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4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成
1
作者
陈越
杨静
+1 位作者
杨丹梅
梁兴勇
《科学技术与工程》
北大核心
2019年第20期289-292,共4页
以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物。首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷...
以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物。首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷基化制得磷酸酯4。化合物1和磷酸酯4经Wittig-Horner反应缩合得到化合物5,脱除硅基制得4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮酸甲酯6,总收率为34%。化合物6通过端基乙酰化和硫取代反应得到硫苷衍生物8,六步总收率为26%。产物结构经NMR和HRMS确证。
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关键词
3-去氧-d-甘露-2-辛酮酸
磷
酸
酯
磷酰化反应
WITTIG
-
HORNER反应
硫代反应
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职称材料
题名
4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成
1
作者
陈越
杨静
杨丹梅
梁兴勇
机构
四川理工学院化学工程学院
出处
《科学技术与工程》
北大核心
2019年第20期289-292,共4页
基金
国家自然科学青年基金项目(201402131)
四川理工学院人才引进项目(2014RC06)
四川理工学院研究生创新基金项目(y2016007)资助
文摘
以D-甘露糖和L-酒石酸二甲酯为原料合成4∶5,7∶8-O-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸甲酯及其对甲基苯硫苷衍生物。首先,D-甘露糖通过缩酮反应制得2∶3,5∶6-O-二异亚丙基-D-甘露糖1;然后,L-酒石酸二甲酯2经过氧化水解,磷酰化和硅烷基化制得磷酸酯4。化合物1和磷酸酯4经Wittig-Horner反应缩合得到化合物5,脱除硅基制得4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-β-D-甘露-2-辛酮酸甲酯6,总收率为34%。化合物6通过端基乙酰化和硫取代反应得到硫苷衍生物8,六步总收率为26%。产物结构经NMR和HRMS确证。
关键词
3-去氧-d-甘露-2-辛酮酸
磷
酸
酯
磷酰化反应
WITTIG
-
HORNER反应
硫代反应
Keywords
Kdo
phosphate
phosphorylation
Wittin
-
Horner reaction
thioglycosyltion
分类号
TQ463.5 [化学工程—制药化工]
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作者
出处
发文年
被引量
操作
1
4∶5,7∶8-二异亚丙基-3-去氧-D-甘露-2-辛酮酸(Kdo)甲酯及其对甲基硫苷合成
陈越
杨静
杨丹梅
梁兴勇
《科学技术与工程》
北大核心
2019
0
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