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(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶的合成
1
作者
王佩
黄龙江
《精细石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2016年第6期39-44,共6页
以奎宁盐酸盐为原料,经中和反应、羟基氧化反应、羰基邻位断裂/亲核开环串联反应合成(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶。并对羟基氧化以及羰基邻位断键/亲核开环等关键步骤的工艺条件进行了优化,较佳的工艺条件为:羟基氧化选...
以奎宁盐酸盐为原料,经中和反应、羟基氧化反应、羰基邻位断裂/亲核开环串联反应合成(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶。并对羟基氧化以及羰基邻位断键/亲核开环等关键步骤的工艺条件进行了优化,较佳的工艺条件为:羟基氧化选用二苯甲酮作为氧化剂,叔丁醇钾作为催化剂,干燥的甲苯为溶剂,反应收率为99.0%;羰基邻位断键/亲核开环反应:在氧气氛围下,2.4倍量底物摩尔量的叔丁醇钾为碱,四氢呋喃/叔丁醇(体积比)=2∶1为溶剂,反应收率为83.0%。目标产品的总收率达到了75.2%。
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关键词
(
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S)
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乙烯基
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乙酸
叔
丁酯
基)
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哌啶
奎宁
合成
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职称材料
阿托伐他汀钙中间体的合成工艺研究
2
作者
王福东
胥骞
+4 位作者
李捷
宋金顺
易志恒
潘琳
彭东明
《化学世界》
CAS
2021年第9期569-573,共5页
(4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(1)是合成阿托伐他汀钙的关键中间体,以(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(ATS-9)...
(4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(1)是合成阿托伐他汀钙的关键中间体,以(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(ATS-9)的三甲基乙酸盐和4-氟-α-(2-甲基-1-氧代丙基)-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺为原料合成高纯度的化合物1。并利用核磁共振谱、质谱对产物进行了表征。考察了酸、碱、反应溶剂和催化剂对化合物1收率的影响。在优化的合成条件下,化合物1收率为81.27%。该合成工艺具有反应条件温和、产率高并且环保。
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关键词
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cis)
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氨乙基
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二甲基
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二氧六环
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吡咯
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二甲基
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二氧六环
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乙酸
叔
丁酯
(1)
工艺优化
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职称材料
题名
(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶的合成
1
作者
王佩
黄龙江
机构
青岛科技大学化工学院
出处
《精细石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2016年第6期39-44,共6页
文摘
以奎宁盐酸盐为原料,经中和反应、羟基氧化反应、羰基邻位断裂/亲核开环串联反应合成(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶。并对羟基氧化以及羰基邻位断键/亲核开环等关键步骤的工艺条件进行了优化,较佳的工艺条件为:羟基氧化选用二苯甲酮作为氧化剂,叔丁醇钾作为催化剂,干燥的甲苯为溶剂,反应收率为99.0%;羰基邻位断键/亲核开环反应:在氧气氛围下,2.4倍量底物摩尔量的叔丁醇钾为碱,四氢呋喃/叔丁醇(体积比)=2∶1为溶剂,反应收率为83.0%。目标产品的总收率达到了75.2%。
关键词
(
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R
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S)
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3
-
乙烯基
-
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乙酸
叔
丁酯
基)
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哌啶
奎宁
合成
Keywords
（
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R
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S）
-
3
-
vinyl
-
4
-
tert
-
butoxycarbonylmethyl
-
piperidine
quinine
synthesis
分类号
TQ253.2 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
阿托伐他汀钙中间体的合成工艺研究
2
作者
王福东
胥骞
李捷
宋金顺
易志恒
潘琳
彭东明
机构
湖南中医药大学药学院
湖南迪诺制药股份有限公司
出处
《化学世界》
CAS
2021年第9期569-573,共5页
基金
湖南省自然科学株洲联合基金(No.2019JJ60071)
湖南省教育厅科学重点研究(No.18A211)
+3 种基金
湖南省教育厅科学研究(No.19C1417)
湖南省大学生创新创业训练计划(Nos.湘教通[2019]219号-1697、1719)
药学一流学科开放基金(Nos.科函[2020]4号-2020YX01、2020YX07)
湖南省科技计划(No.2014XK4007)资助项目。
文摘
(4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(1)是合成阿托伐他汀钙的关键中间体,以(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(ATS-9)的三甲基乙酸盐和4-氟-α-(2-甲基-1-氧代丙基)-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺为原料合成高纯度的化合物1。并利用核磁共振谱、质谱对产物进行了表征。考察了酸、碱、反应溶剂和催化剂对化合物1收率的影响。在优化的合成条件下,化合物1收率为81.27%。该合成工艺具有反应条件温和、产率高并且环保。
关键词
(
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R
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cis)
-
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-
氨乙基
-
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-
二甲基
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二氧六环
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乙酸
叔
丁酯
(
ats-
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)
(
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cis)
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6
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[2
-
[2
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(
4
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氟苯基)
-
5
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(1
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异丙基)
-
3
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苯基
-
4
-
[(苯胺)羰基]
-
1H
-
吡咯
-
1
-
基]乙基]
-
2
2
-
二甲基
-
1
3
-
二氧六环
-
4
-
乙酸
叔
丁酯
(1)
工艺优化
Keywords
(
4
R
cis)
-
t
-
butyl
-
6
-
aminoethyl
-
2
2
-
dimethyl
-
1
3
-
dioxane
-
4
-
acetate(
ats-
9
)
tert
-
butyl(
4
R
cis)
-
(6
-
(2
-
(2
-
(
4
-
fluorophenyl)
-
5
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isopropyl
-
3
-
phenyl
-
4
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(phenylcarbamoyl)
-
1H
-
pyrrol
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yl)ethyl)
-
2
2
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dimethyl
-
1
3
-
dioxan
-
4
-
yl
-
acetate(1)
process optimization
分类号
TQ244.1 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶的合成
王佩
黄龙江
《精细石油化工》
CAS
CSCD
北大核心
2016
0
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下载PDF
职称材料
2
阿托伐他汀钙中间体的合成工艺研究
王福东
胥骞
李捷
宋金顺
易志恒
潘琳
彭东明
《化学世界》
CAS
2021
0
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职称材料
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