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(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶的合成
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作者 王佩 黄龙江 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2016年第6期39-44,共6页
以奎宁盐酸盐为原料,经中和反应、羟基氧化反应、羰基邻位断裂/亲核开环串联反应合成(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶。并对羟基氧化以及羰基邻位断键/亲核开环等关键步骤的工艺条件进行了优化,较佳的工艺条件为:羟基氧化选... 以奎宁盐酸盐为原料,经中和反应、羟基氧化反应、羰基邻位断裂/亲核开环串联反应合成(3R,4S)-(3-乙烯基-4-叔丁氧羰基甲基)-哌啶。并对羟基氧化以及羰基邻位断键/亲核开环等关键步骤的工艺条件进行了优化,较佳的工艺条件为:羟基氧化选用二苯甲酮作为氧化剂,叔丁醇钾作为催化剂,干燥的甲苯为溶剂,反应收率为99.0%;羰基邻位断键/亲核开环反应:在氧气氛围下,2.4倍量底物摩尔量的叔丁醇钾为碱,四氢呋喃/叔丁醇(体积比)=2∶1为溶剂,反应收率为83.0%。目标产品的总收率达到了75.2%。 展开更多
关键词 (3R 4S)-(3-乙烯基-4-乙酸丁酯基)-哌啶 奎宁 合成
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阿托伐他汀钙中间体的合成工艺研究
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作者 王福东 胥骞 +4 位作者 李捷 宋金顺 易志恒 潘琳 彭东明 《化学世界》 CAS 2021年第9期569-573,共5页
(4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(1)是合成阿托伐他汀钙的关键中间体,以(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(ATS-9)... (4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(1)是合成阿托伐他汀钙的关键中间体,以(4R-cis)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯(ATS-9)的三甲基乙酸盐和4-氟-α-(2-甲基-1-氧代丙基)-γ-氧代-N,β-二苯基苯丁酰胺为原料合成高纯度的化合物1。并利用核磁共振谱、质谱对产物进行了表征。考察了酸、碱、反应溶剂和催化剂对化合物1收率的影响。在优化的合成条件下,化合物1收率为81.27%。该合成工艺具有反应条件温和、产率高并且环保。 展开更多
关键词 (4R-cis)-6-氨乙基-2 2-二甲基-1 3-二氧六环-4-乙酸丁酯(ATS-9) (4R-cis)-6-[2-[2-(4-氟苯基)-5-(1-异丙基)-3-苯基-4-[(苯胺)羰基]-1H-吡咯-1-基]乙基]-2 2-二甲基-1 3-二氧六环-4-乙酸丁酯(1) 工艺优化
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帕博西尼关键侧链中间体的合成研究
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作者 张彬 李新志 +4 位作者 孔祥雨 崔新强 杨利 段崇刚 刘文涛 《食品与药品》 CAS 2022年第6期553-556,共4页
目的 合成帕博西尼关键侧链中间体。方法 以2-氨基吡啶为原料,经溴代、氧化、偶联、还原反应合成了4-(6-氨基吡啶-3-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯。结果 目标产物总收率56%,纯度99%以上,其结构经熔点,质谱(MS),核磁共振氢谱(^(1)H NMR)确证。... 目的 合成帕博西尼关键侧链中间体。方法 以2-氨基吡啶为原料,经溴代、氧化、偶联、还原反应合成了4-(6-氨基吡啶-3-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯。结果 目标产物总收率56%,纯度99%以上,其结构经熔点,质谱(MS),核磁共振氢谱(^(1)H NMR)确证。结论 该工艺易于操作,避免使用苛刻条件,可提高收率,降低成本,提高生产安全性,易于工业化生产。 展开更多
关键词 帕博西尼 侧链 4-(6-氨基吡啶-3-基)-哌嗪-1-羧酸丁酯
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