal activity
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
TQ450.11 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
聚乙二醇催化合成线型聚苯硫醚树脂工艺优化
被引量:
1
2
作者
刘径源
刘肖岍
蔡宇昊
郑潘
蒋文伟
机构
四川大学化学工程学院
出处
《塑料工业》
CAS
CSCD
北大核心
2023年第9期53-59,共7页
文摘
以硫氢化钠和对二氯苯为原料,采用聚乙二醇(PEG)-400为催化剂,以1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)为溶剂合成了高分子量线型聚苯硫醚(PPS)树脂。考察了DMI溶剂脱水过程的稳定性;考察了反应水硫配比、催化剂用量、反应温度对聚苯硫醚树脂分子量以及收率的影响;通过红外光谱(FTIR)、热重(TG)等表征方法对产品进行了表征。实验结果表明,DMI体系的脱水过程稳定性显著优于N-甲基吡咯烷酮体系;在水硫物质的量比为1.6∶1、PEG用量20 g/(mol硫单体)、第一缩聚段温度200℃的条件下得到了最高的收率和黏均分子量。热分析显示合成的PPS树脂熔点较高,分子量分布较窄,具有良好的热稳定性能。
关键词
聚苯硫醚
聚乙二醇
1
3
-
二甲基
-
2
-
咪唑
啉
酮
工艺优化
Keywords
Polyphenylene Sulfide
Polyethylene Glycol
1,
3
-
Dimethyl
-
2
-
Imidazolidinone
Process Optimization
分类号
TQ326 [化学工程—合成树脂塑料工业]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性
李益豪
赵宇
许磊川
苏彦豪
张倩
王明安
《农药学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2021
3
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
聚乙二醇催化合成线型聚苯硫醚树脂工艺优化
刘径源
刘肖岍
蔡宇昊
郑潘
蒋文伟
《塑料工业》
CAS
CSCD
北大核心
2023
1
在线阅读
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职称材料
已选择
0
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参考文献
引证文献
统计分析
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