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新型3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚化合物的合成研究 被引量:2
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作者 黄璇 郭丰敏 +4 位作者 景德红 杨俊 周英 刘雄利 余章彪 《贵州师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2014年第3期89-92,共4页
以各种取代的靛红作为起始原料,通过和丙烯酸酯先进行Morita-Baylis-Hillman反应,合成3-(2-丙烯酸酯)-3-羟基氧化吲哚化合物中间体,然后在DMAP的催化下,与(Boc)2O反应,合成了9个新型3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚化合物(2a^2i),其中6... 以各种取代的靛红作为起始原料,通过和丙烯酸酯先进行Morita-Baylis-Hillman反应,合成3-(2-丙烯酸酯)-3-羟基氧化吲哚化合物中间体,然后在DMAP的催化下,与(Boc)2O反应,合成了9个新型3-(2-丙烯酸酯)-3-OBoc氧化吲哚化合物(2a^2i),其中6个未见文献报道(2a^2f),产率为35%~62%,讨论了底物取代基对反应速度的影响。结构经1H NMR,13C NMR表征。 展开更多
关键词 靛红 丙烯酸酯 Morita-Baylis-Hillman反应 3-(2-丙烯酸酯)-3-羟基氧化 3-(2-丙烯酸酯)-3-oboc氧化
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吲哚胺2,3-双加氧酶1介导色氨酸代谢增强促进食管鳞癌放射抵抗
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作者 计超 胡玮彬 +5 位作者 王莹 璩凤仪 谢雨辰 刘思岐 张晓智 孙宇晨 《西安交通大学学报(医学版)》 北大核心 2025年第1期78-85,共8页
目的 探究食管鳞状细胞癌(esophageal squamous cell carcinoma, ESCC)发生放射抵抗的生物学机制,寻找有效增敏靶点。方法 从MSigDB数据库获取186条信号通路及通路相关基因信息。利用癌症基因图谱计划(the Cancer Genome Atlas, TCGA)... 目的 探究食管鳞状细胞癌(esophageal squamous cell carcinoma, ESCC)发生放射抵抗的生物学机制,寻找有效增敏靶点。方法 从MSigDB数据库获取186条信号通路及通路相关基因信息。利用癌症基因图谱计划(the Cancer Genome Atlas, TCGA)和基因表达综合数据库(Gene Expression Omnibus, GEO)获得ESCC患者的RNA转录组数据。收集2013—2020年西安交通大学第一附属医院97例ESCC患者的临床病理特征及组织样本。使用基因集变异分析(gene set variation analysis, GSVA)计算KEGG信号通路评分,通过随机森林算法筛选放疗抵抗相关信号通路,利用DESeq2筛选通路中关键基因,基于支持向量机-递归特征消除(support vector machine-recursive feature elimination, SVM-RFE)构建放疗疗效预测模型;并通过蛋白印迹、克隆形成等实验进行验证。结果 基于KEGG信号通路的GSVA富集评分,随机森林分析显示,在TCGA队列及GSE45670队列中,色氨酸代谢通路富集值对ESCC放射抵抗的贡献程度显著优于其他通路。DESeq2分析发现,色氨酸代谢通路中关键分子吲哚胺2,3-双加氧酶1(IDO1)、ALDH1B1、AOC1、INMT、AFMID和ALDH7A1在ESCC抵抗组及敏感组中表达存在显著差异,利用上述差异基因基于SVM-RFE算法构建预测模型的曲线下面积为0.77,可较准确预测ESCC放疗疗效。蛋白印迹实验表明,IDO1在ESCC细胞中高表达,且IDO1抑制剂处理显著抑制KYSE-410细胞的存活及放射敏感性。入组患者中,免疫组化结果显示,IDO1在ESCC放疗抵抗组中高表达,且与ESCC患者的放疗不良预后相关;此外,进一步检测发现,IDO1在患者样本中的表达与其PD-L1表达正相关,且与CD3/CD8免疫细胞浸润比例负相关。结论 色氨酸分解代谢与ESCC放射抵抗相关,色氨酸代谢关键酶IDO1可作为ESCC放射增敏的治疗靶点。 展开更多
关键词 食管鳞状细胞癌(ESCC) 2 3-双加氧酶1(IDO1) 色氨酸代谢 放射抵抗 PD-L1
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食管癌组织吲哚胺2,3-双加氧酶1(IDO-1)高表达与食管癌患者不良预后相关 被引量:2
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作者 李维妙 高潇 +3 位作者 梁宝宝 李建忠 郑国旭 林帅 《细胞与分子免疫学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2024年第4期342-348,共7页
目的 基于多种生物信息学数据库和免疫组织化学染色分析吲哚胺2, 3-双加氧酶1(IDO-1)在食管癌中的表达及临床意义。方法 通过免疫组织化学染色法检测IDO-1在食管癌组织和癌旁组织的表达水平,利用肿瘤免疫评估资源数据库(TIMER)、基因表... 目的 基于多种生物信息学数据库和免疫组织化学染色分析吲哚胺2, 3-双加氧酶1(IDO-1)在食管癌中的表达及临床意义。方法 通过免疫组织化学染色法检测IDO-1在食管癌组织和癌旁组织的表达水平,利用肿瘤免疫评估资源数据库(TIMER)、基因表达谱交互分析数据库(GEPIA)、阿拉巴马大学伯明翰分校癌症数据分析数据库(UALCAN)、 Kaplan-Meier plotter、癌症基因组图谱数据库(TCGA)等数据库分析IDO-1在食管癌组织中的表达情况,IDO-1差异表达对食管癌患者预后的影响,IDO-1表达与肿瘤特征基因通路的相关性,IDO-1表达与免疫细胞浸润情况及免疫检查点表达情况的相关性。结果 免疫组织化学染色结果显示,IDO-1在食管癌组织中的阳性表达率为70%,明显高于癌旁组织的15%;IDO-1表达与患者年龄、性别无显著差异。IDO-1表达在低分化食管癌组织、高临床分期级有淋巴结转移的组织表达增加;GEPIA数据库和TIMER数据库分析结果显示,IDO-1在食管癌组织中表达水平显著高于癌旁组织;UALCAN数据库分析结果显示,IDO-1在低分化食管癌、有淋巴结转移的患者高表达;GEPIA数据库、 Kaplan-Meier plotter数据库、 UALCAN数据库分析结果显示,IDO-1高表达的食管癌患者,特别是食管鳞状细胞癌患者的生存时间显著缩短,但食管腺癌患者的IDO-1表达水平与生存时间并无显著相关性;TCGA数据库食管癌RNA-seq数据的通路富集、免疫细胞浸润、免疫检查点表达情况分析结果显示食管癌患者IDO-1的表达水平与多种食管癌恶性进展基因通路密切相关,并且IDO-1表达与多种免疫细胞浸润和免疫检查点表达关系密切。结论 IDO-1在食管癌中高表达并与患者不良预后密切相关,高表达IDO-1是食管癌恶性进展及免疫抑制微环境形成的关键因素。 展开更多
关键词 食管癌 2 3-双加氧酶1(IDO-1) 生物信息学 免疫组织化学染色
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N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺通过NLRP3/Caspase-1抑制巨噬细胞泡沫化及焦亡作用
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作者 舒志云 呼延子旭 +4 位作者 张文晴 谢世顺 成鸿源 徐国兴 李相军 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第6期1035-1041,共7页
目的设计并合成了嘧啶并吲哚类衍生物N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺(BFPI),探讨其是否通过NLRP3/Caspase-1通路抑制巨噬细胞焦亡和泡沫化作用。方法以2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪和2-氨基吲哚为起始原料合成BFPI,并通过1H NMR... 目的设计并合成了嘧啶并吲哚类衍生物N-丁基-9 H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺(BFPI),探讨其是否通过NLRP3/Caspase-1通路抑制巨噬细胞焦亡和泡沫化作用。方法以2,4,6-三乙氧羰基-1,3,5-三嗪和2-氨基吲哚为起始原料合成BFPI,并通过1H NMR、13 C NMR、ESI-MS对其结构进行表征。将体外培养的小鼠单核巨噬细胞株RAW264.7分为空白组、模型组(PA)组和治疗组(BFPI)组,各组细胞用对应培养液处理24 h后,用MTT法检测其增殖活力,油红O染色检测细胞内脂滴形成情况,并用Western blot和RT-qPCR检测NLRP3、Caspase-1和MCP-1 mRNA和蛋白表达水平。结果与空白组比较,模型组细胞增殖活力明显下降,脂滴形成量明显增加,与模型组比较,治疗组细胞增殖活力明显增加,脂滴形成量明显降低,差异均有统计学意义(P<0.01);与空白组比较,模型组细胞NLRP3、Caspase-1和MCP-1的mRNA和蛋白表达水平均明显增加,与模型组比较,治疗组细胞上述指标表达水平均明显下降,差异有统计学意义(P<0.01)。结论BFPI可通过抑制巨噬细胞NLRP3、Caspase-1和MCP-1的表达进而促进其增殖并抑制脂质吞噬能力,有助于延缓动脉粥化时巨噬细胞来源的泡沫细胞形成。 展开更多
关键词 N-丁基-9 H-嘧啶并[4 5-b]-2-甲酰胺 NLRP3 动脉粥样硬化 巨噬细胞 细胞泡沫化 细胞焦亡
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一种3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物的合成
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作者 方泽国 张瀚洋 +2 位作者 解琳 余磊 李栋 《化学与生物工程》 CAS 北大核心 2024年第11期65-68,共4页
以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC... 以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC-XRD对衍生物结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以过硫酸钾为氧化剂、水为溶剂,在物料比n(N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺)∶n(甲萘醌)为1∶3、反应温度为100℃、反应时间为10 h的最优条件下,衍生物收率达到82%。 展开更多
关键词 3-亚甲基-2- 衍生物 甲萘醌 合成
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丁酸钠和吲哚-3-丙酸共处理对Caco-2细胞紧密连接以及炎症因子的影响
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作者 王轲信 吴娴 +3 位作者 龚海洲 方巧玉 李向臣 张亚南 《畜牧兽医学报》 CAS CSCD 北大核心 2024年第11期5124-5134,共11页
本研究以人克隆结肠腺癌Caco-2细胞系为模型,旨在探究丁酸钠(sodium butyrate,NaB)和吲哚-3-丙酸(indole-3-propionic acid,IPA)共处理对Caco-2细胞紧密连接和炎症因子的影响。使用0.4 mmol·L^(-1)NaB和0.1 mmol·L^(-1)IPA分... 本研究以人克隆结肠腺癌Caco-2细胞系为模型,旨在探究丁酸钠(sodium butyrate,NaB)和吲哚-3-丙酸(indole-3-propionic acid,IPA)共处理对Caco-2细胞紧密连接和炎症因子的影响。使用0.4 mmol·L^(-1)NaB和0.1 mmol·L^(-1)IPA分别和共处理Caco-2细胞24 h,检测细胞跨膜电阻(TEER)值、细胞紧密连接蛋白表达、炎症因子的基因表达和细胞上清液中炎症因子的分泌水平。结果发现,与对照组相比,NaB和IPA共处理组均显著提高TEER值(P<0.01),而NaB和IPA单独处理组TEER值无显著变化(P>0.05)。qPCR和蛋白免疫印迹结果表明,与对照组相比,共处理组显著下调了Claudin-2的mRNA相对表达量(P<0.01);与NaB单独处理组相比,共处理组显著上调了Claudin-1的mRNA相对表达量(P<0.05),并且极显著促进了Claudin-1、ZO-1和Occludin蛋白的表达(P<0.001);与IPA单独处理组相比,共处理组显著上调了ZO-1的mRNA相对表达量(P<0.05),并极显著提高了Claudin-1和ZO-1蛋白表达量(P<0.001)。在炎症因子方面,与对照组相比,NaB和IPA共处理组显著下调炎症因子IL-6、IL^(-1)β、IL-8及TNF-α的mRNA相对表达量(P<0.05)。ELISA结果显示,与对照组相比,共处理极显著降低了细胞上清液中IL-6、IL^(-1)β、IL-8及TNF-α的分泌量(P<0.001)。本研究表明,相比于NaB或IPA单独处理,NaB和IPA共处理可增加细胞跨膜电阻值,促进细胞间紧密连接蛋白表达并且降低促炎因子的分泌,降低了肠道通透性。综上,NaB和IPA共处理在增强上皮细胞屏障功能以及降低炎症反应方面具有更强的作用。 展开更多
关键词 丁酸钠 -3-丙酸 紧密连接 炎症因子 CACO-2细胞
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吲哚胺2,3-二氧化酶与免疫系统功能调节 被引量:5
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作者 付云峰 任永欣 +1 位作者 杨以阜 左建平 《中国药理学通报》 CAS CSCD 北大核心 2006年第11期1296-1299,共4页
免疫应答受多种因素影响和调节,从而维持机体内环境的稳定。巨噬细胞、树突状细胞等抗原提呈细胞表达的吲哚胺2,3-二氧化酶(Indoleam ine 2,3-d ioxygenase,IDO)清除局部微环境中的色氨酸,诱导T淋巴细胞的凋亡,通过调节性T细胞的作用抑... 免疫应答受多种因素影响和调节,从而维持机体内环境的稳定。巨噬细胞、树突状细胞等抗原提呈细胞表达的吲哚胺2,3-二氧化酶(Indoleam ine 2,3-d ioxygenase,IDO)清除局部微环境中的色氨酸,诱导T淋巴细胞的凋亡,通过调节性T细胞的作用抑制T细胞的克隆性增生,参于细胞免疫的调节;在机体维持正常的妊娠以及自身免疫性疾病、器官移植排斥反应、肿瘤等疾病的发生发展中起着重要作用。调控IDO的活性可能是寻找防治免疫相关性疾病药物的新途径。 展开更多
关键词 2 3-氧化 色氨酸 细胞免疫
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吲哚胺2,3-双加氧酶参与乳腺癌患者免疫耐受的研究 被引量:5
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作者 魏丽娟 于津浦 +2 位作者 丛义滋 任秀宝 刘俊田 《中国免疫学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第11期987-990,995,共5页
目的:研究吲哚胺2,3-双加氧酶(Indoleamine2,3-dioxygenase,IDO)在乳腺癌组织和引流淋巴结中的表达及调节性T细胞在相应组织内的分布,探讨IDO在乳腺癌免疫耐受中的作用机制。方法:收集26例乳腺癌患者的癌组织、癌旁正常乳腺、引流淋巴结... 目的:研究吲哚胺2,3-双加氧酶(Indoleamine2,3-dioxygenase,IDO)在乳腺癌组织和引流淋巴结中的表达及调节性T细胞在相应组织内的分布,探讨IDO在乳腺癌免疫耐受中的作用机制。方法:收集26例乳腺癌患者的癌组织、癌旁正常乳腺、引流淋巴结和10例乳腺良性病变组织,用RT-PCR法检测IDO mRNA表达,用免疫组织化学法检测IDO和Foxp3蛋白表达。结果:乳腺癌引流淋巴结中IDO mRNA表达水平及IDO表达阳性指数[(19.59±7.65)%]高于原发乳腺癌组织[IDO表达阳性指数(13.16±7.82)%](P<0.05),乳腺癌组织中IDO mRNA表达水平及IDO表达阳性指数高于乳腺良性病变组织[IDO表达阳性指数(3.24±1.30)%]和癌旁正常乳腺组织[IDO阳性细胞指数(2.70±1.53)%](P均<0.05)。乳腺癌组织中IDO表达水平与肿瘤临床分期和淋巴结转移相关(P<0.05)。乳腺癌引流淋巴结中Foxp3阳性细胞指数[(6.13±2.31)%]高于乳腺原发癌[(3.50±1.04)%],乳腺癌组织中Foxp3阳性细胞指数高于乳腺良性病变[(0.71±0.42)%]和癌旁正常乳腺组织[(0.55±0.34)%](P均<0.05)。乳腺癌和引流淋巴结中IDO的表达水平与Treg细胞的分布间均正性相关(r2=0.449,r2=0.454,P均<0.05)。结论:IDO在乳腺癌细胞中表达增高,并伴随乳腺癌和引流淋巴结中Treg细胞比例升高,提示IDO表达增高有可能通过募集Treg细胞参与肿瘤和引流淋巴结内的免疫耐受。 展开更多
关键词 乳腺癌 2 3-双加氧酶 免疫耐受 TREG细胞
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吲哚胺2,3-双加氧酶-1在宫颈癌中的表达及对增殖及侵袭的影响 被引量:3
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作者 程媛 李小平 +2 位作者 张琪 王建六 魏丽惠 《实用妇产科杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第6期434-438,共5页
目的:研究吲哚胺2,3-双加氧酶-1(IDO1)在宫颈癌组织中的表达及其对宫颈癌细胞增殖、侵袭的影响。方法:免疫组织化学方法检测IDO1蛋白在宫颈癌组织中的原位表达;实时定量PCR检测IDO1信使RNA(mRNA)在宫颈癌细胞系中的表达水平;CCK8方法检... 目的:研究吲哚胺2,3-双加氧酶-1(IDO1)在宫颈癌组织中的表达及其对宫颈癌细胞增殖、侵袭的影响。方法:免疫组织化学方法检测IDO1蛋白在宫颈癌组织中的原位表达;实时定量PCR检测IDO1信使RNA(mRNA)在宫颈癌细胞系中的表达水平;CCK8方法检测IDO1小干扰RNA(siRNA)及诱导因子干扰素(IFN-γ)对宫颈癌细胞增殖的影响。Transwell检测上述两种处理因素对宫颈癌细胞侵袭的影响。Western blotting实验检测侵袭相关蛋白基质金属蛋白酶9(MMP9)的表达。结果:(1)免疫组化结果显示,IDO1蛋白定位在肿瘤细胞及间质细胞的胞浆中,其阳性表达率(83%)显著高于癌旁组织(55%),差异有统计学意义(P<0.05)。(2)干扰素-γ(IFN-γ)促进HeLa和SiHa细胞IDO1 mRNA表达升高(P<0.01)。(3)siRNA敲减IDO1抑制IFN-γ介导的宫颈癌细胞增殖及侵袭,并且降低MMP9的表达水平。结论:高表达的IDO1受IFN-γ调控,促进宫颈癌细胞的增殖及侵袭。 展开更多
关键词 宫颈癌 2 3-双加氧酶-1 增殖 侵袭 基质金属蛋白酶9
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Pt/TiO_2光催化降解3-甲基吲哚的研究 被引量:3
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作者 杨丽君 张世鸿 +2 位作者 王家强 章新 王林 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第1期91-94,共4页
Pt/TiO2 was prepared by impregnation method and characterized with XRD、 BET and XRD results showed TiO2 as prepared was anatase and the average particle sizewas about17 nm.The results of the photocatalytic degradatio... Pt/TiO2 was prepared by impregnation method and characterized with XRD、 BET and XRD results showed TiO2 as prepared was anatase and the average particle sizewas about17 nm.The results of the photocatalytic degradation of 3-methyl indole suggested that the influences of Pt amount and loading amount of catalytics have obvious effect to catalyst activity.The concentration of flow rate and consistence obviously influenced the 3-methyl indole photocatalytic degradation. 展开更多
关键词 PT/TIO2 3-甲基 光催化
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3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性 被引量:2
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作者 赖宜生 张奕华 +2 位作者 季晖 杨茗 李月珍 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2005年第6期511-516,共6页
目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类... 目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物。应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续口服给药对大鼠胃肠道的影响。结果:合成了14个目标物(Ⅰ1-14),其结构经IR1、H NMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型显示Ⅰ5,8,9具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅰ8,9具有较强的抗炎活性;Ⅰ5,8,9的胃肠道不良反应,与CMC-Na无明显差别(P>0.05),其中Ⅰ5,8显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.05,P<0.01)。结论:3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应较轻。 展开更多
关键词 替尼达普 3-(羟基-P-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2--1-羧酰胺 合成 抗炎活性 胃肠道不良反应
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吲哚胺2,3-双加氧酶及IL-12/IL-10细胞因子平衡与妊娠免疫耐受 被引量:2
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作者 王萍萍 王增艳 +2 位作者 代秀云 王增芳 王培英 《南京医科大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2013年第10期1400-1404,共5页
目的 :观察妊娠不同时期胎盘来源的单核-巨噬细胞吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,IDO)的表达及细胞因子白细胞介素(IL)-10、IL-12的分泌情况,探讨其在妊娠免疫耐受中的可能作用。方法:机械分离中期妊娠(21周±3天... 目的 :观察妊娠不同时期胎盘来源的单核-巨噬细胞吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,IDO)的表达及细胞因子白细胞介素(IL)-10、IL-12的分泌情况,探讨其在妊娠免疫耐受中的可能作用。方法:机械分离中期妊娠(21周±3天,19例)及足月妊娠(39周±5天,25例)胎盘中的单核-巨噬细胞,ELISA法检测其分泌IL-10、IL-12的水平;RT-PCR及Western blot法分别检测IDO mRNA及蛋白水平的表达;以CCK-8法检测其激发同种异体T细胞增殖能力的不同。结果:足月妊娠较中期妊娠胎盘来源的单核-巨噬细胞产生更多的IL-12,但IL-10及IDO的表达较之明显减低;并且,足月妊娠较中期妊娠胎盘来源的单核-巨噬细胞刺激同种异体淋巴细胞增殖的能力更强。结论:中期及足月妊娠胎盘来源的单核-巨噬细胞参与维持妊娠免疫耐受及分娩发动可能与其调节IL-12/IL-10细胞因子平衡及影响IDO的表达有关,但IL-12/IL-10细胞因子平衡与单核-巨噬细胞IDO表达的关系还有待进一步研究。 展开更多
关键词 妊娠 胎盘 单核-巨噬细胞 免疫耐受 2 3-双加氧酶
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含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物的合成及抗癌活性 被引量:1
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作者 王京 郑诚月 +3 位作者 刘来 张磊 史大斌 姚其正 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第6期1022-1028,共7页
通过Aldol缩合反应,在3-羟基吲哚-2-酮结构中引入不同的药效基团,设计并合成了含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物,其结构通过-1HNMR、-(13)CNMR和HRMS确证。目标产物对非小细胞肺癌A549细胞的体外抑制作用通过CCK-8法测定。结果显示,化合物Ⅲ... 通过Aldol缩合反应,在3-羟基吲哚-2-酮结构中引入不同的药效基团,设计并合成了含氟3-羟基吲哚-2-酮衍生物,其结构通过-1HNMR、-(13)CNMR和HRMS确证。目标产物对非小细胞肺癌A549细胞的体外抑制作用通过CCK-8法测定。结果显示,化合物Ⅲe和Ⅲf具有较强的抗肿瘤增殖活性,IC50分别为19.494和24.804μmol/L。流式细胞术和Hoechst 33342染色实验结果表明,化合物Ⅲe能够将A549细胞周期阻滞在G2期,并诱导细胞凋亡。此外,蛋白质免疫印迹法(Western blot)结果还显示,化合物Ⅲe能够上调蛋白P53和Cleaved Caspase-3的表达,并下调蛋白Survivin的表达。分子对接实验表明,化合物Ⅲe能够结合到磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K-δ)的ATP口袋中。结果表明,化合物Ⅲe是具有潜在研究价值的抗非小细胞肺癌先导化合物。 展开更多
关键词 3-羟基-2- 含氟 衍生物 抗肿瘤活性 细胞周期 细胞凋亡 医药原料
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光致变色化合物的研究——1,3,3-三甲基-6'-(-1-哌啶基)-螺[2H-吲哚-2,3'-[3H]吡啶[3,2-f][1,4]苯并噁嗪]的合成 被引量:3
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作者 高伟 杨占坤 +1 位作者 彭强 谢明贵 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第5期559-562,共4页
The synthesis of an new photochromical compound,1,3,3 trimethyl 6′ (1 piperidinyl) spiro[2h indole 2,3′ [3H]pyridobenzoxazine (SP3),and an improved way for the synthesis of 6 hydroxyquinoline were descrided.The abso... The synthesis of an new photochromical compound,1,3,3 trimethyl 6′ (1 piperidinyl) spiro[2h indole 2,3′ [3H]pyridobenzoxazine (SP3),and an improved way for the synthesis of 6 hydroxyquinoline were descrided.The absorption spectrum of the colored metastable form SP3 shows prominent absorption peak at 560nm at 60℃? 展开更多
关键词 光致变色化合物 1 3 3-三甲基-6'-(1-哌啶基)-螺[2H--2 3-[3H]吡啶[3 2-f][1 4]苯并恶嗪] 合成
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3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性 被引量:1
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作者 赖宜生 张奕华 +3 位作者 李月珍 季晖 杨茗 丛日刚 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2007年第1期12-16,共5页
目的:研究3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性,寻找活性强、不良反应小的新型抗炎药物。方法:1-苯氧羰基-5-甲基-2-吲哚酮在4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下与对氨磺酰基苯甲酰氯反应,生... 目的:研究3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物的合成及其生物活性,寻找活性强、不良反应小的新型抗炎药物。方法:1-苯氧羰基-5-甲基-2-吲哚酮在4-N,N-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下与对氨磺酰基苯甲酰氯反应,生成1-苯氧羰基-3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮(Ⅲ1),再与相应的胺(氨)发生胺解反应,并经盐酸中和得到化合物Ⅲ2-9。结果:合成了9个未见文献报道的化合物Ⅲ1-9,其结构经IR、1HNMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型测试显示,6个目标化合物Ⅲ2,4,5,7-9具有明显的抗炎活性,角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅲ2,7,8具有一定的抗炎活性;所有受试目标化合物的胃肠道不良反应均显著小于阳性对照药双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.01),与CMC-Na无显著性差异(P>0.05)。结论:3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类衍生物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应小。 展开更多
关键词 非甾体抗炎药 3-[(4-氨磺酰苯基)羟基亚甲基]-5-甲基-2--1-羧酰胺 合成 抗炎活性 胃肠道不良反应
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纳米TiO2催化一锅法合成喹唑啉酮并酞嗪酮及3-酰胺基异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物 被引量:1
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作者 张金 刘佳 +4 位作者 马养民 杨秀芳 程佩 范超 卢萍 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2016年第9期1629-1635,共7页
以纳米TiO_2为催化剂,靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸、不同芳香肼或酰肼类化合物为原料,在乙醇/水溶液为溶剂的条件下一锅法合成,高产率得到6个喹唑啉酮并酞嗪酮类化合物及10个3-酰胺基取代的异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物.该方法简洁高效,反... 以纳米TiO_2为催化剂,靛红酸酐、2-甲酰基苯甲酸、不同芳香肼或酰肼类化合物为原料,在乙醇/水溶液为溶剂的条件下一锅法合成,高产率得到6个喹唑啉酮并酞嗪酮类化合物及10个3-酰胺基取代的异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物.该方法简洁高效,反应条件温和,为喹唑啉酮并杂环类化合物的合成提供了一条新途径. 展开更多
关键词 纳米Ti O2 一锅法 喹唑啉酮并酞嗪酮 3-酰胺基异酮并喹唑啉酮
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樟脑磺酸催化的2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物的合成研究 被引量:1
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作者 宋庆宝 党海波 +1 位作者 沈田华 林燕 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2015年第4期364-368,共5页
双吲哚甲烷类化合物(BIAs)是一系列具有很好的生物活性的代谢产物.采用苊醌和取代吲哚为原料,合成2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,对反应条件进行探索研究,得到了合成该类化合物的一种简单有效的方法.以10%的樟脑磺酸(CSA)为... 双吲哚甲烷类化合物(BIAs)是一系列具有很好的生物活性的代谢产物.采用苊醌和取代吲哚为原料,合成2,2-二(1H-吲哚-3-基)-2H-苊-1-酮类化合物,对反应条件进行探索研究,得到了合成该类化合物的一种简单有效的方法.以10%的樟脑磺酸(CSA)为催化剂,无水乙醇为溶剂,在回流条件下反应30min左右,产物收率达到93%以上.产物均经过1 H NMR,13 C NMR,IR,MS和元素分析表征确认. 展开更多
关键词 2 2-二(1H--3-基)-2H--1- 萘醌 樟脑磺酸催化剂
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1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈的合成及抑菌活性研究 被引量:1
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作者 麻妙锋 王德志 +2 位作者 夏先华 李若馨 冯吉利 《西北农林科技大学学报(自然科学版)》 CSCD 北大核心 2017年第7期149-154,共6页
【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-... 【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-MS)分析,并分别测定合成衍生物对5种供试病原真菌(小麦赤霉病菌、茄子黄萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、苹果炭疽病菌)的抑菌活性。【结果】经1 H NMR、13 C NMR和LC-ESI-MS分析确认,成功合成了6个1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物(3a^3f)。抑菌活性试验结果表明,6个目标化合物对5种供试病原真菌均有一定的抑菌活性;结构与活性相关分析说明,此类化合物骨架中芳香苄基对抑菌活性的贡献优于脂肪烃基异戊烯基,且芳香苄基中氟原子对化合物的抑菌活性有一定的促进作用,其中1-位和3-位同为对氟苄基的化合物3f(1,3-二对氟苄基-2-氧代-3-吲哚乙腈),对番茄灰霉病菌和烟草赤星病菌均具有较高的抑菌活性,有效中浓(EC50)分别为28.06和31.36μg/mL。【结论】本研究的合成方法简单、高效,合成的化合物3e和3f对5种供试病原真菌的抑菌活性均高于其他化合物,具有进一步研究和开发的价值。 展开更多
关键词 3-乙腈 1 3-二取代-2-氧代-3-乙腈衍生物 抑菌活性
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吲哚胺吡咯2,3-双加氧酶与肾细胞癌预后的预测(英文) 被引量:1
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作者 袁芳 刘映红 +1 位作者 符晓 陈俊香 《中南大学学报(医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2012年第7期649-655,共7页
目的:探讨吲哚胺吡咯2,3-双加氧酶(IDO,一种具有免疫调节作用的酶)在肾细胞癌(RCC)患者中的作用。方法:在中南大学湘雅二医院诊断为RCC的患者40例,全部接受肾切除术。肾组织的免疫病理检查采用半定量方法评估。实时定量PCR(RT-qPCR)检测... 目的:探讨吲哚胺吡咯2,3-双加氧酶(IDO,一种具有免疫调节作用的酶)在肾细胞癌(RCC)患者中的作用。方法:在中南大学湘雅二医院诊断为RCC的患者40例,全部接受肾切除术。肾组织的免疫病理检查采用半定量方法评估。实时定量PCR(RT-qPCR)检测RCC与非肾癌肾组织IDO的mRNA水平。免疫组织化学的方法检测血管内皮细胞的IDO蛋白表达。同时依据IDO的mRNA水平计算出患者的Kaplan-Meier生存曲线。结果:RCC肿瘤组织中IDO mRNA的表达明显高于正常肾组织(P<0.001)。在RCC患者中,IDO高表达的患者比那些低IDO表达的患者具有明显较长的生存时间(P=0.01)。统计学分析显示:RCC肿瘤组织中IDO的水平和肿瘤增殖标志物Ki67之间呈负相关,IDO水平高的患者Ki67水平低,反之亦然(P<0.01)。结论:IDO可能作为预测RCC患者预后的生物标志物。 展开更多
关键词 胺吡咯2 3-双加氧酶 肾细胞癌 内皮细胞 预后生物标志物
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内皮源性吲哚胺2,3-双加氧酶抑制周细胞迁移及收缩蛋白表达 被引量:1
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作者 岳莉英 关志明 裴志强 《中国病理生理杂志》 CAS CSCD 北大核心 2016年第2期256-260,共5页
目的:探讨内皮源性吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)对周细胞迁移及收缩蛋白表达的影响。方法:体外培养人肺动脉内皮细胞(HPAECs)及大鼠脑微血管周细胞。建立过表达IDO的HPAECs模型(IDO-HPAECs)。实验分为3组:对照组,以HPAECs条件培养... 目的:探讨内皮源性吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)对周细胞迁移及收缩蛋白表达的影响。方法:体外培养人肺动脉内皮细胞(HPAECs)及大鼠脑微血管周细胞。建立过表达IDO的HPAECs模型(IDO-HPAECs)。实验分为3组:对照组,以HPAECs条件培养基干预周细胞;处理组,以IDO-HPAECs条件培养基干预周细胞;抑制组,以含1-甲基色氨酸(1-mT)的IDO-HPAECs条件培养基干预周细胞。测定共培养体系一氧化氮(NO)、色氨酸及犬尿氨酸浓度。观察周细胞活性、迁移及收缩蛋白表达情况。结果:IDO-HPAECs条件培养基干预周细胞6~48 h对其活性无显著影响。处理组的周细胞迁移能力显著低于对照组(P〈0.01),抑制组显著高于处理组(P〈0.01)。共培养体系的NO浓度在各组间差异无统计学意义(P〉0.05)。处理组的色氨酸浓度显著低于对照组(P〈0.01),而抑制组显著高于处理组(P〈0.01)。处理组的犬尿氨酸浓度显著高于对照组(P〈0.01),而抑制组显著低于处理组(P〈0.01)。处理组的α-平滑肌肌动蛋白与结蛋白表达水平显著低于对照组(P〈0.01),抑制组显著高于处理组(P〈0.01)。结论:内皮源性IDO抑制周细胞迁移及收缩蛋白表达,可能参与机体微血管功能调控。 展开更多
关键词 2 3-双加氧酶 内皮细胞 周细胞
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