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R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的不对称合成 被引量:6
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作者 翁建全 高宗锦 +2 位作者 徐勃 丁成荣 谭成侠 《浙江工业大学学报》 CAS 北大核心 2009年第4期362-365,371,共5页
以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯)∶n(对甲苯磺酰氯)∶n(三乙胺)=1∶1... 以具光活性的L-乳酸为起始原料,经酯化、磺酰化及醚化三步反应,醚化反应中发生构型反转,最终得到R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸.在磺酰化反应中,以三乙胺作缚酸剂,TEBAC为催化剂,投料比为n(L-乳酸乙酯)∶n(对甲苯磺酰氯)∶n(三乙胺)=1∶1∶1.2,反应温度为0℃,反应时间为5 h,中间体S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯质量分数为98.0%,收率为96.5%.在醚化反应中,氮气氛下,以水作溶剂,投料比为n(对苯二酚)∶n(S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯)=1.2∶1,反应温度为30℃,反应时间为6 h,产物R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的质量分数为99.5%,收率为72.4%(以L-乳酸计),光学纯度97.9%.产物结构经1H NMR,IR和MS表征确认. 展开更多
关键词 L-乳酸 S-(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯 R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸 苯氧丙酸类除草剂
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碘催化芳基重排法合成2-(4-溴甲基苯基)丙酸 被引量:9
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作者 李爱军 周雪琴 刘东志 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2006年第6期613-614,619,共3页
对洛索洛芬钠的关键中间体2-(4-溴甲基苯基)丙酸的合成工艺进行了改进研究。甲苯与丙酰氯经Friedel-Crafts反应生成1-(4-甲基苯基)-1-丙酮,收率87.8%;1-(4-甲基苯基)-1-丙酮与碘和原甲酸三乙酯进行芳基重排反应,生成2-(4-甲基苯基)丙酸... 对洛索洛芬钠的关键中间体2-(4-溴甲基苯基)丙酸的合成工艺进行了改进研究。甲苯与丙酰氯经Friedel-Crafts反应生成1-(4-甲基苯基)-1-丙酮,收率87.8%;1-(4-甲基苯基)-1-丙酮与碘和原甲酸三乙酯进行芳基重排反应,生成2-(4-甲基苯基)丙酸乙酯,收率88%;2-(4-甲基苯基)丙酸乙酯在氢氧化钾-甲醇-水体系中水解生成2-(4-甲基苯基)丙酸,收率93%;2-(4-甲基苯基)丙酸在偶氮双异丁腈引发下于四氯化碳-石油醚二元溶剂体系中,用N-溴代琥珀酰亚胺溴化,收率72.9%,四步反应总收率58.6%。反应步骤少、操作简便、原料易得。 展开更多
关键词 2-(4-溴甲基苯基)丙酸 碘催化芳基重排 洛索洛芬钠
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刚柔配体2-(4-羧基苯氧基)丙酸的改进合成与表征
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作者 杨捷 沈磊 +1 位作者 张海娟 朱敦如 《南京工业大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2010年第3期54-57,共4页
二元羧酸取代类化合物常被选为桥联配体,用于制备多孔的金属有机骨架材料.以对羟基苯甲酸甲酯为原料,在无水丙酮中与K2CO3和2-溴丙酸甲酯反应得到相应的二甲酯,该酯在强碱水解后再酸化得到产物2-(4-羧基苯氧基)丙酸.通过2步反应得到... 二元羧酸取代类化合物常被选为桥联配体,用于制备多孔的金属有机骨架材料.以对羟基苯甲酸甲酯为原料,在无水丙酮中与K2CO3和2-溴丙酸甲酯反应得到相应的二甲酯,该酯在强碱水解后再酸化得到产物2-(4-羧基苯氧基)丙酸.通过2步反应得到一个二元羧酸类刚柔配体:2-(4-羧基苯氧基)丙酸,产率为78%.产物经熔点(212~214℃)、元素分析(w(C)=56.98%;w(H)=4.36%)、红外光谱(1 726 vs;1 665 vs;1 505 m)、核磁共振谱(δ1.53 CH3,δ4.97 CH,δ7.88 Ar-H,δ6.96 Ar-H)和质谱(m/z210、209、137、93)表征,结果和产物一致. 展开更多
关键词 合成 表征 2-(4-羧基苯氧基)丙酸
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2-(4-异丁基苯)丙酸希土配合物的合成及性质表征
4
作者 刘展良 陈淑英 《华南师范大学学报(自然科学版)》 CAS 1989年第2期46-54,共9页
合成2—(4—异丁基苯)丙酸希土十五种固体配合物,R_B(Ⅱ b)_3 nH_2O(R_B=La-Pr,n=2;Nd,1.5;Sm,1;Eu,Gd,r,0.5;Tb-Lu,0).X-射线粉末衍射分析表明15种配合物都是无定形的.研究这些配合物的红外光谱、~1H-NMR、摩尔电导及溶解性等性质,进... 合成2—(4—异丁基苯)丙酸希土十五种固体配合物,R_B(Ⅱ b)_3 nH_2O(R_B=La-Pr,n=2;Nd,1.5;Sm,1;Eu,Gd,r,0.5;Tb-Lu,0).X-射线粉末衍射分析表明15种配合物都是无定形的.研究这些配合物的红外光谱、~1H-NMR、摩尔电导及溶解性等性质,进行差热一热重分析.配合物中羰基的对称、反对称伸缩振动频率之差值表明配位体羰基的配位方式是双齿或多聚螯合配位.拉曼光谱中R_B-O的振动频率为491,370,260cm^(-1). 展开更多
关键词 2—(4异丁基苯)丙酸 希土 配合物 红外光谱 差热一热重分析
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2-(4-溴甲基苯基)丙酸合成工艺的优化? 被引量:1
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作者 张哲明 叶向群 +3 位作者 贡晗 阮诗想 钱超 陈新志 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期418-424,共7页
采用气相循环与反应-萃取技术,优化了2-(4-溴甲基苯基)丙酸(BMPPA)的合成工艺,解决了现有工艺废酸量大、套用困难的问题。在气-液-液反应体系中,水相2-苯基丙酸(PPA)与多聚甲醛(PFA),氢溴酸(HBr)在溴化锌(ZnBr2)催化下反应生成的BMPPA... 采用气相循环与反应-萃取技术,优化了2-(4-溴甲基苯基)丙酸(BMPPA)的合成工艺,解决了现有工艺废酸量大、套用困难的问题。在气-液-液反应体系中,水相2-苯基丙酸(PPA)与多聚甲醛(PFA),氢溴酸(HBr)在溴化锌(ZnBr2)催化下反应生成的BMPPA被萃取至有机相,气相与通入的溴化氢气体强制循环,维持体系溴化氢浓度并促进传质。反应结束后,有机相冷却结晶后析出产物,结晶母液和水相套用。优化后工艺条件为ZnBr2:HBr:PFA:PPA的摩尔比为0.5:2.5:1.5:1,反应温度为80℃,时间为8h,萃取剂为正庚烷,纯化后BMPPA收率为86.7%,纯度为98%,水相和有机相套用多次,产品收率仍稳定。相比于现有工艺,该工艺的废酸量排放减少80%。 展开更多
关键词 2-(4-溴甲基苯基)丙酸 2-苯基丙酸 溴甲基化 气相循环 反应-萃取
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具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物的构效关系 被引量:2
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作者 邓雯婷 李加兴 郑建仙 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2021年第23期11-17,共7页
2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid,HPMP)是一种应用广泛的高效甜味抑制剂,但其构效关系尚不清晰。本实验旨在研究HPMP苯环对位疏水基团的变化对甜味抑制效果的影响,为探索新型甜味抑制化合物提供理论依据,以... 2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid,HPMP)是一种应用广泛的高效甜味抑制剂,但其构效关系尚不清晰。本实验旨在研究HPMP苯环对位疏水基团的变化对甜味抑制效果的影响,为探索新型甜味抑制化合物提供理论依据,以期改善高能食品、运动食品、传统高糖食品的食用品质。本实验合成HPMP及其4种衍生物,构建甜味抑制效果的电子舌评价方法,考察HPMP及其衍生物对蔗糖、果糖、木糖醇、山梨糖醇甜度的影响。结果表明,电子舌能够反映HPMP的甜味抑制规律,其结果与感官评价结果具有良好的相关性,可作为甜味抑制效果的评价工具。HPMP及其衍生物对4种甜味剂都有一定的甜味抑制作用。当不同的烷氧基修饰对位时,电子舌甜度抑制率随取代基体积的增大逐渐降低,甲基、氯原子等较小的疏水性基团修饰的衍生物在甜味抑制方面与HPMP效果相当,推测对位疏水取代基的空间体积大小是影响甜味抑制效果的关键因素。 展开更多
关键词 2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸 甜味抑制 构效关系 衍生物 电子舌
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2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸卤代衍生物的合成及其甜味抑制作用评价 被引量:1
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作者 胡涵翠 李加兴 郑建仙 《食品科学》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第22期17-23,共7页
为探究卤素取代对2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid,HPMP)甜味抑制特性的影响,通过对HPMP苯环的2位或3位进行卤素(F、Cl、Br)取代,合成6种HPMP卤代衍生物并进行结构表征,采用电子舌评价其甜味抑制作用。结果... 为探究卤素取代对2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid,HPMP)甜味抑制特性的影响,通过对HPMP苯环的2位或3位进行卤素(F、Cl、Br)取代,合成6种HPMP卤代衍生物并进行结构表征,采用电子舌评价其甜味抑制作用。结果表明:HPMP卤代衍生物可竞争性抑制甜味,在苯环的2位上引入卤原子的衍生物均存在明显的量效关系;6种衍生物对蔗糖、果糖、葡萄糖、木糖醇和赤藓糖醇均能表现出一定的甜味抑制作用;氟代、氯代衍生物的甜味抑制活性较强,推测卤素取代基的尺寸及电负性大小可能是造成甜味抑制效果差异的关键因素。本研究表明卤素取代对HPMP发挥甜味抑制作用具有重要意义,从而为甜味抑制化合物的构效关系研究提供可靠的理论基础。 展开更多
关键词 2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸 卤素取代 甜味抑制 电子舌
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1,2-二氢-2-氧代喹啉衍生物的合成及其生理活性的研究 被引量:1
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作者 叶蕴华 纪建国 +4 位作者 邱晓生 刘世熠 张文远 王泽盛 戴秀菊 《北京大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1990年第2期207-213,共7页
本文用三种不同的方法分别合成了五个尚未见文献报道的1,2-二氢-2-氧代喹啉-4-羧酸酯,同时改进文献方法合成了DL-α-氨基-β-[4-(1,2-二氢-2-氧代喹啉)]丙酸及其中间体。用106只小鼠测定了以上化合物的生理活性,腹腔注射(25~50mg/kg)... 本文用三种不同的方法分别合成了五个尚未见文献报道的1,2-二氢-2-氧代喹啉-4-羧酸酯,同时改进文献方法合成了DL-α-氨基-β-[4-(1,2-二氢-2-氧代喹啉)]丙酸及其中间体。用106只小鼠测定了以上化合物的生理活性,腹腔注射(25~50mg/kg)均未见小鼠行为异常,全部动物均未见注射后24h内死亡现象,其中若干衍生物(25mg/kg,i.p.)可使小鼠呈现适度的降低肛温和呼吸频率生理效应,化合物Ⅴ与Ⅵ作用最显著。Ⅵ与戊巴比妥呈现协同作用表明该类化合物有可能具有外源性促眠效应。 展开更多
关键词 喹啉 衍生物 合成 生理活性 促眠
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球孢白僵菌利用D-PPA合成D-HPPA的发酵条件优化
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作者 彭继兰 余杰 +3 位作者 刘宗求 王金华 高娃 王永泽 《湖北农业科学》 2024年第9期95-101,共7页
为了提高球孢白僵菌(Beauveria bassiana)利用R-(+)-2-苯氧基丙酸(D-PPA)合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸(D-HPPA)的能力,在单因素试验的基础上,通过Plackett-Burman设计和Box-Behnken中心组合设计优化球孢白僵菌生物合成D-HPPA的液态... 为了提高球孢白僵菌(Beauveria bassiana)利用R-(+)-2-苯氧基丙酸(D-PPA)合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸(D-HPPA)的能力,在单因素试验的基础上,通过Plackett-Burman设计和Box-Behnken中心组合设计优化球孢白僵菌生物合成D-HPPA的液态发酵条件。结果表明,当D-PPA初始添加浓度为40 g/L时,液态发酵最优条件为葡萄糖38.70 g/L、蚕蛹粉15 g/L、FeCl_(2)1.0 g/L、接种量15%(V/V)、pH 6.6及发酵温度28℃时,D-HPPA的产量为(25.10±0.43)g/L,D-HPPA的产率为57.24%±0.97%,比优化前提高了159%。 展开更多
关键词 球孢白僵菌(Beauveria bassiana) 液态发酵 条件优化 R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸 PLACKETT-BURMAN设计 Box-Behnken中心组合设计
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