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3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性
被引量:
2
1
作者
赖宜生
张奕华
+2 位作者
季晖
杨茗
李月珍
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2005年第6期511-516,共6页
目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类...
目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物。应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续口服给药对大鼠胃肠道的影响。结果:合成了14个目标物(Ⅰ1-14),其结构经IR1、H NMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型显示Ⅰ5,8,9具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅰ8,9具有较强的抗炎活性;Ⅰ5,8,9的胃肠道不良反应,与CMC-Na无明显差别(P>0.05),其中Ⅰ5,8显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.05,P<0.01)。结论:3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应较轻。
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关键词
替尼达普
3
-
(羟基
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P
-
甲
磺
酰
苯
甲
撑基)
-
5
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甲基
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2
-
吲哚酮
-
1
-
羧
酰胺
合成
抗炎活性
胃肠道不良反应
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职称材料
除草剂甲基二磺隆的合成
2
作者
马昌鹏
韩邦友
+3 位作者
钱圣利
李梅芳
开永茂
李鸿波
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013年第3期353-356,共4页
该文以对甲苯腈为原料,经氯磺化-氨解、氧化、还原、甲磺酰化、醇解反应制得关键中间体2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺(Ⅵ),Ⅵ再与4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶反应得到目标产物甲基二磺隆(Ⅶ),6步反应总收率33.3%,产物...
该文以对甲苯腈为原料,经氯磺化-氨解、氧化、还原、甲磺酰化、醇解反应制得关键中间体2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺(Ⅵ),Ⅵ再与4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶反应得到目标产物甲基二磺隆(Ⅶ),6步反应总收率33.3%,产物及中间体经IR、1HNMR、MS确证结构。与文献合成工艺比较,该法具有原料易得,操作简便,收率高等优点。
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关键词
甲基
二
磺
隆
2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺
2
-
[(4
6
-
二
甲
氧
基嘧啶
-
2
-
氨基
羰基
)
氨基
磺
酰
基]
-
α
-
(
甲基
磺
酰
氨基
)对
甲
苯
甲
酸
甲
酯
精细化工中间体
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职称材料
取代甲铜络合物的合成研究
被引量:
3
3
作者
袁其亮
沈德隆
+2 位作者
刘祥洪
卢鑫鑫
陆丽萍
《浙江工业大学学报》
CAS
2005年第3期337-340,共4页
以2-氨基-4-磺基苯甲酸为原料,经过重氮化、还原,与苯甲醛缩合,生成中间体2-苯亚甲基肼基-4-磺基苯甲酸,再与3-乙酰氨基-5-氨基-4-羟基苯磺酸的重氮盐反应,生成N-(2-羧基-5-磺基苯基)-N'-(5-磺基-2-羟基-3-氨基苯基)-C-苯基甲化合...
以2-氨基-4-磺基苯甲酸为原料,经过重氮化、还原,与苯甲醛缩合,生成中间体2-苯亚甲基肼基-4-磺基苯甲酸,再与3-乙酰氨基-5-氨基-4-羟基苯磺酸的重氮盐反应,生成N-(2-羧基-5-磺基苯基)-N'-(5-磺基-2-羟基-3-氨基苯基)-C-苯基甲化合物,经铜离子络合,水解,生成四啮甲1∶1铜络合物.产品经液相色谱分析,纯度98%以上,λmax=603nm,总收率约75%.中间体2-苯亚甲基肼基-4-磺基苯甲酸收率85%以上,结构经1HNMR和MS表征确认.该工艺操作简单,收率较高,已经实现工业化生产.
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关键词
2
-
苯
亚
甲基
肼基
-
4
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磺
基
苯
甲
酸
3
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乙
酰
氨基
一
5
一
氨基
一4一羟基
苯
磺
酸
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羧基
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基
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氨基
苯
基)
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C
-
苯
基
甲
臢
合成
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职称材料
题名
3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性
被引量:
2
1
作者
赖宜生
张奕华
季晖
杨茗
李月珍
机构
中国药科大学新药研究中心
中国药科大学药理学教研室
中国药科大学基础部
出处
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2005年第6期511-516,共6页
文摘
目的:研究3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性。方法:以具有COX/5-LOX双重抑制作用并兼有细胞因子抑制活性的替尼达普为先导物,合成3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物。应用二甲苯致小鼠耳肿胀模型和角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型评价其抗炎活性,并考察连续口服给药对大鼠胃肠道的影响。结果:合成了14个目标物(Ⅰ1-14),其结构经IR1、H NMR和MS和元素分析确证。小鼠耳肿胀模型显示Ⅰ5,8,9具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型显示Ⅰ8,9具有较强的抗炎活性;Ⅰ5,8,9的胃肠道不良反应,与CMC-Na无明显差别(P>0.05),其中Ⅰ5,8显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.05,P<0.01)。结论:3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物具有一定的抗炎活性,胃肠道不良反应较轻。
关键词
替尼达普
3
-
(羟基
-
P
-
甲
磺
酰
苯
甲
撑基)
-
5
-
甲基
-
2
-
吲哚酮
-
1
-
羧
酰胺
合成
抗炎活性
胃肠道不良反应
Keywords
Tenidap
3
-
(Hydroxy
-
p
-
methanesulfonyl
-
phenylmethylene)
-
5
-
methyl
-
2
-
oxindole
-
1
-
carboxamide
Synthesis
anti
-
inflammatory activity
Gastrointestinal tract side effects
分类号
R914 [医药卫生—药物化学]
在线阅读
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职称材料
题名
除草剂甲基二磺隆的合成
2
作者
马昌鹏
韩邦友
钱圣利
李梅芳
开永茂
李鸿波
机构
西南科技大学材料科学与工程学院
江苏快达农化股份有限公司
出处
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013年第3期353-356,共4页
基金
江苏快达农化股份有限公司院士工作站资助项目(12Zh0058)
碳纳米材料四川省青年科技创新研究团队专项(2011JTD0017)~~
文摘
该文以对甲苯腈为原料,经氯磺化-氨解、氧化、还原、甲磺酰化、醇解反应制得关键中间体2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺(Ⅵ),Ⅵ再与4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶反应得到目标产物甲基二磺隆(Ⅶ),6步反应总收率33.3%,产物及中间体经IR、1HNMR、MS确证结构。与文献合成工艺比较,该法具有原料易得,操作简便,收率高等优点。
关键词
甲基
二
磺
隆
2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺
2
-
[(4
6
-
二
甲
氧
基嘧啶
-
2
-
氨基
羰基
)
氨基
磺
酰
基]
-
α
-
(
甲基
磺
酰
氨基
)对
甲
苯
甲
酸
甲
酯
精细化工中间体
Keywords
mesosulfuron
-
methyl
2
-
methoxylcarbonyl
-
5
-
methylsulfonylaminomethylbenzenesulfonamide
2
-
[ ( 4, 6
-
dimethoxypyrimidin
-
2
-
ylcarbamoyl ) sulfamoyl ]
-
α
-
( methanesulfoneamino )
-
p
-
toluic acid methyl ester
fine chemical intermediates
分类号
TQ457.2 [化学工程—农药化工]
在线阅读
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职称材料
题名
取代甲铜络合物的合成研究
被引量:
3
3
作者
袁其亮
沈德隆
刘祥洪
卢鑫鑫
陆丽萍
机构
浙江工业大学化学工程与材料学院
安徽精方药业股份有限公司
出处
《浙江工业大学学报》
CAS
2005年第3期337-340,共4页
文摘
以2-氨基-4-磺基苯甲酸为原料,经过重氮化、还原,与苯甲醛缩合,生成中间体2-苯亚甲基肼基-4-磺基苯甲酸,再与3-乙酰氨基-5-氨基-4-羟基苯磺酸的重氮盐反应,生成N-(2-羧基-5-磺基苯基)-N'-(5-磺基-2-羟基-3-氨基苯基)-C-苯基甲化合物,经铜离子络合,水解,生成四啮甲1∶1铜络合物.产品经液相色谱分析,纯度98%以上,λmax=603nm,总收率约75%.中间体2-苯亚甲基肼基-4-磺基苯甲酸收率85%以上,结构经1HNMR和MS表征确认.该工艺操作简单,收率较高,已经实现工业化生产.
关键词
2
-
苯
亚
甲基
肼基
-
4
-
磺
基
苯
甲
酸
3
-
乙
酰
氨基
一
5
一
氨基
一4一羟基
苯
磺
酸
N
-
(
2
-
羧基
-
5
-
磺
基
苯
基)
-
N′
-
(5
-
碘基
-
2
羟基
-
3
-
氨基
苯
基)
-
C
-
苯
基
甲
臢
合成
Keywords
2
-
[(phenylmethylene)hydrazino]
-
4
-
sulfobenzoic acid
3
-
acetamino
-
5
-
amino
-
4
-
hydroxybenzenesulfonic acid
N
-
(
2
-
carboxyl
-
5
-
sulfophenyl)
-
N'
-
(
5
-
sulfo
-
2
-
hydroxyl
-
3
-
aminophenyl)
-
C
-
phenylformazan
synthesis
分类号
TQ613 [化学工程—精细化工]
在线阅读
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-甲基-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及其抗炎活性
赖宜生
张奕华
季晖
杨茗
李月珍
《中国药科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2005
2
在线阅读
下载PDF
职称材料
2
除草剂甲基二磺隆的合成
马昌鹏
韩邦友
钱圣利
李梅芳
开永茂
李鸿波
《精细化工》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2013
0
在线阅读
下载PDF
职称材料
3
取代甲铜络合物的合成研究
袁其亮
沈德隆
刘祥洪
卢鑫鑫
陆丽萍
《浙江工业大学学报》
CAS
2005
3
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职称材料
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