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(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇的合成研究
被引量:
3
1
作者
叶海伟
俞传明
+1 位作者
钟为慧
苏为科
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第3期606-611,共6页
报道了一种维纳卡兰关键中间体(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇(RRR-2)的合成方法。以(R)-3-羟基吡咯烷(3)为原料,先经氨基选择性保护和脱保护反应,再与环氧环己烷开环反应制得混旋体2,最后经化学拆分制得光学纯的目标产物RRR...
报道了一种维纳卡兰关键中间体(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇(RRR-2)的合成方法。以(R)-3-羟基吡咯烷(3)为原料,先经氨基选择性保护和脱保护反应,再与环氧环己烷开环反应制得混旋体2,最后经化学拆分制得光学纯的目标产物RRR-2,总收率达38%(文献收率15%);同时研究了将拆分母液中异构体SSR-2转化为混旋体2的有效方法,即异构体SSR-2与二氯三苯基膦/三乙胺体系(摩尔比=1:2.1:2.5)在回流的乙腈中发生SN2取代反应,然后直接水解可重新制到混旋体2,收率为75%。中间体及产物的结构经核磁共振、质谱和手性液相确证。该法反应条件温和,收率良好,操作简便,异构体SSR-2可再生利用,原料成本较低,具有工业化应用前景。
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关键词
心房颤动
维纳卡兰
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苄
氧基
)
吡咯
烷基
)
环己醇
外消旋化
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IAL
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ILLATION
(AF)
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职称材料
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
2
作者
王峰峰
方志杰
《化学与生物工程》
CAS
2022年第4期52-55,共4页
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,...
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。
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关键词
(
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三(
苄
氧基
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苄
氧基
)甲基)哌啶盐酸盐
曼尼希反应
催化氢化
1
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脱氧野尻霉素(DNJ)
N
-
取代苯丙烷衍生物
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职称材料
T罗拉匹坦关键中间体的合成
被引量:
1
3
作者
叶海伟
王志坚
+3 位作者
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017年第1期56-62,共7页
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3...
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3-甲酸苄酯(4),收率为92%;4与(S)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙醇(5)经溴甲基化产物6在低温下发生取代反应,得到中间体7,收率为72%;7经四氢铝锂还原与碳酸氢钠水解,制得罗拉匹坦关键中间体1,两步收率为75%,反应总收率为50%。中间体及产物的结构经核磁共振和质谱确证。该法反应时间短,条件温和,操作简便,具有工业化应用前景。
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关键词
NK
-
1受体拮抗剂
罗拉匹坦
(S)
-
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二(三氟甲基)苯基)乙
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苯基丙烷
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基)氨基甲酸
苄
酯
合成
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职称材料
题名
(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇的合成研究
被引量:
3
1
作者
叶海伟
俞传明
钟为慧
苏为科
机构
绿色制药技术与装备教育部重点实验室
出处
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014年第3期606-611,共6页
文摘
报道了一种维纳卡兰关键中间体(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇(RRR-2)的合成方法。以(R)-3-羟基吡咯烷(3)为原料,先经氨基选择性保护和脱保护反应,再与环氧环己烷开环反应制得混旋体2,最后经化学拆分制得光学纯的目标产物RRR-2,总收率达38%(文献收率15%);同时研究了将拆分母液中异构体SSR-2转化为混旋体2的有效方法,即异构体SSR-2与二氯三苯基膦/三乙胺体系(摩尔比=1:2.1:2.5)在回流的乙腈中发生SN2取代反应,然后直接水解可重新制到混旋体2,收率为75%。中间体及产物的结构经核磁共振、质谱和手性液相确证。该法反应条件温和,收率良好,操作简便,异构体SSR-2可再生利用,原料成本较低,具有工业化应用前景。
关键词
心房颤动
维纳卡兰
(1
r
2
r
)
-
2
-
((
r
)
-
3
-
(
苄
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外消旋化
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Keywords
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1
-
yl)cyclohexanol
r
acemization
分类号
TQ463.3 [化学工程—制药化工]
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职称材料
题名
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
2
作者
王峰峰
方志杰
机构
南京理工大学化学与化工学院
出处
《化学与生物工程》
CAS
2022年第4期52-55,共4页
文摘
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。
关键词
(
2
r
3
r
4
r
5S)
-
3
4
5
-
三(
苄
氧基
)
-
2
-
((
苄
氧基
)甲基)哌啶盐酸盐
曼尼希反应
催化氢化
1
-
脱氧野尻霉素(DNJ)
N
-
取代苯丙烷衍生物
Keywords
(
2
r
,
3
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,4
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-
3
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-
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((benzyloxy)methyl)pipe
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substituted phenylp
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opane de
r
ivatives
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
T罗拉匹坦关键中间体的合成
被引量:
1
3
作者
叶海伟
王志坚
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
机构
台州职业技术学院化学制药研究所
浙江新东港药业股份有限公司
出处
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017年第1期56-62,共7页
基金
台州市科技计划基金资助项目(162gy54)
浙江省大学生科技创新活动计划基金资助项目(2016R462005)
浙江省教育厅科研基金资助项目(Y201636395)
文摘
合成一种罗拉匹坦关键中间体(S)-1-((R)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙氧基)-3-氧-2-苯基丙烷-2-基)氨基甲酸苄酯(1)。以N-Cbz-L-苯甘氨酸(2)与苯甲醛二甲缩醛(3)为原料,在三氟化硼乙醚体系中经缩合反应制得(2R,4S)-2,4-二苯基噁唑烷酮-3-甲酸苄酯(4),收率为92%;4与(S)-1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)乙醇(5)经溴甲基化产物6在低温下发生取代反应,得到中间体7,收率为72%;7经四氢铝锂还原与碳酸氢钠水解,制得罗拉匹坦关键中间体1,两步收率为75%,反应总收率为50%。中间体及产物的结构经核磁共振和质谱确证。该法反应时间短,条件温和,操作简便,具有工业化应用前景。
关键词
NK
-
1受体拮抗剂
罗拉匹坦
(S)
-
1
-
((
r
)
-
1
-
(
3
5
-
二(三氟甲基)苯基)乙
氧基
)
-
3
-
氧
-
2
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苯基丙烷
-
2
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基)氨基甲酸
苄
酯
合成
Keywords
NK
-
1
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r
antagonist
r
olapitant
benzyl((S)
-
1
-
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-
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r
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-
2
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yl) ca
r
bamate
systhesis
分类号
TQ463.3 [化学工程—制药化工]
在线阅读
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(1R,2R)-2-((R)-3-(苄氧基)吡咯烷基)环己醇的合成研究
叶海伟
俞传明
钟为慧
苏为科
《高校化学工程学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2014
3
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
王峰峰
方志杰
《化学与生物工程》
CAS
2022
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
T罗拉匹坦关键中间体的合成
叶海伟
王志坚
高立军
周丽萍
陈云华
成碟
《西北大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2017
1
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职称材料
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