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氧化重排法合成2-吲哚酮和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展
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作者 马强 黄龙江 滕大为 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第3期517-522,共6页
综述了国内外氧化重排法合成系列2-吲哚螺环化合物和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展。
关键词 化合物 2-吲哚酮螺环化合物 2 2'-化合物 合成
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3-甲酰基色酮与异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应
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作者 杜大明 耿雪洋 《北京理工大学学报》 EI CAS 北大核心 2025年第1期105-110,共6页
多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研... 多环色满酮化合物作为多种天然产物和药物分子的核心结构,具有抗癌、抗炎、抗菌和神经保护等多种药理活性,因而吸引了众多有机化学家的关注.由色酮衍生物构建色满酮化合物能够在进一步丰富色满酮结构分子库的同时填补相关色酮化合物研究方面的空白.利用3-甲酰基色酮和3-异硫氰基氧吲哚的Michael/环化串联反应,能够以较高的产率(高达92%)和优异的非对映选择性(高达>20:1 dr)得到相应的螺杂环产物.通过该反应成功构建了一系列的具有3个连续立体中心,并且含有一个4取代碳的吡咯烷基螺环氧吲哚-色满酮类化合物,同时对该反应的不对称催化反应条件也进行了初步探索. 展开更多
关键词 有机合成 不对称催化 方酰胺 3-异硫氰基氧 化合物
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光致变色化合物的研究——1,3,3-三甲基-6'-(-1-哌啶基)-螺[2H-吲哚-2,3'-[3H]吡啶[3,2-f][1,4]苯并噁嗪]的合成 被引量:3
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作者 高伟 杨占坤 +1 位作者 彭强 谢明贵 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第5期559-562,共4页
The synthesis of an new photochromical compound,1,3,3 trimethyl 6′ (1 piperidinyl) spiro[2h indole 2,3′ [3H]pyridobenzoxazine (SP3),and an improved way for the synthesis of 6 hydroxyquinoline were descrided.The abso... The synthesis of an new photochromical compound,1,3,3 trimethyl 6′ (1 piperidinyl) spiro[2h indole 2,3′ [3H]pyridobenzoxazine (SP3),and an improved way for the synthesis of 6 hydroxyquinoline were descrided.The absorption spectrum of the colored metastable form SP3 shows prominent absorption peak at 560nm at 60℃? 展开更多
关键词 光致变色化合物 1 3 3-三甲基-6'-(1-哌啶基)-[2H--2 3’-[3H]吡啶[3 2-f][1 4]苯并恶嗪] 合成
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呋喃[3,2-b]吲哚类化合物碱性条件下扩环重排反应 被引量:2
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作者 张志国 曹夕阳 +3 位作者 王港 方世亮 吴昊 张贵生 《河南师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2022年第2期95-101,共7页
吲哚类化合物的重排扩环反应通常是在酸性条件下完成.研究发展了一种吲哚类化合物在碱性条件下的扩环重排反应.通过在1∶1(体积比)的乙二醇和水的混合溶剂中回流呋喃[3,2-b]吲哚类化合物和氢氧化钾的混合物可以将呋喃[3,2-b]吲哚类化合... 吲哚类化合物的重排扩环反应通常是在酸性条件下完成.研究发展了一种吲哚类化合物在碱性条件下的扩环重排反应.通过在1∶1(体积比)的乙二醇和水的混合溶剂中回流呋喃[3,2-b]吲哚类化合物和氢氧化钾的混合物可以将呋喃[3,2-b]吲哚类化合物高产率地转化成喹啉酮类化合物. 展开更多
关键词 呋喃[3 2-b] 2-喹啉 反应 重排 碱性条件重排
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姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
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作者 巩艺 周根 +4 位作者 王关炼 刘欢欢 刘雄利 周英 俸婷婷 《山地农业生物学报》 2017年第5期70-73,共4页
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1... 本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 姜黄 氧化 加成反应 姜黄骨架双吡咯氧化化合物 抗肿瘤活性
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分子筛负载ZrOCl_2催化剂对2-甲基吲哚与环己烯酮-2 Michael加成的催化性能
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作者 柳杰 邱俊 《石油学报(石油加工)》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第2期277-282,共6页
采用浸渍法制备了ZrOCl2/分子筛催化剂,并对其进行XRD、SEM、BET等表征。在无溶剂条件下,考察了其催化2-甲基吲哚与环己烯酮-2的Michael加成反应合成药物中间体3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己酮的催化性能。结果表明,分子筛比表面积对催... 采用浸渍法制备了ZrOCl2/分子筛催化剂,并对其进行XRD、SEM、BET等表征。在无溶剂条件下,考察了其催化2-甲基吲哚与环己烯酮-2的Michael加成反应合成药物中间体3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己酮的催化性能。结果表明,分子筛比表面积对催化剂活性影响较大,而分子筛酸性的协同催化效应并不明显,ZrOCl2/H-BEA、ZrOCl2/H-ZSM-5、ZrOCl2/H-MCM-41和ZrOCl2/H-USY 4种催化剂中ZrOCl2/H-MCM-41表现出较高的催化活性。以30%ZrOCl2/H-MCM-41为催化剂,在环己烯酮-2与2-甲基吲哚的摩尔比1.1、催化剂用量7.5%、反应温度80℃、反应时间60min的条件下,3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)环己酮的产率达到97.5%。 展开更多
关键词 2-甲基 己烯-2 分子筛 ZrOCl2 3-(2-甲基-1H--3-基)
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邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮
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作者 杜升华 周吉 江国防 《中南大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第5期1062-1071,共10页
以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3... 以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物。通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物。为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验。研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用。 展开更多
关键词 3- 邻亚甲基醌中间体 Michael加成/化串联反应 化合物
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1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮的合成
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作者 张子峰 李嘉欣 +2 位作者 曹明慧 胡娜 刘斌 《化学与生物工程》 CAS 2023年第12期44-47,共4页
以2-氨基苯甲酰胺(2)和靛红(3)为起始原料、三氯化锑(SbCl 3)为催化剂、1,2-二氯乙烷(DCE)为反应溶剂,在微波辅助下反应得到一种结构新颖的含氮螺环化合物1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮(1),对合成条件进行了优化,并通... 以2-氨基苯甲酰胺(2)和靛红(3)为起始原料、三氯化锑(SbCl 3)为催化剂、1,2-二氯乙烷(DCE)为反应溶剂,在微波辅助下反应得到一种结构新颖的含氮螺环化合物1′H-螺(吲哚啉-3,2′-喹唑啉)-2,4′(3′H)-二酮(1),对合成条件进行了优化,并通过1HNMR、13 CNMR、MS对目标化合物1的结构进行了表征。结果表明,在催化剂用量n(SbCl_(3))∶n(2)为0.5∶1、物料比n(3)∶n(2)为1.2∶1、反应温度为80℃的最优条件下,微波辅助反应15 min,目标化合物1的收率可以达到84.4%。 展开更多
关键词 化合物 靛红 喹唑啉 微波辅助
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